5-(2-nitrophenyl)-1,3-diphenyl-1H-pyrazole | 110876-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(2-nitrophenyl)-1,3-diphenyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 5-(2-nitrophenyl)-1,3-diphenylpyrazole；5-(2-nitro-phenyl)-1,3-diphenyl-1H-pyrazole；5-(2-Nitro-phenyl)-1,3-diphenyl-1H-pyrazol；Pyrazole, 5-(2-nitrophenyl)-1,3-diphenyl-
• CAS: 110876-42-1
• 化学式: C₂₁H₁₅N₃O₂
• 分子量: 341.369
• InChiKey: OQDTXUVHAYFKGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-180 °C(Solvent: Ethanol 95%)
• 沸点：
  528.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-nitrophenyl)-1,3-diphenyl-1H-pyrazole 在 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 10.0h， 以68%的产率得到2-(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-5-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  新型含二茂铁基的吡唑并[4,3-c]喹啉的合成

  摘要：

  据报道，通过Pictet-Spengler反应合成了新的二茂铁基取代的吡唑并[4,3-c]喹啉。由吡唑基芳基胺底物与二茂铁甲醛在酸性介质中缩合形成的亚胺中间体经过6-内环化反应，并与具有足够反应性的芳族部分形成吡唑并[4,3-c]喹啉环。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2010.10.006
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 碘 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5-(2-nitrophenyl)-1,3-diphenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  碘介导的吡唑并喹啉衍生物作为有效的抗增殖剂

  摘要：

  使用分子碘在DMSO中有效合成了一系列新颖的取代的吡唑并喹啉衍生物7pa – 7qg，并基于1 H NMR，13 C NMR，IR和HRMS光谱研究对其进行了进一步表征。筛选所有合成的衍生物对五种不同癌细胞系（如A549，HeLa，SKNSH，HepG2和MCF7）的体外细胞毒性活性。化合物7pc，7pd和7pj对SKNSH癌细胞系显示出相当令人满意的抗增殖活性，IC 50值为3.76、3.87和3.83 µM。揭示了化合物7pa和7pg与阿霉素的阳性对照相比，已分别针对A549和MCF7癌细胞显示了非常接近的IC 50值2.43和6.01 µM。这是关于吡唑并喹啉衍生物的合成和体外抗增殖评价的第一份报告。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.01.023

文献信息

• Synthesis of novel ferrocenyl-containing pyrazolo[4,3-c]quinolines
  作者：Günseli Turgut Cin、Seda Demirel、Abban Cakici

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.10.006

  日期：2011.1

  Synthesis of novel ferrocenyl-substituted pyrazolo[4,3-c]quinolines via the Pictet–Spengler reaction is reported. Iminium intermediate formed by the condensation of pyrazole-based arylamine substrates with ferrocenecarboxaldehyde in acidic medium, undergoes 6-endo cyclization with sufficiently reactive aromatic moiety to form a pyrazolo[4,3-c]quinoline ring.

  据报道，通过Pictet-Spengler反应合成了新的二茂铁基取代的吡唑并[4,3-c]喹啉。由吡唑基芳基胺底物与二茂铁甲醛在酸性介质中缩合形成的亚胺中间体经过6-内环化反应，并与具有足够反应性的芳族部分形成吡唑并[4,3-c]喹啉环。
• Photooxidation of 3,5-diaryl-1-phenyl-2-pyrazolines: Experimental and computational studies
  作者：Marzieh Soltani、Hamid Reza Memarian、Hassan Sabzyan

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2019.112285

  日期：2020.2

  Photooxidation of various 2-pyrazolines is studied experimentally and computationally. Experimental results show that the electron-donating/withdrawing substituents increases/decreases the rate of this photoreaction. The proposed light-induced electron-transfer mechanism explains the steric and electronic effects of the substituents, co-planarity of the aryl rings substitutions, orientations of the

  实验和计算研究了各种2-吡唑啉的光氧化作用。实验结果表明，给电子/吸电子取代基增加/降低了这种光反应的速率。拟议的光诱导电子转移机理解释了取代基的空间和电子效应，芳基环取代基的共面性，C 3-芳基环向C 3 = N 2的方向双键与溶剂在照射时间上反应完全。计算（TD）B3LYP / 6-311 ++ G（d，p）结果，包括前沿轨道能量，UV-可见跃迁，静电势，CHELPG电荷，用于发现和描述隧道电子转移过程及其相关结构弛豫形成反应的速率决定步骤，并证明取代对反应速率的影响是正确的。第一次电子转移后形成的中间体络合物仅在其三重态下才进行质子转移步骤。2-吡唑啉的三重态激发态可能对电子转移步骤几乎没有贡献。循环伏安法测量结果支持了光化学结果。
• Ethylenimine Ketones. XII. Stereoisomerism of 1-Cyclohexyl-2-(o-nitrophenyl)-3-benzoylethylenimine. Quinoline Syntheses
  作者：Norman H. Cromwell、Gerald D. Mercer

  DOI：10.1021/ja01571a052

  日期：1957.7
• A convenient and efficient protocol for the synthesis of 5-aryl-1,3-diphenylpyrazole catalyzed by hydrochloric acid under ultrasound irradiation
  作者：Ji-Tai Li、Ying Yin、Ling Li、Ming-Xuan Sun

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2009.06.015

  日期：2010.1

  The synthesis of 5-aryl-1,3-diphenylpyrazole via the reactions of 3-aryl-2,3-epoxy-1-phenyl-1-propanone with phenylhydrazine was carried out in 69-99% yields at room temperature under ultrasound irradiation. This method provides several advantages such as operational simplicity, higher yield and environment friendly. (C) 2009 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Epoxyketones. III.¹ Stereochemistry of cis- and trans-o-Nitrobenzalacetophenone Oxide
  作者：Norman H. Cromwell、Robert A. Setterquist

  DOI：10.1021/ja01651a038

  日期：1954.11