[5-(1-chloroethyl)-6-oxooxan-3-yl] acetate | 134692-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: [5-(1-chloroethyl)-6-oxooxan-3-yl] acetate
• CAS: 134692-36-7
• 化学式: C₉H₁₃ClO₄
• 分子量: 220.653
• InChiKey: HATSSVXSUMKFMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.11
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(1-hydroxyethyl)pent-4-enoate 在 CoCl₂ 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [5-(1-chloroethyl)-6-oxooxan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  氯化钴（II）催化的酰基卤醚裂解：范围和机理

  摘要：

  乙腈中的氯化钴（II）在温和的条件下催化多种醚与酰基卤的裂解，从而以高收率得到相应的酯。无环脂族醚裂解成相应的酯和氯化物，而环脂族醚产生ω-氯代酯。苄基醚可与苄基氯和苄基乙酰胺一起形成相应的酯。烯丙基和苄基醚裂解的比较研究表明，苄基醚可以在烯丙基醚存在下选择性裂解。可以以高度区域选择性的方式将环氧乙烷酮裂解为相应的β-氯代酯。乙烯基醚经历sp 2在这些条件下的-杂化的碳-氧键裂解。基于产物分析，讨论了涉及电子转移，随后进行O-酰化以及氯离子对S N 1或S N 2的攻击的机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96041-7