(2S,4R)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-methylpentan-1,5-dioic acid 1-tert-butyl ester | 685878-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-methylpentan-1,5-dioic acid 1-tert-butyl ester
• 英文别名: (2S,4R)-2-tert-butoxycarbonylamino-4-methylpentadioic acid 1-tert-butyl ester；1-tert-butyl (2S,4R)-N-tert-butoxycarbonyl-4-methylglutamic acid；Boc-Glu(4R-Me)-OtBu；(2R,4S)-2-methyl-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 685878-20-0
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₆
• 分子量: 317.382
• InChiKey: HVZOHUWPVZAVEF-ZJUUUORDSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-74 °C
• 沸点：
  456.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-methylpentan-1,5-dioic acid 1-tert-butyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 tert-butyl (2S,4R)-N,N-di-tert-butoxycarbonyl-5-methylsulfonyloxyleucine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2S,4S)- and (2S,4R)-5-fluoroleucine and (2S,4S)-[5,5-2H2]-5-fluoroleucine

  摘要：

  (2S,4S)-和(2S,4R)-5-氟亮氨酸 1a 和 2，以及(2S,4S)-[5,5-2H2]-5-氟亮氨酸 1b 的合成已经完成。这种方法可以制备出足够数量的这些化合物，通过固态蛋白质合成将其加入蛋白质中的重要部位进行折叠研究。外延物 1a 和 2 的 X 射线结构已经获得，并显示出构象异构的存在。F-C 键与主链之间的扭转角与泛素蛋白突变体中发现的值进行了比较，在突变体中，(2S,4S)-5-氟亮氨酸取代了原生蛋白中亮氨酸残基 50 和 67。

  DOI：

  10.1039/b314933a
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S,4R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-4-methylpyroglutamate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以97%的产率得到(2S,4R)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-methylpentan-1,5-dioic acid 1-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2S,4S)- and (2S,4R)-5-fluoroleucine and (2S,4S)-[5,5-2H2]-5-fluoroleucine

  摘要：

  (2S,4S)-和(2S,4R)-5-氟亮氨酸 1a 和 2，以及(2S,4S)-[5,5-2H2]-5-氟亮氨酸 1b 的合成已经完成。这种方法可以制备出足够数量的这些化合物，通过固态蛋白质合成将其加入蛋白质中的重要部位进行折叠研究。外延物 1a 和 2 的 X 射线结构已经获得，并显示出构象异构的存在。F-C 键与主链之间的扭转角与泛素蛋白突变体中发现的值进行了比较，在突变体中，(2S,4S)-5-氟亮氨酸取代了原生蛋白中亮氨酸残基 50 和 67。

  DOI：

  10.1039/b314933a

文献信息

• Hetero-Diels–Alder and pyroglutamate approaches to (2S,4R)-2-methylamino-5-hydroxy-4-methylpentanoic acid
  作者：James E. Tarver、Kristen M. Terranova、Madeleine M. Joullié

  DOI：10.1016/j.tet.2004.08.089

  日期：2004.11

  protected (2S,4R)-2-methylamino-5-hydroxy-4-methylpentanoic acid, a non-coded amino acid of cyclomarin A, and its diastereomer are reported. A pyroglutamate template was employed in the key diastereoselective alkylation used for introducing the 4-methyl stereochemistry. In addition, the first diastereoselective intramolecular hetero-Diels–Alder of a 2-cyano-1-azadiene with an electron deficient dienophile

  报道了完全保护的（2 S，4 R）-2-甲基氨基-5-羟基-4-甲基戊酸，环marin A的非编码氨基酸及其非对映异构体的立体选择性合成。在用于引入4-甲基立体化学的关键非对映选择性烷基化中使用焦谷氨酸模板。另外，描述了具有电子缺陷的亲双烯体的2-氰基-1-氮杂二烯的第一个非对映选择性分子内杂-Diels-Alder。
• Stereochemical Assignments of the Chlorinated Residues in Victorin C
  作者：Christine Willis、Amanda Durow、Craig Butts

  DOI：10.1055/s-0029-1216910

  日期：2009.9

  Victorins are cyclic pentapeptide natural products isolated from the fungus Cochliobus victoriae. Using a combination of synthesis and spectroscopic methods we have assigned the geometry of the vinyl chloride residue and determined the stereochemistry of the 5,5-dichloroleucine moiety.

  维克多霉素是从真菌柯氏旋孢腔菌中分离出的环状五肽天然产物。通过结合合成与光谱方法，我们确定了乙烯基氯残基的几何结构，并测定了5,5-二氯亮氨酸部分的立体化学结构。
• Synthesis of (2S,4S)- and (2S,4R)-5-fluoroleucine and (2S,4S)-[5,5-2H2]-5-fluoroleucine
  作者：Jean-Damien Charrier、David S. Hadfield、Peter B. Hitchcock、Douglas W. Young

  DOI：10.1039/b314933a

  日期：——

  Syntheses of (2S,4S)- and (2S,4R)-5-fluoroleucine, 1a and 2, and of (2S,4S)-[5,5-2H2]-5-fluoroleucine, 1b, have been completed. The methodology allows these compounds to be prepared in sufficient quantities for incorporation by solid-state protein synthesis into strategic sites in proteins for folding studies. X-ray structures of the epimers 1a and 2 have been obtained and show the presence of conformational isomerism. The torsion angles between the F–C bond and the main chain are compared with values found in a mutant of the protein ubiquitin in which (2S,4S)-5-fluoroleucine replaces leucine residues 50 and 67 in the native protein.

  (2S,4S)-和(2S,4R)-5-氟亮氨酸 1a 和 2，以及(2S,4S)-[5,5-2H2]-5-氟亮氨酸 1b 的合成已经完成。这种方法可以制备出足够数量的这些化合物，通过固态蛋白质合成将其加入蛋白质中的重要部位进行折叠研究。外延物 1a 和 2 的 X 射线结构已经获得，并显示出构象异构的存在。F-C 键与主链之间的扭转角与泛素蛋白突变体中发现的值进行了比较，在突变体中，(2S,4S)-5-氟亮氨酸取代了原生蛋白中亮氨酸残基 50 和 67。