2,3-二氯-1H-吲哚 | 101495-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2,3-二氯-1H-吲哚
• 英文名称: 2,3-dichloro-1H-indole
• 英文别名: 2,3-dichloroindole；2,3-dichloro-indole；2,3-Dichlor-indol
• CAS: 101495-59-4
• 化学式: C₈H₅Cl₂N
• mdl: MFCD18449890
• 分子量: 186.04
• InChiKey: QOQGUYAEXRBZQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-97℃ (hexane )
• 沸点：
  331.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.479±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氯-1H-吲哚 在 氢氧化钾 、 铁粉 作用下， 生成 吲哚
  参考文献：
  名称：

  Baeyer, Chemische Berichte, 1879, vol. 12, p. 458

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-碘乙酸苯酯 在 五氯化磷 、 三氯氧磷 作用下， 生成 2,3-二氯-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  Baeyer, Chemische Berichte, 1879, vol. 12, p. 458

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Chlorinating Reagent: N-chloro-N-methoxybenzene Sulfonamide
  作者：Xiaoqiu Pu、Qingwei Li、Zehai Lu、Xianjin Yang

  DOI：10.1002/ejoc.201601226

  日期：2016.11

  Abstract: A structurally simple and reactive chlorinating reagent,N-chloro-N-methoxybenzenesulfonamide, was conveniently and economically prepared in high yield. 1,3-Diketones, β-keto esters, benzoyl trifluoroacetones, phenols, anisoles, heteroarenes andaromatic amines were chlorinated with it, obtaining chlorinated products in good to high yields.

  摘要: 一种结构简单、反应灵敏的氯化试剂N-氯-N-甲氧基苯磺酰胺可以方便、经济、收率高的制备。用它氯化1,3-二酮、β-酮酯、苯甲酰三氟丙酮、苯酚、苯甲醚、杂芳烃和芳香胺，得到氯化产物，收率高。
• Rhodium‐Catalyzed Intramolecular Cyclization and Rearrangement of 1‐Azido‐2‐(2,2‐Dihalovinyl)arenes and 1‐Azido‐2‐[(2,2‐Dihalovinyl)(Boc)amino]arenes for the Preparation of 2,3‐Dihaloindoles and 2‐Haloquinoxalines
  作者：Teppei Abe、Kazuki Kobayashi、Seiya Kikukawa、Yuuki Kanai、Takeshi Hata

  DOI：10.1002/adsc.202300885

  日期：2023.12.19

  Treatment of 1-azido-2-(2,2-dihalovinyl)arenes with a catalytic amount of Rh2(esp)2 afforded various 2,3-dihaloindoles in 51–74% yields. This reaction progressed via the intramolecular cyclization of rhodium nitrene generated in situ and the rearrangement of one halogen group. For the 2-chloro-2-iodovinyl group, the iodo group selectively rearranged to yield 2-chloro-3-iodoindoles as single isomers

  用催化量的 Rh 2 (esp) 2处理 1-叠氮基-2-(2,2-二卤乙烯基)芳烃，得到各种 2,3-二卤吲哚，产率为 51-74%。该反应通过原位生成的铑氮宾的分子内环化和一个卤素基团的重排进行。对于2-氯-2-碘乙烯基，碘基选择性重排，产生单一异构体2-氯-3-碘吲哚。此外，1-叠氮基-2-[(2,2-二卤代乙烯基)(Boc)氨基]芳烃与催化量的Rh 2 (oct) 4反应，产生2-卤代喹喔啉，产率为55-92%。
• Baeyer, Chemische Berichte, 1882, vol. 15, p. 783
  作者：Baeyer

  DOI：——

  日期：——
• Brennan, Mary R.; Erickson, Karen L.; Szmalc, Frank S., Heterocycles, 1986, vol. 24, # 10, p. 2879 - 2885
  作者：Brennan, Mary R.、Erickson, Karen L.、Szmalc, Frank S.、Tansey, Marilyn J.、Thornton, Janice M.

  DOI：——

  日期：——
• Mazzara; Borgo, Gazzetta Chimica Italiana, 1905, vol. 35 II, p. 564
  作者：Mazzara、Borgo

  DOI：——

  日期：——

表征谱图