4-(2-氯苯基)-4-羟基丁烷-2-酮 | 30543-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(2-氯苯基)-4-羟基丁烷-2-酮
• 英文名称: rac-4-(2-chlorophenyl)-4-hydroxybutan-2-one
• 英文别名: 4-(2-chloro-phenyl)-4-hydroxy-butan-2-one；4-hydroxy-4-(2'-chlorophenyl)butan-2-one；4-hydroxy-4-(2-chlorophenyl)-butan-2-one；4-(2-chlorophenyl)-4-hydroxybutan-2-one
• CAS: 30543-15-8
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO₂
• 分子量: 198.649
• InChiKey: NQAXRGCKEHWNIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-氯苯基)-4-羟基丁烷-2-酮 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以99%的产率得到1-(2-氯苯基)-1,3-丁烷二酮
  参考文献：
  名称：

  High-Yielding Oxidation of β-Hydroxyketones to β-Diketones Usingo-Iodoxybenzoic Acid

  摘要：

  The oxidation of beta-hydroxyketones to beta-diketones was systematically investigated. o-Iodoxybenzoic add (IBX) was found to be efficient, operationally easy, and superior to other common oxidants. The reaction is suitable for milligram- to gram-scale oxidations.

  DOI：

  10.1021/jo201810c
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氯苯基)-3-丁烯-1-醇 在 chromium(VI) oxide 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-(2-氯苯基)-4-羟基丁烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  痕量OH导向的Wacker氧化消除反应，替代Wittig烯烃/醇醛缩合反应：由均烯丙基醇一锅法合成α，β-不饱和和非共轭酮

  摘要：

  用于一锅合成的新方法β-取代和β，β -二取代的α，β通过顺序的PdCl不饱和的甲基酮从高烯丙基醇2 / CRO 3促进的瓦克法然后酸介导的脱水反应已经开发。值得注意的是，内部均烯丙基醇在相同的方案下可选择性地引入区域选择性的非共轭不饱和羰基化合物。证明了一种新的基于原料的α，β-不饱和和非共轭甲基酮的合成方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01899

文献信息

• Tandem Catalysis by Lipase in a Vinyl Acetate-Mediated Cross-Aldol Reaction
  作者：Manjeet Kumar、Bhahwal A. Shah、Subhash C. Taneja

  DOI：10.1002/adsc.201000980

  日期：2011.5

  The lipase Novozym435 (0.6% w/w) was used in tandem with organocatalysts in a first vinyl/isopropenyl acetate‐mediated aldol reaction. The reaction was facilitated through the lipase‐catalyzed in situ generation of acetaldehyde/acetone. The important features of the present methodology include the mild and facile reaction conditions, regenerability of the lipase, comparatively high yields and minimal

  脂肪酶Novozym435（0.6％w / w）与乙酸乙烯酯/异丙烯基乙酸酯介导的醛醇缩合反应中的有机催化剂一起使用。该反应通过脂肪酶催化的乙醛/丙酮原位生成而得以促进。本方法的重要特征包括温和且容易的反应条件，脂肪酶的可再生性，相对高的收率和最小的副产物形成。
• Functionalized ionic liquids catalyzed direct aldol reactions
  作者：Sanzhong Luo、Xueling Mi、Long Zhang、Song Liu、Hui Xu、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1016/j.tet.2006.12.079

  日期：2007.2

  A series of functionalized ionic liquids (FILs) incorporated with chiral-pyrrolidine unit have been synthesized and tested as reusable organocatalysts for direct aldol reactions. FIL 1b in combination with acetic acid and water as additives could effectively catalyze direct aldol reactions of various ketone donors in high yields and the FIL catalyst was easily recycled and reused for six times with

  已合成了一系列与手性吡咯烷单元结合的功能化离子液体（FIL），并已测试它们可作为可直接用于羟醛直接反应的有机催化剂。FIL 1b与乙酸和水作为添加剂的组合可以有效地高产率催化各种酮供体的直接羟醛反应，并且FIL催化剂易于回收利用，可重复使用六次，但活性略有降低。基于实验观察和以前的报道，我们提出反应是通过顺烯胺中间体发生的，并且FIL中的离子液体部分为参与的醛受体提供了一定的空间屏蔽，这说明了在反应中观察到的适度的对映选择性。
• Chiral Catalysts Dually Functionalized with Amino Acid and Zn²⁺Complex Components for Enantioselective Direct Aldol Reactions Inspired by Natural Aldolases: Design, Synthesis, Complexation Properties, Catalytic Activities, and Mechanistic Study
  作者：Susumu Itoh、Masanori Kitamura、Yasuyuki Yamada、Shin Aoki

  DOI：10.1002/chem.200900733

  日期：2009.10.12

  acetone and 2‐chlorobenzaldehyde and other aldehydes in the presence of catalytic amounts of the chiral Zn2+ complexes in acetone/H2O at 25 and 37 °C. Whereas ZnL3 yielded the aldol product in 43 % yield and 1 % ee (R), ZnL4 and ZnL5 afforded good chemical yields and high enantioselectivities of up to 89 % ee (R). UV titrations of proline and ZnL4 with acetylacetone (acac) in DMSO/H2O (1:2) indicate

  醛缩酶是以可逆方式催化立体特异性醛缩反应的酶。天然存在的醛缩酶包括通过烯胺中间体催化醛缩反应的I类醛缩酶和其中底物的Zn 2+烯酸酯与受体醛反应的II类醛缩酶。在这项工作中，L-脯氨酸-垂体[15] aneN 5（ZnL 3），L-脯氨酸-垂体[12] aneN 4（ZnL 4）和L-戊烯-垂体[12] aneN 4的Zn 2+络合物。（锌5）被设计并合成用作手性对映体选择性醛醇缩合反应的催化剂。L 3至L 5与Zn 2+的络合常数[log K s（ZnL）]确定为14.1（对于ZnL 3），7.6（对于ZnL 4）和9.6（对于ZnL 5），表明ZnL 3比ZnL 4和ZnL 5更稳定。ZnL 3，ZnL 4和ZnL 5的Zn 2+束缚水的去质子常数[p K a（ZnL）值]计算为9.2（对于ZnL 3），8.2（对于ZnL 4）和8.6（对于ZnL 5），表明ZnL 3中的Zn 2+离子比ZnL
• A Selective Direct Aldol Reaction in Aqueous Media Catalyzed byZinc-Proline
  作者：Ruben Fernandez-Lopez、Jacob Kofoed、Miguel Machuqueiro、Tamis Darbre

  DOI：10.1002/ejoc.200500352

  日期：2005.12

  The Zn–proline complex is shown to catalyze the aldol reaction of acetone and a wide range of arenecarbaldehydes in aqueous media, accepting even deactivated arenecarbaldehydes such as methoxybenzaldehydes in good yields. Enantiomeric excesses of up to 56 % could be obtained with 5 mol-% of the catalyst at room temperature, and up to 66 %

  Zn-脯氨酸配合物可催化丙酮和多种芳烃甲醛在水性介质中的羟醛反应，甚至可以以良好的收率接受失活的芳烃甲醛，例如甲氧基苯甲醛。在室温下使用 5 mol-% 的催化剂可以获得高达 56 % 的对映体过量，高达 66 %
• Preparation and characterization of magnetic graphene nanocomposite containing Cu(proline)2 as catalyst for asymmetric aldol reactions
  作者：M. Kooti、F. Kooshki、E. Nasiri

  DOI：10.1007/s11164-019-03755-x

  日期：2019.5

  catalytic performance was investigated in the aldol reaction using a mild and ecofriendly procedure. The synthesized nanocomposite, which contains Cu(II) center as Lewis acid, was found to be an efficient catalyst for asymmetric aldol reactions, affording corresponding aldol products in high yield and excellent enantiomeric excess (> 90 %). The examined catalyst was prepared from low-cost, easily available

  通过固定化Cu（脯氨酸）2制备了一种新的催化剂配合物在磁性石墨烯表面上。制备的纳米催化剂的特征在于傅立叶变换红外光谱（FT-IR），粉末X射线衍射（PXRD）分析，振动样品磁力法（VSM），扫描电子显微镜（SEM），能量色散X射线（EDX）光谱，透射电子显微镜（TEM），电感耦合等离子体（ICP）技术和元素分析。使用温和且环保的方法，在醛醇缩合反应中研究了其催化性能。发现以Cu（II）中心为路易斯酸的合成纳米复合材料是不对称羟醛反应的有效催化剂，以高收率和优异的对映体过量（＞ 90％）提供了相应的羟醛产物。经检查的催化剂是从低成本，