tert-butyl 3-(8-hydroxy-3-oxospiro[4.5]deca-1,6,9-trien-1-yl)-1H-indole-1-carboxylate | 1443516-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-(8-hydroxy-3-oxospiro[4.5]deca-1,6,9-trien-1-yl)-1H-indole-1-carboxylate
• CAS: 1443516-33-3
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₄
• 分子量: 377.44
• InChiKey: LYKWZCLNLFTZEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  68.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-[4-(4-methoxyphenyl)-3-oxobut-1-yn-1-yl]-1H-indole-1-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 tert-butyl 3-(8-hydroxy-3-oxospiro[4.5]deca-1,6,9-trien-1-yl)-1H-indole-1-carboxylate 、 tert-butyl 3-(3,8-dihydroxyspiro[4.5]deca-1,6,9-trien-1-yl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Spirobacillene A

  摘要：

  The first total synthesis of spirobacillene A, an indole alkaloid isolated from Lysinibacillus fusiformis, is reported. A Lewis acid mediated spirocyclization of an anisole derivative onto a tethered ynone was used as a key step, drawing inspiration from a potential biosynthesis of the natural product.

  DOI：

  10.1021/ol4013958