4-(2-chlorophenyl)thiazole-2-carboxylic acid | 1211505-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(2-chlorophenyl)thiazole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 4-(2-Chlorophenyl)-1,3-thiazole-2-carboxylic acid
• CAS: 1211505-13-3
• 化学式: C₁₀H₆ClNO₂S
• 分子量: 239.682
• InChiKey: MPIZWRKPEMRGSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯苯肼 、 4-(2-chlorophenyl)thiazole-2-carboxylic acid 在 三乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(2-chlorophenyl)-N′-(4-chlorophenyl)thiazole-2-hydrazide
  参考文献：
  名称：

  作为潜在琥珀酸脱氢酶抑制剂的多种杂环酰肼衍生物的设计、合成和抗真菌评价

  摘要：

  植物病原真菌对农业生产构成重大威胁，需要开发新的、更有效的杀菌剂。环替换策略已成为分子设计中非常成功的方法。在本研究中，我们采用环取代策略，成功设计合成了32种含有多种杂环的新型酰肼衍生物，如噻唑、异恶唑、吡唑、噻二唑、1,3,4-恶二唑、1,2,4-恶二唑、噻吩等。 、吡啶和吡嗪。在体外和体内评估了它们的抗真菌活性。生物测定结果表明，大多数标题化合物在体外对四种测试的植物病原真菌（包括禾谷镰刀菌、灰葡萄孢、核盘菌和立枯丝核菌）表现出显着的抗真菌活性。尤其是，化合物5aa对禾谷镰刀菌、灰霉病菌、核盘菌和立枯病菌表现出广谱抗真菌活性，相应的EC 50值分别为0.12、4.48、0.33和0.15 μg/mL。在抗真菌生长测定中，浓度为 200 μg/mL 的化合物5aa对赤霉病 (FHB) 的保护效力为 75.5%。在另一项体内抗真菌活性评价中，化合物5aa在100 μg/mL浓度下对油菜核

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.3c08927
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-氯苯基)-2-噻唑羧酸乙酯 在 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 4.0h， 生成 4-(2-chlorophenyl)thiazole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一类噻唑酰肼衍生物及作为农用杀菌剂的用途

  摘要：

  本发明涉及有机化学和农药学领域，公开了一类含有噻唑酰肼结构的衍生物及其用途。该类噻唑酰肼衍生物的化学结构通式为：式中R1、R2各自独立的选自氢、卤素、C1‑6的烷基、羟基、氨基、硝基、二氟甲基、三氟甲基、C1‑6的烷氧基，以及由1‑3个卤素取代的C1‑6的烷基和由1‑3个卤素取代的C1‑6的烷氧基。该类化合物对植物病原菌具有较好的抗菌活性，可以作为农用杀菌剂应用于植物病害防治。

  公开号：

  CN111875559B

文献信息

• 一类噻唑酰肼衍生物及作为农用杀菌剂的用途
  申请人：南京农业大学

  公开号：CN111875559B

  公开（公告）日：2022-11-22

  本发明涉及有机化学和农药学领域，公开了一类含有噻唑酰肼结构的衍生物及其用途。该类噻唑酰肼衍生物的化学结构通式为：式中R1、R2各自独立的选自氢、卤素、C1‑6的烷基、羟基、氨基、硝基、二氟甲基、三氟甲基、C1‑6的烷氧基，以及由1‑3个卤素取代的C1‑6的烷基和由1‑3个卤素取代的C1‑6的烷氧基。该类化合物对植物病原菌具有较好的抗菌活性，可以作为农用杀菌剂应用于植物病害防治。
• 10.1021/acs.jafc.3c08927
  作者：Chen, Yiliang、Liu, Hao、Wang, Jiahao、Wang, Kaiyan、Zhang, Zhenhua、He, Bo、Ye, Yonghao

  DOI：10.1021/acs.jafc.3c08927

  日期：——

  Moreover, in the in vitro enzyme assay, we found that the target compounds 5aa, 5ab, and 5ca displayed significant inhibitory effects toward succinate dehydrogenase, with the corresponding IC50 values of 1.62, 1.74, and 1.96 μM, respectively, which were superior to that of boscalid (IC50 = 2.38 μM). Additionally, molecular docking and molecular dynamics simulation results revealed that compounds 5aa

  植物病原真菌对农业生产构成重大威胁，需要开发新的、更有效的杀菌剂。环替换策略已成为分子设计中非常成功的方法。在本研究中，我们采用环取代策略，成功设计合成了32种含有多种杂环的新型酰肼衍生物，如噻唑、异恶唑、吡唑、噻二唑、1,3,4-恶二唑、1,2,4-恶二唑、噻吩等。 、吡啶和吡嗪。在体外和体内评估了它们的抗真菌活性。生物测定结果表明，大多数标题化合物在体外对四种测试的植物病原真菌（包括禾谷镰刀菌、灰葡萄孢、核盘菌和立枯丝核菌）表现出显着的抗真菌活性。尤其是，化合物5aa对禾谷镰刀菌、灰霉病菌、核盘菌和立枯病菌表现出广谱抗真菌活性，相应的EC 50值分别为0.12、4.48、0.33和0.15 μg/mL。在抗真菌生长测定中，浓度为 200 μg/mL 的化合物5aa对赤霉病 (FHB) 的保护效力为 75.5%。在另一项体内抗真菌活性评价中，化合物5aa在100 μg/mL浓度下对油菜核