(E)-(5S,7R)-7-Hydroxy-5-methoxymethoxy-oct-2-enoic acid ethyl ester | 154457-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(5S,7R)-7-Hydroxy-5-methoxymethoxy-oct-2-enoic acid ethyl ester
• CAS: 154457-19-9
• 化学式: C₁₂H₂₂O₅
• 分子量: 246.304
• InChiKey: GVDQHOWEQUPLAS-HQVCXTMKSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.1±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.049±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.26
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(5S,7R)-7-Hydroxy-5-methoxymethoxy-oct-2-enoic acid ethyl ester 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 甲酸 、 1-chloro-3-hydroxy-1,1,3,3-tetrabutyldistannoxane 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 2,6-二氯苯甲酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 生成 (3E,6R,9E,12S,14R)-12-(methoxymethoxy)-6,14-dimethyl-1,7-dioxacyclotetradeca-3,9-diene-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  基于钯催化甲酸还原裂解烯基环氧乙烷的 (-)-Colletol 手性合成

  摘要：

  (-)-colletol 的全合成是通过钯催化氢解旋光 (E)-4,5-epoxy-2-alkenoates 为 (E)-5-hydroxy-2-alkenoates 与甲酸作为关键步骤用于制备中间羟基酯链段。

  DOI：

  10.1246/cl.1993.1759
• 作为产物：
  描述：

  (5R,2E)-5-(tert-butyl-dimethyl-silyloxy)-hex-2-enoic acid ethyl ester 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 甲酸 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 (-)-diethyl tartrate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-(5S,7R)-7-Hydroxy-5-methoxymethoxy-oct-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于钯催化甲酸还原裂解烯基环氧乙烷的 (-)-Colletol 手性合成

  摘要：

  (-)-colletol 的全合成是通过钯催化氢解旋光 (E)-4,5-epoxy-2-alkenoates 为 (E)-5-hydroxy-2-alkenoates 与甲酸作为关键步骤用于制备中间羟基酯链段。

  DOI：

  10.1246/cl.1993.1759