4-[3-(4-benzyloxyphenyl)-1-(3-fluoropropyl)-1H-pyrazol-4-yl]pyridine | 1301167-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-[3-(4-benzyloxyphenyl)-1-(3-fluoropropyl)-1H-pyrazol-4-yl]pyridine
• 英文别名: 4-[1-(3-Fluoropropyl)-3-(4-phenylmethoxyphenyl)pyrazol-4-yl]pyridine
• CAS: 1301167-67-8
• 化学式: C₂₄H₂₂FN₃O
• 分子量: 387.457
• InChiKey: WDJAEIHMBMHOHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[3-(4-benzyloxyphenyl)-1-(3-fluoropropyl)-1H-pyrazol-4-yl]pyridine 在 偶氮二甲酸二叔丁酯 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 80.0~120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.33h， 生成 2-[4-[1-(3-fluoropropyl)-4-(4-pyridinyl)-1H-pyrazol-3-yl]phenoxymethyl]-6-methylpyridine
  参考文献：
  名称：

  合成，体内占有率和放射性标记的有效磷酸二酯酶亚型10抑制剂作为正电子发射断层显像成像的候选者。

  摘要：

  我们最近报道了磷酸二酯酶10A（PDE10A）抑制剂2- [4- [1-（2- [ 18 [ ] F]氟乙基）-4-吡啶-4-4-基-1 H-吡唑-3-基]-苯氧基甲基]-喹啉（[ 18 F] 1a）是使用正电子发射断层扫描（PET）进行体内成像的有前途的候选物。现在，我们描述了一系列相关的吡啶基类似物的合成和生物学评估，这些吡啶基类似物作为PDE10A抑制剂具有很高的效力和选择性。将最有趣的化合物注射到大鼠中，以通过体内占有率测定法测量其PDE10A占有率水平。3,5-二甲基吡啶衍生物3和5-甲氧基吡啶衍生物4的可比性与1a。因为这些衍生物显示出较低的体外活性，并且比1a的亲脂性略低，所以我们假设它们可以表现为更好的PET成像配体。放射性合成化合物[ 18 F] 3，[ 18 F] 4和[ 11 C] 4并在大鼠中进行生物分布研究，作为在脑中对PDE10A进行体内成像的候选PET放射性配体进行初步评估。

  DOI：

  10.1021/jm200536d
• 作为产物：
  描述：

  4-[3-(4-benzyloxyphenyl)-1H-pyrazol-4-yl]pyridine 、 3-氟丙醇 在 偶氮二甲酸二叔丁酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以80%的产率得到4-[3-(4-benzyloxyphenyl)-1-(3-fluoropropyl)-1H-pyrazol-4-yl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  合成，体内占有率和放射性标记的有效磷酸二酯酶亚型10抑制剂作为正电子发射断层显像成像的候选者。

  摘要：

  我们最近报道了磷酸二酯酶10A（PDE10A）抑制剂2- [4- [1-（2- [ 18 [ ] F]氟乙基）-4-吡啶-4-4-基-1 H-吡唑-3-基]-苯氧基甲基]-喹啉（[ 18 F] 1a）是使用正电子发射断层扫描（PET）进行体内成像的有前途的候选物。现在，我们描述了一系列相关的吡啶基类似物的合成和生物学评估，这些吡啶基类似物作为PDE10A抑制剂具有很高的效力和选择性。将最有趣的化合物注射到大鼠中，以通过体内占有率测定法测量其PDE10A占有率水平。3,5-二甲基吡啶衍生物3和5-甲氧基吡啶衍生物4的可比性与1a。因为这些衍生物显示出较低的体外活性，并且比1a的亲脂性略低，所以我们假设它们可以表现为更好的PET成像配体。放射性合成化合物[ 18 F] 3，[ 18 F] 4和[ 11 C] 4并在大鼠中进行生物分布研究，作为在脑中对PDE10A进行体内成像的候选PET放射性配体进行初步评估。

  DOI：

  10.1021/jm200536d