4-(2-氯苯基)-2-噻唑羧酸乙酯 | 1050507-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-(2-氯苯基)-2-噻唑羧酸乙酯
• 中文别名: 4-(2-氯苯基)噻唑-2-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-(2-chlorophenyl)thiazole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-(2-chlorophenyl)-1,3-thiazole-2-carboxylate
• CAS: 1050507-06-6
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO₂S
• 分子量: 267.736
• InChiKey: BWJMWSPKWNVQFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.3±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-氯苯基)-2-噻唑羧酸乙酯 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 4-(2-氯苯基)-2-噻唑甲醛
  参考文献：
  名称：

  WO2008/103501

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  硫代草氨酸乙酯 、 2-溴-2'-氯苯乙酮 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(2-氯苯基)-2-噻唑羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  WO2008/103501

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Steric and Electronic Factors Influence Regio-isomeric Thiazole Formations Between Substituted Benzothioamides and Ethyl Bromopyruvate
  作者：Jun Liang、Valerie Dorman Soucy、Vickie Tusi、Yanzhou Liu、Birong Zhang、Yingjie Lai、Steve Magnuson、Bingyan Zhu、Fangdao Wang、Jinghao Gu、Qingfen Zhang、Yuan Wu、Wei Deng、Wenqian Yang

  DOI：10.1002/jhet.1644

  日期：2014.7

  unexpected thiazole 1B formation when 2,6‐dichlorobenzothioamide 1 and ethyl bromopyruvate were reacted under basic conditions at elevated temperatures in ethanol. Thiazole 1B, regio‐isomeric to that expected under conventional Hantzsch conditions, was extensively characterized and later confirmed by single crystal X‐ray structure. We carried out this transformation with several substituted benzothioamides and

  我们观察到，在碱性条件下，在乙醇中升高的温度下，当2,6-二氯苯并硫代酰胺1与溴丙酮酸乙酯反应时，噻唑1B会意外地形成。噻唑1B与常规Hantzsch条件下预期的区域异构体具有广泛的特征，后来通过单晶X射线结构得到证实。我们用几种取代的苯并硫代酰胺进行了这种转化，发现意外的噻唑区域异构体的形成高度依赖于苯环上邻位取代基的空间位阻和电子特性。提出了一种机制来解释这种新颖的转变。
• 一类噻唑酰肼衍生物及作为农用杀菌剂的用途
  申请人：南京农业大学

  公开号：CN111875559B

  公开（公告）日：2022-11-22

  本发明涉及有机化学和农药学领域，公开了一类含有噻唑酰肼结构的衍生物及其用途。该类噻唑酰肼衍生物的化学结构通式为：式中R1、R2各自独立的选自氢、卤素、C1‑6的烷基、羟基、氨基、硝基、二氟甲基、三氟甲基、C1‑6的烷氧基，以及由1‑3个卤素取代的C1‑6的烷基和由1‑3个卤素取代的C1‑6的烷氧基。该类化合物对植物病原菌具有较好的抗菌活性，可以作为农用杀菌剂应用于植物病害防治。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR MODULATING G PROTEIN-COUPLED RECEPTORS
  申请人：Epple Robert

  公开号：US20100035944A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The invention provides compounds and pharmaceutical compositions thereof, which are useful for modulating G protein-coupled receptor 20 (GPR20), and methods for using such compounds to treat, ameliorate or prevent a condition associated with abnormal or deregulated GPR20.

  本发明提供了化合物及其制药组合物，这些化合物对调节G蛋白偶联受体20 (GPR20) 有用，以及使用这些化合物治疗、改善或预防与异常或失调的GPR20相关的疾病的方法。
• 10.1021/acs.jafc.3c08927
  作者：Chen, Yiliang、Liu, Hao、Wang, Jiahao、Wang, Kaiyan、Zhang, Zhenhua、He, Bo、Ye, Yonghao

  DOI：10.1021/acs.jafc.3c08927

  日期：——

  Moreover, in the in vitro enzyme assay, we found that the target compounds 5aa, 5ab, and 5ca displayed significant inhibitory effects toward succinate dehydrogenase, with the corresponding IC50 values of 1.62, 1.74, and 1.96 μM, respectively, which were superior to that of boscalid (IC50 = 2.38 μM). Additionally, molecular docking and molecular dynamics simulation results revealed that compounds 5aa

  植物病原真菌对农业生产构成重大威胁，需要开发新的、更有效的杀菌剂。环替换策略已成为分子设计中非常成功的方法。在本研究中，我们采用环取代策略，成功设计合成了32种含有多种杂环的新型酰肼衍生物，如噻唑、异恶唑、吡唑、噻二唑、1,3,4-恶二唑、1,2,4-恶二唑、噻吩等。 、吡啶和吡嗪。在体外和体内评估了它们的抗真菌活性。生物测定结果表明，大多数标题化合物在体外对四种测试的植物病原真菌（包括禾谷镰刀菌、灰葡萄孢、核盘菌和立枯丝核菌）表现出显着的抗真菌活性。尤其是，化合物5aa对禾谷镰刀菌、灰霉病菌、核盘菌和立枯病菌表现出广谱抗真菌活性，相应的EC 50值分别为0.12、4.48、0.33和0.15 μg/mL。在抗真菌生长测定中，浓度为 200 μg/mL 的化合物5aa对赤霉病 (FHB) 的保护效力为 75.5%。在另一项体内抗真菌活性评价中，化合物5aa在100 μg/mL浓度下对油菜核
• US8394841B2
  申请人：——

  公开号：US8394841B2

  公开（公告）日：2013-03-12