6-chloro-N-phenylisatin | 1609011-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-N-phenylisatin
• 英文别名: 6-chloro-1-phenylindoline-2,3-dione；6-chloro-1-phenylindole-2,3-dione
• CAS: 1609011-47-3
• 化学式: C₁₄H₈ClNO₂
• 分子量: 257.676
• InChiKey: RJVPNGGPKLFGAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.1±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.441±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-N-phenylisatin 在 次磷酸 作用下， 生成 6-chloro-N-phenyl-3-hydroxy-2-oxoindole
  参考文献：
  名称：

  氰乙基化酮的环化反应是取代6位吲哚衍生物的途径

  摘要：

  δ-氰基酮可通过KOtBu快速环化成3-氨基环己-2-烯酮衍生物，当用草酰氯处理时，它们会生成取代的吲哚。因此，3-氨基-6,6-二甲基环己-2-烯酮产生了3-氯-6,6-二甲基-2,5,6,7-四氢吲哚-2,5-二酮，其结构得到了X射线的证实。晶体学，而没有封闭的二甲基-二甲基基团的相应分子3-氨基环己-2-烯酮通过氢转移得到6-氯-3-羟基羟吲哚。

  DOI：

  10.1002/jhet.2048
• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-N-phenyl-3-hydroxy-2-oxoindole 在 草酰氯 作用下， 以 氯化亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以84%的产率得到6-chloro-N-phenylisatin
  参考文献：
  名称：

  氰乙基化酮的环化反应是取代6位吲哚衍生物的途径

  摘要：

  δ-氰基酮可通过KOtBu快速环化成3-氨基环己-2-烯酮衍生物，当用草酰氯处理时，它们会生成取代的吲哚。因此，3-氨基-6,6-二甲基环己-2-烯酮产生了3-氯-6,6-二甲基-2,5,6,7-四氢吲哚-2,5-二酮，其结构得到了X射线的证实。晶体学，而没有封闭的二甲基-二甲基基团的相应分子3-氨基环己-2-烯酮通过氢转移得到6-氯-3-羟基羟吲哚。

  DOI：

  10.1002/jhet.2048

文献信息

• Catalytic Asymmetric Addition of Diorganozinc Reagents to Pyrazole‐4,5‐Diones and Indoline‐2,3‐Diones
  作者：Rong‐Hui Wang、Ya‐Ling Li、Hong‐Jiao He、You‐Cai Xiao、Fen‐Er Chen

  DOI：10.1002/chem.202005081

  日期：2021.3

  The catalytic enantioselective diorganozinc additions to cyclic diketones including pyrazolin‐4,5‐diones and isatins have been developed. In the presence of morpholine‐containing chiral amino alcohol ligand, the corresponding chiral cyclic tertiary alcohols were produced in good to excellent yields (up to 97 %) and enantioselectivities (up to 95 % ee). The notable feature of this protocol includes

  已经开发了对环二酮（包括吡唑啉-4,5-二酮和靛红）的催化对映选择性二有机锌。在含有吗啉的手性氨基醇配体存在的情况下，相应的手性环状叔醇以良好至极佳的收率（高达97％）和对映选择性（高达95％ee）生产。该方案的显着特征包括温和的反应条件，无路易斯酸添加剂和宽泛的官能团耐受性。
• Acid-promoted synthesis and photophysical properties of substituted acridine derivatives
  作者：Zi-Long Bian、Xin-Xin Lv、Ya-Lan Li、Wen-Wu Sun、Ji-Kai Liu、Bin Wu

  DOI：10.1039/d0ob01824d

  日期：——

  alcohols or amines as nucleophiles in the presence of CF3SO3H is established. A series of polycyclic acridine derivatives bearing large π-conjugated systems were obtained in high yields, including some key intermediates for the synthesis of biologically active molecules. The photophysical properties of these synthesized acridines were investigated, demonstrating that the sulfur heterocyclic acridine 9w

  建立了在CF 3 SO 3 H存在下通过醇或胺作为亲核试剂将靛红环化和酯化或酰胺化制备吖啶酯和酰胺的简单有效的合成方案。以高产率获得了一系列带有大π共轭体系的多环吖啶衍生物，包括一些用于合成生物活性分子的关键中间体。研究了这些合成吖啶的光物理性质，表明硫杂环吖啶9w以高量子产率获得。
• Streamlined Asymmetric Reaction Development: A Case Study with Isatins
  作者：F. Yushra Thanzeel、Kaluvu Balaraman、Christian Wolf

  DOI：10.1002/chem.201902688

  日期：2019.8.22

  reaction development within a day or two has been a dream of synthetic chemists for several decades. We now show that such a task is feasible with a highly efficient streamlined screening strategy using the asymmetric allylation of isatins with a chiral boron complex as a case study. Our high-throughput screening (HTS) method is based on fast optical UV/CD analysis of minute amounts of crude reaction mixtures

  在一两天内，不对称反应的发展一直是合成化学家梦a以求的。现在，我们表明，通过使用高效的流线型筛选策略，将isatins与手性硼配合物的不对称烯丙基化作为案例研究，该任务是可行的。我们的高通量筛选（HTS）方法基于对少量粗反应混合物（≈3mg规模）的快速光学UV / CD分析，可避免产物分离和对参考化合物的一般需求，这大大减少了前期工作和分析时间。单一操作人员在不到20个工作小时内即可完成六种不同溶剂中九种不同异构体的54种不对称烯丙基化的建立，反应筛选，分析和数据处理。可以轻松地将这种HTS策略在大致相同的时间范围内扩展到数百个反应，并使用市售的自动化高通量实验设备进一步减少劳力。在优化的条件下，以98-99％的收率和91-94％ee的比例合成了两种代表性的3-烯丙基-3-羟基依他汀，证实了这种不对称反应发展策略的有效性。