(5R,6R,7S,8R,8aR)-5-octylthio-6,7,8-tris(acetyloxy)-2-oxa-3-oxoindolizidine | 1240637-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5R,6R,7S,8R,8aR)-5-octylthio-6,7,8-tris(acetyloxy)-2-oxa-3-oxoindolizidine
• 英文别名: (1R)-2,3,4-tri-O-acetyl-1-octylthio-5N,6O-oxomethylidenenojirimycin
• CAS: 1240637-90-4
• 化学式: C₂₁H₃₃NO₈S
• 分子量: 459.561
• InChiKey: JLWDPPNSTNHBRZ-OUUBHVDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  108.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6R,7S,8R,8aR)-5-octylthio-6,7,8-tris(acetyloxy)-2-oxa-3-oxoindolizidine 在 sodium methylate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1R)-1-octylsulfonyl-5N,6O-oxomethylidenenojirimycin
  参考文献：
  名称：

  Antileishmanial activity of sp²-iminosugar derivatives

  摘要：

  sp²-亚胺糖 S-连接伪糖苷选择性抑制唐氏利什曼原虫的细胞内形式生长。

  DOI：

  10.1039/c5ra02627j
• 作为产物：
  描述：

  1-辛硫醇 、 (1R)-1,2,3,4-tetra-O-acetyl-5N,6O-oxomethylidenenojirimycin 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以90.476%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Antileishmanial activity of sp²-iminosugar derivatives

  摘要：

  sp²-亚胺糖 S-连接伪糖苷选择性抑制唐氏利什曼原虫的细胞内形式生长。

  DOI：

  10.1039/c5ra02627j

文献信息

• Influence of the configurational pattern of sp2-iminosugar pseudo N-, S-, O- and C-glycosides on their glycoside inhibitory and antitumor properties
  作者：Elena M. Sánchez-Fernández、Rita Gonçalves-Pereira、Rocío Rísquez-Cuadro、Gabriela B. Plata、José M. Padrón、José M. García Fernández、Carmen Ortiz Mellet

  DOI：10.1016/j.carres.2016.01.006

  日期：2016.6

  sp(2)-iminosugar representatives exhibiting significant growth inhibition potencies were identified in all three configurationally different types of compounds studied, namely α-d-gluco, α-d-manno and α-d-galacto glycoside analogs. Interestingly, none of the compounds affected viability and mortality of normal cells at the used concentrations. Altogether, the results strongly suggest that the anticancer activity

  据报道，与nojirimycin，mannojirimycin和galactonojirimycin相关的环状氨基甲酸酯型sp（2）-亚氨基糖N-，S-，O-和C-辛基伪糖苷的合成全都具有α-伪异头构型。通过与甲醇中的辛胺反应，可以直接从相应的还原性sp（2）-亚氨基糖前体直接获得gem-diamine-type N-pseudoglycosides，而过-O-乙酰基或1-氟衍生物用作拟糖基供体分别是S-伪糖苷或O-和C-伪糖苷。评估它们对一组糖苷酶的抑制性能证明了选择性概况，其选择性很大程度上取决于糖苷键的构型和性质。相反，确定的针对一组肿瘤细胞系的抗增殖活性在很大程度上与sp（2）-亚氨基糖部分中羟基的相对方向无关。实际上，在研究的所有三种构型不同类型的化合物（即α-d-葡萄糖，α-d-甘露聚糖和α-d-半乳糖苷类似物）中均已鉴定出显示出显着的生长抑制能力的sp（2）-亚氨基糖代表。有
• Synthesis of N-, S-, and C-glycoside castanospermine analogues with selective neutral α-glucosidase inhibitory activity as antitumour agents
  作者：Elena M. Sánchez-Fernández、Rocío Rísquez-Cuadro、Maud Chasseraud、Ahmed Ahidouch、Carmen Ortiz Mellet、Halima Ouadid-Ahidouch、José M. García Fernández

  DOI：10.1039/c0cc00446d

  日期：——

  sp(2)-Iminosugar-type castanospermine analogues bearing an alpha-configured N-, S-, or C-linked pseudoanomeric group have been designed as selective inhibitors of the neutral alpha-glucosidases involved in N-glycoprotein processing; evaluation in breast cancer cell growth indicated a significant antiproliferative potential that was dependent on the nature of the pseudoanomeric group.

  带有α-构型的N-，S-或C-连接的假异头基团的sp（2）-氨基糖型粟精胺类似物已被设计为参与N-糖蛋白加工的中性α-葡糖苷酶的选择性抑制剂。乳腺癌细胞生长的评估显示了显着的抗增殖潜力，这取决于假异头基团的性质。