(1R,3S)-3-amino-1,3-diphenylpropan-1-ol | 441788-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (1R,3S)-3-amino-1,3-diphenylpropan-1-ol
• 英文别名: (1R,3S)-3-amino-1,3-diphenyl-propan-1-ol
• CAS: 441788-62-1
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• 分子量: 227.306
• InChiKey: HQFWJAGMDNUMAK-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S)-3-amino-1,3-diphenylpropan-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 生成 (1RS,3SR)-3-methylamino-1,3-diphenyl-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Lukes,R. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1960, vol. 25, p. 2179 - 2190

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  benzaldehyde N-boc imine 在 盐酸 、 (R)-3,3'-di(4-tert-butylphenyl)(1,1'-binaphthyl)-2,2'-disulfonic acid 、 magnesium sulfate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 乙二醇二乙醚 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (1R,3S)-3-amino-1,3-diphenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  手性镁盐联萘二甲酸二磺酸钾簇合物手性布朗斯台德酸催化剂催化苯乙烯与醛亚胺的对映选择性环加成反应

  摘要：

  手性双萘基二磺酸镁钾盐簇，作为手性布朗斯台德酸催化剂，首次显示出与醛亚胺催化苯乙烯的对映选择性环加成反应。催化剂前体的强布朗斯台德酸度可能会溶解干燥剂并吸收浸出的Mg 2+和K +，从而偶然产生了良好的对映选择性。催化剂的X射线和ESI-MS分析以及反应动力学研究为力学方面提供了支持。还证实了以克为单位的向光学活性的1，3-氨基醇的有用转化。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b04795

文献信息

• Asymmetric Aza-Mannich Reactions of Sulfinimines:  Scope and Application to the Total Synthesis of a Bromopyrrole Alkaloid
  作者：James C. Lanter、Hongfeng Chen、Xuqing Zhang、Zhihua Sui

  DOI：10.1021/ol0525258

  日期：2005.12.1

  [reaction: see text] An asymmetric intermolecular aza variant of the Mannich reaction is reported utilizing chiral sulfinimine anions as the nucleophile and N-sulfonyl aldimines as the electrophilic component. A wide range of nucleophiles and electrophiles are tolerated by the reaction conditions, delivering the condensation products in good to excellent yield with a high degree of stereocontrol. Application

  [反应：见正文]据报道，曼尼希反应的不对称分子间氮杂变体以手性亚磺酰亚胺阴离子为亲核试剂，以N-磺酰基亚胺为亲电组分。反应条件可耐受各种各样的亲核试剂和亲电试剂，以高度立体控制的方式，以高至优异的产率提供缩合产物。报道了这种方法在天然产物的全合成中的应用。
• Stereoselective Preparation of Acyclic<i>syn</i>-β-Amino Alcohols from β-Hydroxy Ketones via the Corresponding<i>O</i>-Benzyl Oximes
  作者：Koichi Narasaka、Yutaka Ukaji、Shigeru Yamazaki

  DOI：10.1246/bcsj.59.525

  日期：1986.2

  β-hydroxy ketone O-benzyl oximes with lithium aluminum hydride in the presence of sodium or potassium methoxide afforded the corresponding syn-β-amino alcohols in highly stereoselective manner. A lythraceae alkaloid, lasubine II, was synthesized stereoselectively by applying this method.

  在甲醇钠或甲醇钾存在下用氢化铝锂还原 β-羟基酮 O-苄基肟，以高度立体选择性的方式提供相应的顺-β-氨基醇。应用该方法立体选择性地合成了lythraceae生物碱，lasubine II。
• Highly Diastereoselective Reactions of Isoxazolidine-4,5-diols with Grignard Reagents: A New Approach to anti,syn-γ-Amino-α,β-diols
  作者：Ondrej Záborský、Róbert Fischer、Lukáš Ďurina、Tomáš Malatinský、Ján Moncol

  DOI：10.1055/s-0040-1706543

  日期：2021.2

  with Grignard reagents is described for the first time. Their resemblance to five-membered cyclic hemiacetals allows them to react as α-hydroxy-β-(hydroxyamino)aldehydes in a highly stereoselective manner, providing anti,syn-γ-(hydroxyamino)-α,β-diols in moderate yields and with good to excellent syn-diastereoselectivities, which can be improved by the addition of anhydrous cerium chloride. The obtained

  摘要 首次描述了3,4-反式-异恶唑烷-4,5-二醇与格利雅试剂的反应研究。它们与五元环半缩醛相似，可使其以高度立体选择性的方式作为α-羟基-β-（羟基氨基）醛反应，以适度的产率提供抗，顺-γ-（羟基氨基）-α，β-二醇。良好至优异的顺式非对映选择性，可通过添加无水氯化铈来改善。所获得的（羟基氨基）二醇用作抗，顺式-γ-氨基-α，β-二醇的合适前体，其代表用于合成各种生物活性化合物的有价值的支架。 出版历史 收到：2020年8月16日 修订后接受：2020年9月23日 发布日期： 2020年10月29日（在线） ©2020年。Thieme。版权所有 Georg Thieme Verlag KGRüdigerstraße14，70469斯图加特，德国
• Asymmetric Synthesis of 3-Hydroxyprolines by Photocyclization of C(1?)-SubstitutedN-(2-Benzoylethyl)glycine Esters
  作者：Andr� Steiner、Pablo Wessig、Kurt Polborn

  DOI：10.1002/hlca.19960790709

  日期：1996.10.30

  C(1′)-substituents. Irradiation of ketones 5d and 5f, bearing H-atoms at C(γ) with respect to the keto function, gave cyclobutanols (Scheme 9) in low yields besides the preferred Norrish-type-II cleavage product. Cyclopentanol 25 was a by-product of the photocyclization of 5c as a result of HC(δ) abstraction from the t-Bu group. The structure of products 20, 22, and 24a, b was established by NMR or X-ray analyses.

  手性ñ - （2-苯甲酰乙基） - ñ -tosylglycine酯5A-H和α氨基γ酮酯6是从γ-（甲苯磺酰）醇制备7A-H 。化合物的照射5A-C，E，得到顺式-3-羟基脯氨酸酯20-23（方案6），部分地与完整不对称诱导由C（1'） -的取代基，而6得到对映体纯的4-羟基-4-苯基-L-脯氨酸酯24的收率好，但是de较低（方案6）。光环化的定义取决于C（1'）取代基的性质和/或大小。酮辐照5d在优选的Norrish -II-型裂解产物之外，图5f和5f所示，相对于酮基官能团在C（γ）处带有H-原子的化合物以低收率得到了环丁醇（方案9）。环戊醇25是的photocyclization的副产品5C为从HC（δ）的抽象的结果吨-Bu基。通过NMR或X射线分析确定产物20、22和24a，b的结构。
• Jaeger, Volker; Buss, Volker, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 1, p. 101 - 121
  作者：Jaeger, Volker、Buss, Volker

  DOI：——

  日期：——