4-chloro-N-phenylisatin | 1609011-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-N-phenylisatin
• 英文别名: 4-chloro-1-phenylisatin；4-Chloro-1-phenylindole-2,3-dione
• CAS: 1609011-48-4
• 化学式: C₁₄H₈ClNO₂
• 分子量: 257.676
• InChiKey: PQRCRLPYLFBAHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.8±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.441±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-N-phenylisatin 、 N-butyl-N-ethynyl-4-methylbenzenesulfonamide 在 Bisoxazolidine 、 (CuOTf)*toluene 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 60.0h， 以87%的产率得到N-butyl-N-((4-chloro-3-hydroxy-2-oxo-1-phenylindolin-3-yl)ethynyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Isatin的催化对映选择性亚酰胺加成：简明地获得Oxindole生物碱。

  摘要：

  描述了在轻度，无碱的反应条件下，由双恶唑烷铜配合物催化的对多种Isatins高末端选择性对映体的加成反应。该反应适用范围广，可扩展，适用于未保护的靛红，可高效获得带有四取代手性中心的3-羟基羟吲哚，并具有优异的收率和对映选择性。通过在室温下水合，部分氢化或将乙酰胺基部分进行羟基氢化，羟基化和彻底氢化，再进行还原性脱甲苯磺酸化和自发环化，即可获得合成的多功能3-羟基吲哚酮，从而制得氰菊酰胺生物碱。

  DOI：

  10.1002/anie.201814074
• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-N-phenyl-3-hydroxy-2-oxoindole 在 air 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以26%的产率得到4-chloro-N-phenylisatin
  参考文献：
  名称：

  氰乙基化酮的环化反应是取代6位吲哚衍生物的途径

  摘要：

  δ-氰基酮可通过KOtBu快速环化成3-氨基环己-2-烯酮衍生物，当用草酰氯处理时，它们会生成取代的吲哚。因此，3-氨基-6,6-二甲基环己-2-烯酮产生了3-氯-6,6-二甲基-2,5,6,7-四氢吲哚-2,5-二酮，其结构得到了X射线的证实。晶体学，而没有封闭的二甲基-二甲基基团的相应分子3-氨基环己-2-烯酮通过氢转移得到6-氯-3-羟基羟吲哚。

  DOI：

  10.1002/jhet.2048