3-(4-(1H-indol-3-yl)piperidin-1-yl)propylamine | 57311-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-(1H-indol-3-yl)piperidin-1-yl)propylamine
• 英文别名: 3-(4-indol-3-yl-piperidin-1-yl)-propylamine；4-(3'-indolyl)-N-(γ-aminopropyl)-piperidine；3-[1-(3-aminopropyl)-4-piperidinyl]-1H-indole；1-(3-Aminopropyl)-4-(3-indolyl)piperidine；4-(3'-Indolyl)-N-(γ-aminopropyl)-piperidin；3-[4-(1H-indol-3-yl)piperidin-1-yl]propan-1-amine
• CAS: 57311-68-9
• 化学式: C₁₆H₂₃N₃
• 分子量: 257.379
• InChiKey: XTSWIXOWDXKQBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  45
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-(1H-indol-3-yl)piperidin-1-yl)propylamine 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 二苯基次膦酰氯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2E,4E)-5-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-N-[3-[4-(1H-indol-3-yl)piperidin-1-yl]propyl]penta-2,4-dienamide
  参考文献：
  名称：

  (2E, 4E) -N- (4- (1H-Indol-3-yl) piperidin-1-yl) 烷基-5-（取代苯基）-2,4-戊二烯酰胺作为具有抗组胺和抗慢反应作用的抗过敏剂物质 (SRS) 活动

  摘要：

  作为我们研究的延伸，旨在发现一种对组胺和慢反应物质 (SRS) 具有双重活性的新型化合物，我们合成了两种类型的吲哚哌啶衍生物，3 和 4-20。体内抗过敏活性和体外抗 SRS 活性测试表明 (2E, 4E) -5- (3,5 - 二甲氧基 - 4 - 羟基苯基) -N- (2- (4- (1H - indole - 3 ‐Yl) 哌啶 ‐ 1 ‐ yl) 乙基) ‐2,4 - 戊二烯酰胺 (11) 表现出有效的双重活性，分别为 ED50 = 0.89 mg / kg 和 IC50 = 1.43 μM。然而，当在豚鼠中口服给药时，未改变的 11 的血浆浓度非常低。这一结果可以通过快速形成葡萄糖醛酸结合物来解释。

  DOI：

  10.1002/ardp.19963290103
• 作为产物：
  描述：

  3-(4’-哌啶基)-1H-吲哚 在 碳酸氢钠 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(4-(1H-indol-3-yl)piperidin-1-yl)propylamine
  参考文献：
  名称：

  (2E, 4E) -N- (4- (1H-Indol-3-yl) piperidin-1-yl) 烷基-5-（取代苯基）-2,4-戊二烯酰胺作为具有抗组胺和抗慢反应作用的抗过敏剂物质 (SRS) 活动

  摘要：

  作为我们研究的延伸，旨在发现一种对组胺和慢反应物质 (SRS) 具有双重活性的新型化合物，我们合成了两种类型的吲哚哌啶衍生物，3 和 4-20。体内抗过敏活性和体外抗 SRS 活性测试表明 (2E, 4E) -5- (3,5 - 二甲氧基 - 4 - 羟基苯基) -N- (2- (4- (1H - indole - 3 ‐Yl) 哌啶 ‐ 1 ‐ yl) 乙基) ‐2,4 - 戊二烯酰胺 (11) 表现出有效的双重活性，分别为 ED50 = 0.89 mg / kg 和 IC50 = 1.43 μM。然而，当在豚鼠中口服给药时，未改变的 11 的血浆浓度非常低。这一结果可以通过快速形成葡萄糖醛酸结合物来解释。

  DOI：

  10.1002/ardp.19963290103

文献信息

• [EN] INDOLE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF BONE DISEASES<br/>[FR] DERIVES D'INDOLE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES DES OS
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO

  公开号：WO2005056012A1

  公开（公告）日：2005-06-23

  This invention relates to a method for preventing and/or treating bone diseases which comprises administering a potentiator of TGF-beta activity such as the compound of the formula [I] or pharmaceutically acceptable salts thereof to human being or animals. wherein R1 is hydrogen, etc., R2 is optionally substituted ar(lower)alkyl or optionally substituted heterocyclic(lower)alkyl, etc., R3 is hydrogen, optionally substituted hydroxy, etc., R4 is hydrogen or lower alkyl, and X is CH or N.

  这项发明涉及一种用于预防和/或治疗骨疾病的方法，包括向人类或动物施用TGF-beta活性增强剂，如式[I]的化合物或其药用盐。其中R1是氢，R2是可选择取代的芳基(较低)烷基或可选择取代的杂环(较低)烷基，R3是氢，可选择取代的羟基，R4是氢或较低烷基，X是CH或N。
• New methods
  申请人：Takeshita Nobuaki

  公开号：US20050245540A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  This invention relates to a method for preventing and/or treating bone diseases which comprises administering a potentiator of TGF-beta activity such as the compound of the formula [I] or pharmaceutically acceptable salts thereof to human being or animals. wherein R 1 is hydrogen, etc., R 2 is optionally substituted ar(lower)alkyl or optionally substituted heterocyclic(lower)alkyl, etc., R 3 is hydrogen, optionally substituted hydroxy, etc., R 4 is hydrogen or lower alkyl, and X is CH or N.

  本发明涉及一种预防和/或治疗骨疾病的方法，该方法包括向人类或动物施用TGF-beta活性增强剂，例如式[I]化合物或其药学上可接受的盐。其中，R1为氢等，R2为可选取代的芳基（较低）烷基或可选取代的杂环（较低）烷基等，R3为氢、可选取代的羟基等，R4为氢或较低烷基，X为CH或N。
• New indolylpiperidine compounds, processes for the preparation thereof and pharmaceutical composition comprising the same
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0324431A1

  公开（公告）日：1989-07-19

  The present invention relates to new indolylpiperidine compounds represented by the following general formula (I): wherein R1 is aryl substituted with substituent(s) selected from the group consisting of hydroxy, protected hydroxy, halogen and lower alkoxy, A is lower alkylene, and B is lower alkenylene processes for the preparation thereof and pharmaceutical composition comprising the same.

  本发明涉及由以下通式(I)代表的新的吲哚基哌啶化合物： 其中 R1 是被选自羟基、受保护羟基、卤素和低级烷氧基的取代基取代的芳基、 A 是低级亚烷基，和 B 是低级烯烃 其制备工艺和包含其的药物组合物。
• CCR2B receptor antagonists: conversion of a weak HTS hit to a potent lead compound
  作者：Ian T Forbes、David G Cooper、Emma K Dodds、Deirdre M.B Hickey、Robert J Ife、Malcolm Meeson、Martin Stockley、Theo A Berkhout、Jayneeta Gohil、Pieter H.E Groot、Kitty Moores

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00347-4

  日期：2000.8

  A weak HTS hit at the CCR2B receptor has been converted into a potent antagonist by array SAR studies. Selectivity over the closely related CCR5 receptor is also achieved. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• INDOLE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF BONE DISEASES
  申请人：Astellas Pharma Inc.

  公开号：EP1691807A1

  公开（公告）日：2006-08-23