tert-butyl (2S)-2-(3,5-difluorobenzoyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 1232830-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl (2S)-2-(3,5-difluorobenzoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1232830-00-0
• 化学式: C₁₆H₁₉F₂NO₃
• 分子量: 311.329
• InChiKey: YARUUFQKIRDFJL-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-(3,5-difluorobenzoyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1R)-1-(3,5-difluorophenyl)-1-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR SYNTHESIS
  [FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE

  摘要：

  本公开内容提供了合成技术，包括用于立体选择性合成的试剂和方法。在某些实施例中，本公开内容提供了作为手性辅助剂有用的化合物。在某些实施例中，本公开内容提供了用于寡核苷酸合成的试剂和方法。在某些实施例中，本公开内容提供了用于手性控制寡核苷酸制备的试剂和方法。在某些实施例中，本公开内容的技术特别适用于构建具有挑战性的核苷酸间连接，提供高产率和立体选择性。

  公开号：

  WO2018237194A1
• 作为产物：
  描述：

  3,5-DIFLUOROPHENYLMAGNESIUM BROMIDE 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 tert-butyl (2S)-2-(3,5-difluorobenzoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR SYNTHESIS
  [FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE

  摘要：

  本公开内容提供了合成技术，包括用于立体选择性合成的试剂和方法。在某些实施例中，本公开内容提供了作为手性辅助剂有用的化合物。在某些实施例中，本公开内容提供了用于寡核苷酸合成的试剂和方法。在某些实施例中，本公开内容提供了用于手性控制寡核苷酸制备的试剂和方法。在某些实施例中，本公开内容的技术特别适用于构建具有挑战性的核苷酸间连接，提供高产率和立体选择性。

  公开号：

  WO2018237194A1

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF CHIRAL PYROLLIDINE-2-YL- METHANOL DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS CHIRAUX DE PYROLLIDINE-2-YL-MÉTHANOL
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2018153820A1

  公开（公告）日：2018-08-30

  The invention relates to a novel process for the preparation of a chiral pyrollidine-2-yl-methanol derivative or a salt thereof of the formula (I), wherein R1 is aryl or heteroaryl and both aryl or heteroaryl are optionally substituted by C1-4-alkyl, halo-C1-4-alkyl, C1-4-alkoxy or halogen. The synthesis proceeds through an intermediate Weinreb amide, which is reacted with a Grignard reagent and hydrogenated. The chiral pyrollidine-2-yl-methanol derivatives of the formula (I) are versatile building blocks in the synthesis of pharmacologically active compounds, such as for the stereospecific synthesis of oligonucleotides carrying chiral phosphonate moieties.

  该发明涉及一种新型制备手性吡咯烷基-2-甲醇衍生物或其盐的方法，其化学式为（I），其中R1为芳基或杂芳基，且芳基或杂芳基可选择地被C1-4-烷基、卤代C1-4-烷基、C1-4-烷氧基或卤素取代。合成过程通过中间体酰胺酯与格氏试剂反应并进行氢化。化学式（I）中的手性吡咯烷基-2-甲醇衍生物是合成药理活性化合物的多功能构建块，例如用于携带手性膦酸酯基团的寡核苷酸的立体选择性合成。
• CYCLIC AMINE COMPOUNDS
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：EP2374794B1

  公开（公告）日：2015-11-04
• US8173631B2
  申请人：——

  公开号：US8173631B2

  公开（公告）日：2012-05-08
• [EN] CYCLIC AMINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS AMINE CYCLIQUES
  申请人：DAIICHI SANKYO CO LTD

  公开号：WO2010074088A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  課題は、カルシウム受容体アンタゴニスト作用を示し、かつ安全性が高く経口投与が可能な新規な低分子化合物を提供することである。 解決手段は、一般式（Ｉ）を有する化合物又はその薬理上許容される塩である。 [式中、各置換基は以下のように定義される。Ｒ１及びＲ２ａ,Ｒ２ｂ：水素原子等。Ｒ３：メチル基、エチル基等。Ｚ：カルボキシ基等。Ａｒ：フェニル基等。Ａ：単結合等。Ｂ：単結合等。ｎ：０又は１。ｍ：０－６の整数。］
• [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR SYNTHESIS<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE
  申请人：WAVE LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2018237194A1

  公开（公告）日：2018-12-27

  The present disclosure, among other things, provides technologies for synthesis, including reagents and methods for stereoselective synthesis. In some embodiments, the present disclosure provides compounds useful as chiral auxiliaries. In some embodiments, the present disclosure provides reagents and methods for oligonucleotide synthesis. In some embodiments, the present disclosure provides reagents and methods for chirally controlled preparation of oligonucleotides. In some embodiments, technologies of the present disclosure are particularly useful for constructing challenging internucleotidic linkages, providing high yields and stereoselectivity.

  本公开内容提供了合成技术，包括用于立体选择性合成的试剂和方法。在某些实施例中，本公开内容提供了作为手性辅助剂有用的化合物。在某些实施例中，本公开内容提供了用于寡核苷酸合成的试剂和方法。在某些实施例中，本公开内容提供了用于手性控制寡核苷酸制备的试剂和方法。在某些实施例中，本公开内容的技术特别适用于构建具有挑战性的核苷酸间连接，提供高产率和立体选择性。