phenyl 2,3-O-isopropylidene-4-O-(2',3',4',6'-tetra-O-benzoyl-β-D-glycopyranosyl)-1-thio-α-L-rhamnopyranoside | 1309374-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: phenyl 2,3-O-isopropylidene-4-O-(2',3',4',6'-tetra-O-benzoyl-β-D-glycopyranosyl)-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-6-[[(3aR,4S,6S,7S,7aR)-2,2,6-trimethyl-4-phenylsulfanyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl]oxy]-3,4,5-tribenzoyloxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1309374-69-3
• 化学式: C₄₉H₄₆O₁₃S
• 分子量: 874.962
• InChiKey: WUGPQYCAKCBMAC-PEGJXAJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,3-O-isopropylidene-4-O-(2',3',4',6'-tetra-O-benzoyl-β-D-glycopyranosyl)-1-thio-α-L-rhamnopyranoside 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 2,3-di-O-benzoyl-4-O-(2',3',4',6'-tetra-O-benzoyl-β-D-glycopyranosyl)-1-thio-α-L-rhamnopyranoside trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  一种将scillabiose合成并附着在类固醇上的方法。

  摘要：

  Hellebrin和transvaalin是两种具有生物活性的天然皂苷。在本文中，我们描述了一种高产途径，可以合成和共享它们共享的甘氨酸，螺旋藻二糖和模型类固醇。设计了利用基于scillabiose的糖基供体的收敛偶联策略进行糖基化。该收敛方法因其高效和简单的脱保护程序而具有吸引力，并且可能在天然皂苷和共有相同甘氨酸的相关化合物的全合成中找到进一步的用途。由于该甘氨酸在自然界中广泛存在，因此提供了本文制备的所有化合物的完整NMR光谱表征，作为参考材料。此外，糖基化是由螺旋藻二糖的单糖成分进行的，

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2011.02.010
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2,3-O-isopropylidene-1-thio-α-L-rhamnopyranoside 、 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以85%的产率得到phenyl 2,3-O-isopropylidene-4-O-(2',3',4',6'-tetra-O-benzoyl-β-D-glycopyranosyl)-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一种将scillabiose合成并附着在类固醇上的方法。

  摘要：

  Hellebrin和transvaalin是两种具有生物活性的天然皂苷。在本文中，我们描述了一种高产途径，可以合成和共享它们共享的甘氨酸，螺旋藻二糖和模型类固醇。设计了利用基于scillabiose的糖基供体的收敛偶联策略进行糖基化。该收敛方法因其高效和简单的脱保护程序而具有吸引力，并且可能在天然皂苷和共有相同甘氨酸的相关化合物的全合成中找到进一步的用途。由于该甘氨酸在自然界中广泛存在，因此提供了本文制备的所有化合物的完整NMR光谱表征，作为参考材料。此外，糖基化是由螺旋藻二糖的单糖成分进行的，

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2011.02.010

文献信息

• An approach to the synthesis and attachment of scillabiose to steroids
  作者：Filip S. Ekholm、Gyula Schneider、János Wölfling、Reko Leino

  DOI：10.1016/j.steroids.2011.02.010

  日期：2011.5

  to the synthesis and coupling of their shared glycone, scillabiose, to a model steroid. A convergent coupling strategy utilizing a scillabiose-based glycosyl donor was devised for the glycosylation. This convergent approach is appealing due to its high efficiency and simple deprotection procedure and may find further use in total synthesis of naturally occurring saponins and related compounds sharing

  Hellebrin和transvaalin是两种具有生物活性的天然皂苷。在本文中，我们描述了一种高产途径，可以合成和共享它们共享的甘氨酸，螺旋藻二糖和模型类固醇。设计了利用基于scillabiose的糖基供体的收敛偶联策略进行糖基化。该收敛方法因其高效和简单的脱保护程序而具有吸引力，并且可能在天然皂苷和共有相同甘氨酸的相关化合物的全合成中找到进一步的用途。由于该甘氨酸在自然界中广泛存在，因此提供了本文制备的所有化合物的完整NMR光谱表征，作为参考材料。此外，糖基化是由螺旋藻二糖的单糖成分进行的，