1-(2-chlorophenyl)-1,3-butanediol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-chlorophenyl)-1,3-butanediol
• 英文别名: (1R,3S)-1-(2-chlorophenyl)butane-1,3-diol
• 化学式: C₁₀H₁₃ClO₂
• 分子量: 200.665
• InChiKey: AHBMKWKEAYJYDR-OIBJUYFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-chlorophenyl)-1,3-butanediol 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到anti-1,3-diacetoxy-1-(2-chlorophenyl)butane
  参考文献：
  名称：

  通过二烯配体的氢化物穿梭过程进行铑催化的烯烃氢化硅烷化：区域选择性和非对映选择性的显着增强

  摘要：

  开发了一种协同配体辅助、Rh 催化的高烯丙基甲硅烷基醚 (1) 的分子内烯烃氢化硅烷化，以高度区域选择性和非对映选择性的方式提供 1,3-反式-氧硅杂环戊烷 (trans-2)。采用内球功能二烯配体（1,3-环己二烯）和支持膦配体（BINAP）对金属配体结构的修饰被确定为选择性的显着增强的原因。二烯配体介导的氢化物穿梭过程的机械细节被呈现为高选择性背后的潜在机械驱动力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402742
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氯苯基)-3-丁烯-1-醇 在 叔丁基过氧化氢 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 cesium hydroxide 、 [Rh(2,2’-bis(diphenylphosphino)-1,1’-binaphthyl)Cl]₂ 、 四丁基氟化铵 、 3-溴环己烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 1-(2-chlorophenyl)-1,3-butanediol
  参考文献：
  名称：

  通过二烯配体的氢化物穿梭过程进行铑催化的烯烃氢化硅烷化：区域选择性和非对映选择性的显着增强

  摘要：

  开发了一种协同配体辅助、Rh 催化的高烯丙基甲硅烷基醚 (1) 的分子内烯烃氢化硅烷化，以高度区域选择性和非对映选择性的方式提供 1,3-反式-氧硅杂环戊烷 (trans-2)。采用内球功能二烯配体（1,3-环己二烯）和支持膦配体（BINAP）对金属配体结构的修饰被确定为选择性的显着增强的原因。二烯配体介导的氢化物穿梭过程的机械细节被呈现为高选择性背后的潜在机械驱动力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402742

文献信息

• One-pot Chemoenzymatic Synthesis of Chiral 1,3-Diols Using an Enantioselective Aldol Reaction with Chiral Zn2+ Complex Catalysts and Enzymatic Reduction Using Oxidoreductases with Cofactor Regeneration
  作者：Shotaro Sonoike、Toshinari Itakura、Masanori Kitamura、Shin Aoki

  DOI：10.1002/asia.201100584

  日期：2012.1.2

  reported on enantioselective aldol reactions of acetone and some aldehydes catalyzed by chiral Zn2+ complexes of L‐prolyl‐pendant [12]aneN4 (L‐ZnL1) and L‐valyl‐pendant [12]aneN4 (L‐ZnL2) in aqueous solution. Here, we report on the one‐pot chemoenzymatic synthesis of chiral 1,3‐diols in an aqueous solvent system at room temperature by a combination of enantioselective aldol reactions catalyzed by Zn2+ complexes

  我们以前报道于丙酮的对映选择性羟醛缩合反应和一些醛催化手性的Zn 2+的复合物大号脯氨酰基的侧[12] ANEN 4（大号-ZnL 1）和大号己酰基侧链[12] ANEN 4（大号-水溶液中的ZnL 2）。在这里，我们报道了在室温下，通过L-和D-苯丙氨酰侧基的Zn 2+配合物催化的对映选择性羟醛反应的组合，在水性溶剂体系中通过一锅化学酶法合成手性1,3-二醇。] aneN 4（L -ZnL3和D- ZnL 3）以及通过氧化还原酶的连续对映体选择性还原以及NADH（烟酰胺腺嘌呤二核苷酸的还原形式）辅因子的再生。研究结果表明，1,3-二醇所有四种立体异构体可通过手性的Zn的适当选择来制备2+ -配合物和商购自“Chiralscreen OH”试剂盒氧化还原酶。
• Exploring the potential of some yeast strains in the stereoselective synthesis of aldol reaction products and its reduced 1,3-dialcohol derivatives
  作者：Cecilia Andreu、Marcel·lí del Olmo

  DOI：10.1016/j.molcatb.2013.03.017

  日期：2013.8

  The behavior of two yeast strains has been studied under different conditions. Both microorganims catalyzed the aldol reaction between activated aldehydes and acetone when a large amount of the latter was present in the reaction medium producing, with moderate stereoselectivity, the aldol product with the R configuration. No reduction of any of the products present in the medium was detected. On the other hand, the carbonyl group of the racemic aldol was reduced to produce chiral 1,3-dialcohol derivatives when water was employed as the only solvent. In this case, the resolution of the racemic starting material was also possible with one of the biocatalysts, and the aldol was recovered with the S configuration. A complementary enantioselectivity was shown by both microorganisms in the generation of the new stereogenic center, which allowed access to 3 of the 4 possible diastereomeric diols with high enantiomerical purity. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Rhodium-Catalyzed Alkene Hydrosilylation via a Hydride Shuttle Process by Diene Ligands: Dramatic Enhancement of Regio- and Diastereoselectivity
  作者：Yuanda Hua、Hiep H. Nguyen、Gabriela Trog、Adam S. Berlin、Junha Jeon

  DOI：10.1002/ejoc.201402742

  日期：2014.9

  ligand-assisted, Rh-catalyzed intramolecular alkene hydrosilylation of homoallylic silyl ethers (1) was developed to provide 1,3-trans-oxasilacyclopentanes (trans-2) in a highly regio- and diastereoselective manner. The modification of metal-ligand architecture employing an inner-sphere functional diene ligand (1,3-cyclohexadiene) and a supporting phosphine ligand (BINAP) was identified as responsible for

  开发了一种协同配体辅助、Rh 催化的高烯丙基甲硅烷基醚 (1) 的分子内烯烃氢化硅烷化，以高度区域选择性和非对映选择性的方式提供 1,3-反式-氧硅杂环戊烷 (trans-2)。采用内球功能二烯配体（1,3-环己二烯）和支持膦配体（BINAP）对金属配体结构的修饰被确定为选择性的显着增强的原因。二烯配体介导的氢化物穿梭过程的机械细节被呈现为高选择性背后的潜在机械驱动力。