5-氨基-1-丁基-1H-咪唑-4-羧酸乙酯 | 101073-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-氨基-1-丁基-1H-咪唑-4-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 5‐amino‐1‐butyl‐1H‐imidazole‐4‐carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-amino-1-butyl-1H-imidazole-4-carboxylate；ethyl 5-amino-1-butylimidazole-4-carboxylate
• CAS: 101073-75-0
• 化学式: C₁₀H₁₇N₃O₂
• 分子量: 211.264
• InChiKey: AZIDCDUNRORGQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-1-丁基-1H-咪唑-4-羧酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 312.0h， 以71%的产率得到5-Amino-1-butyl-1H-imidazole-4-carboxylic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Bridson, P.K.; Davis, R.A.; Renner, L.S., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 753 - 755

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-肟氰乙酸乙酯 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-氨基-1-丁基-1H-咪唑-4-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  5-氨基-1-N-取代咪唑-4-羧酸乙酯结构单元的合成及抗癌活性

  摘要：

  合成了一系列 5-氨基-1- N-取代-咪唑-4-羧酸盐结构单元，并测定了它们对人类癌细胞系的抗增殖潜力，包括 HeLa（宫颈）、HT-29、HCT-15（结肠） 、A549（肺）和 MDA-MB-231（乳腺）细胞。初步筛选结果表明，几种在咪唑核的N-1位含有烷基链的衍生物对生长和增殖具有一定的抑制作用。在 5-氨基-1-十二烷基-1 H-咪唑-4-羧酸乙酯 ( 5e ) 处理 72 小时后观察到显着效果。HeLa 细胞的 IC 50值为 0.737 ± 0.05 μM，而 HT-29 细胞的 IC 50 值为 1.194 ± 0.02 μM。进一步调查显示，5e显着抑制肿瘤细胞集落形成和迁移，并表现出对 HeLa 细胞的抗粘附作用以及抗微管蛋白活性以及诱导 HeLa 和 HT-29 细胞的早期凋亡。此外，衍生物5e以剂量依赖性方式显着降低细胞线粒体膜电位并诱导HeLa和HT-29细胞的

  DOI：

  10.1002/ardp.202000470

文献信息

• Endothelin receptor antagonists
  申请人：Smithkline Beecham Corporation

  公开号：US06030970A1

  公开（公告）日：2000-02-29

  Novel to isooxazoles, oxazoles, thiazoles, isothiazoles and imidazoles, pharmaceutical compositions containing these compounds and their use as endothelin receptor antagonists are described.

  本文描述了一种将小说转化为异噁唑，噁唑，噻唑，异噻唑和咪唑的方法，以及含有这些化合物的药物组合物，并将它们用作内皮素受体拮抗剂。
• BRIDSON, P. K.;DAVIS, R. A.;RENNER, L. S., J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 3, 753-755
  作者：BRIDSON, P. K.、DAVIS, R. A.、RENNER, L. S.

  DOI：——

  日期：——
• ENDOTHELIN RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP0841926A1

  公开（公告）日：1998-05-20
• EP0841926A4
  申请人：——

  公开号：EP0841926A4

  公开（公告）日：1999-08-04
• US6030970A
  申请人：——

  公开号：US6030970A

  公开（公告）日：2000-02-29