1,3-二羟基-3-甲基戊-2-酮 | 103205-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,3-二羟基-3-甲基戊-2-酮
• 英文名称: 1,3-dihydroxy-3-methylpentan-2-one
• 英文别名: Acetone,ethyl methyl acetal
• CAS: 103205-79-4
• 化学式: C₆H₁₂O₃
• 分子量: 132.159
• InChiKey: RTXWQAPTDCBWHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-acetoxy-3-hydroxy-3-methyl-pentan-2-one 在 甲醇 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 生成 1,3-二羟基-3-甲基戊-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Cortical Steroid Analogs. II. The Synthesis of Open-chain Dihydroxyacetones from 2,3-Butanedione¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01570a076

文献信息

• Synthesis of α-Acyloxy-α′-hydroxy Ketones via Cyclic Carbonate Intermediates Generated from Tertiary Bromopropargylic Alcohols and Cs₂ CO₃
  作者：Olesya A. Shemyakina、Ol'ga G. Volostnykh、Anton V. Stepanov、Igor' A. Ushakov

  DOI：10.1002/ejoc.201901226

  日期：2019.11.14

  The Cs2CO3‐promoted synthesis of α‐acyloxy‐α′‐hydroxy ketones is reported, in which tertiary bromopropargylic alcohols undergo hydration/acylation with carboxylic acids via in situ formation of cyclic carbonates.

  据报道，Cs 2 CO 3促进了α-酰氧基-α'-羟基酮的合成，其中叔溴炔丙醇通过原位形成环状碳酸酯与羧酸水合/酰化。
• Reactions of α-Ketols Derived from Tertiary Acetylenic Carbinols. I. Preparation and Low Pressure Hydrogenation¹
  作者：G. F. HENNION、E. J. WATSON

  DOI：10.1021/jo01099a002

  日期：1958.5
• Iodobenzene-catalyzed synthesis of <font>α</font>,<font>α</font>′-dihydroxy ketones: In situ generation of [bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene
  作者：Chengqun Chen、Minghua You、Hong Chen

  DOI：10.1080/00397911.2015.1121279

  日期：2016.1.2

  Exposure of ethynyl carbinols to oxone/(CF3CO)(2)O in the presence of a catalytic amount of iodobenzene afforded ,-dihydroxy ketones in good yield, which are common structural motifs in natural products and biologically active compounds. Compared with traditional methods, this method is more convenient and avoids using stoichiometric amounts of hypervalent iodine reagents.
• Cortical Steroid Analogs. III. Further Synthetic and Structure Studies on Acyclic Dihydroxyacetones Derived from 2,3-Butanedione. 1,3-Dihydroxy-3-phenyl-2-butanone¹
  作者：GARDNER W. STACY、RICHARD A. MIKULEC、C. RICHARD BRESSON、LAURENCE D. STARR

  DOI：10.1021/jo01090a016

  日期：1959.8