N3(CH2)3OC6H4CHCHC(O)OEt | 1188517-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N3(CH2)3OC6H4CHCHC(O)OEt
• CAS: 1188517-63-6
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O₃
• 分子量: 275.307
• InChiKey: ZKPNPGKMAXUXAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  84.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N3(CH2)3OC6H4CHCHC(O)OEt 、 zinc 2,3,9,10,16,17-hexa(4'-(hex-5''-ynyloxy)phenoxy)-23-hydroxyphthalocyanine 在 Cu⁽¹⁺⁾*Br^(1-)*4C₁₈H₁₅P 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以44%的产率得到zinc 2,3,9,10,16,17-hexa(4'-(4''-(1'''-(3-(4-(3-ethoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)-phenoxy)propyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)butoxy)phenoxy)-23-hydroxyphthalocyanine
  参考文献：
  名称：

  加入CuI催化的叠氮化物 - 炔烃环加成炔官能化不对称酞菁的修改

  摘要：

  研究了不对称酞菁（Pcs）作为平台，通过铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）反应制备几种不对称六三唑基-单羟基酞菁。不对称PCS图5a和图5b是通过邻苯二甲腈（PNS）的统计大环化制备1A和2，得到PMB保护的图4a和4b中，得到非对称PCS图5a和5b中的酸性裂解后。在“ROMP捕获释”的方法作为合成方法以制备非对称PC 5B也进行了评价。所述末端炔烃的TIPS保护是必要的，以防止在开环复分解聚合（ROMP）步骤交叉耦合。锌PC 5B被成功地用作使用多个叠氮化物承载疏水性，光交联，或者电部分CuAAC条件下功能修饰的支架。监测由两个UV / Vis和提供洞察叠氮当量，反应时间和催化剂上反应进展的作用FTIR光谱的CuAAC反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.09.074

文献信息

• Modification of Symmetrically Substituted Phthalocyanines Using Click Chemistry: Phthalocyanine Nanostructures by Nanoimprint Lithography
  作者：Xiaochun Chen、Jayan Thomas、Palash Gangopadhyay、Robert A. Norwood、N. Peyghambarian、Dominic V. McGrath

  DOI：10.1021/ja905683g

  日期：2009.9.30

  by using a newly developed nanoimprint by melt processing (NIMP) technique, a variant of standard nanoimprint lithography (NIL), is reported. Copper(I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC), a click chemistry reaction, serves as an approach to structural diversity in Pc macrocycles. We have prepared octaalkynyl Pc 1b and have modified this Pc using the CuAAC reaction to yield four Pc derivatives

  酞菁 (Pcs) 通常应用于先进技术，例如光限制、光动力疗法 (PDT)、有机场效应晶体管 (OFET) 和有机光伏 (OPV) 器件，它们用作 p 型层。报告了一种实现 Pc 结构多样性的方法，并引入了一个官能团，该功能组允许使用新开发的熔融加工纳米压印 (NIMP) 技术（标准纳米压印光刻 (NIL) 的变体）制造耐溶剂的 Pc 纳米结构。铜 (I) 催化的叠氮化物-炔环加成 (CuAAC) 是一种点击化学反应，可作为解决 Pc 大环结构多样性的一种方法。我们已经制备了八炔基 Pc 1b 并使用 CuAAC 反应对该 Pc 进行了修饰，以产生四种在大环上具有不同外围取代基的 Pc 衍生物 5a-5d。其中一种衍生物 5c 具有可光交联的肉桂酸酯残基，我们已经证明了用这种材料制造坚固的交联光图案化和印迹纳米结构。