2-(1,3-dioxolan-2-yl)-1,4,4aα,5,6,7,8,8a-octahydro-5,5,8aβ-trimethylnaphthalene-1β-corboxaldehyde | 79801-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-(1,3-dioxolan-2-yl)-1,4,4aα,5,6,7,8,8a-octahydro-5,5,8aβ-trimethylnaphthalene-1β-corboxaldehyde
• 英文别名: (1R,4aS,8aS)-2-(1,3-dioxolan-2-yl)-5,5,8a-trimethyl-1,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalene-1-carbaldehyde
• CAS: 79801-45-9
• 化学式: C₁₇H₂₆O₃
• 分子量: 278.392
• InChiKey: ROWFDLMSVRTHSE-GRDNDAEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3-dioxolan-2-yl)-1,4,4aα,5,6,7,8,8a-octahydro-5,5,8aβ-trimethylnaphthalene-1β-corboxaldehyde 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 warburganal
  参考文献：
  名称：

  Mori, Kenji; Takaishi, Hideo, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 695 - 698

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4aS,8aS)-2-(1,3-dioxolan-2-yl)-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-5,5,8a-trimethyl-1-naphthalenecarboxaldehyde 以90%的产率得到2-(1,3-dioxolan-2-yl)-1,4,4aα,5,6,7,8,8a-octahydro-5,5,8aβ-trimethylnaphthalene-1β-corboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Mori, Kenji; Takaishi, Hideo, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 695 - 698

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and in vitro trypanocide activity of several polycyclic drimane-quinone derivatives
  作者：Mauricio A. Cuellar、Cristian Salas、Manuel J. Cortés、Antonio Morello、Juan Diego Maya、Marcelo D. Preite

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00193-7

  日期：2003.6

  The Diels-Alder reaction between two polygodial-derived dienes and simple quinones to yield substituted naphtho- and anthraquinones, is described. The in vitro trypanocide activity for the series was determined. Two of the new compounds showed an activity ten and two times higher, respectively, than nifurtimox and benznidazole, the medicines of choice for the treatment of the acute Chagas' disease

  描述了两个源自多角体的二烯与简单醌之间的狄尔斯-阿尔德反应，以产生取代的萘醌和蒽醌。测定该系列的体外锥虫活性。其中两种新化合物的活性分别比硝呋替莫和苯硝唑高出十倍和两倍，后者是治疗急性恰加斯氏病的首选药物。
• A new stereoselective approach for the total synthesis of (.+-.)-isotadeonal, (.+-.)-polygodial, (.+-.)-warburganal, and (.+-.)-muzigadial
  作者：Ben J. M. Jansen、Hubert H. W. J. M. Sengers、Aede De Groot、Henk J. T. Bos

  DOI：10.1021/jo00239a032

  日期：1988.2
• MORI, KENJI;TAKAISHI, HIDEO, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1989) N, C. 695-697
  作者：MORI, KENJI、TAKAISHI, HIDEO

  DOI：——

  日期：——