(2S,4R)-2-tert-butoxycarbonylamino-5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4-methylpentanoic acid tert-butyl ester | 799764-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-2-tert-butoxycarbonylamino-5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4-methylpentanoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S,4R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoate
• CAS: 799764-88-8
• 化学式: C₂₁H₄₃NO₅Si
• 分子量: 417.662
• InChiKey: UVKRURGIJGGHIX-CVEARBPZSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.962±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.27
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘甲烷 、 (2S,4R)-2-tert-butoxycarbonylamino-5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4-methylpentanoic acid tert-butyl ester 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.67h， 以57%的产率得到(2S,4R)-2-(tert-butoxycarbonylmethylamino)-5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4-methylpentanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  （2 S，4 R）-2-甲基氨基-5-羟基-4-甲基戊酸的杂Diels–Alder和焦谷氨酸方法

  摘要：

  报道了完全保护的（2 S，4 R）-2-甲基氨基-5-羟基-4-甲基戊酸，环marin A的非编码氨基酸及其非对映异构体的立体选择性合成。在用于引入4-甲基立体化学的关键非对映选择性烷基化中使用焦谷氨酸模板。另外，描述了具有电子缺陷的亲双烯体的2-氰基-1-氮杂二烯的第一个非对映选择性分子内杂-Diels-Alder。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.08.089
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-methylpentan-1,5-dioic acid 1-tert-butyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2S,4R)-2-tert-butoxycarbonylamino-5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4-methylpentanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  （2 S，4 R）-2-甲基氨基-5-羟基-4-甲基戊酸的杂Diels–Alder和焦谷氨酸方法

  摘要：

  报道了完全保护的（2 S，4 R）-2-甲基氨基-5-羟基-4-甲基戊酸，环marin A的非编码氨基酸及其非对映异构体的立体选择性合成。在用于引入4-甲基立体化学的关键非对映选择性烷基化中使用焦谷氨酸模板。另外，描述了具有电子缺陷的亲双烯体的2-氰基-1-氮杂二烯的第一个非对映选择性分子内杂-Diels-Alder。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.08.089