(Z)-1-cyclopropyl-3-hydroxydodec-7-en-1-one | 138910-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-1-cyclopropyl-3-hydroxydodec-7-en-1-one
• 英文别名: 1-cyclopropyl-3-hydroxy-7Z-dodecenone-1
• CAS: 138910-05-1
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 238.37
• InChiKey: RNTSEFLKBPKQDP-WAYWQWQTSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.988±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-cyclopropyl-3-hydroxydodec-7-en-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 三甲基溴硅烷 、 对甲苯磺酸 、 zinc dibromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 7.67h， 生成 (3E,5E,10Z)-pentadeca-3,5,10-trienyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of 3E,13Z-octadecadienol, its acetate, 4E,6E,11Z-hexadecatrienal, and 4E,6E,11Z-hexadecatrienyl acetate, sex pheromones of some lepidopteran species

  摘要：

  The title linear acetogenins have been synthesized by a strategy of joining acetylcyclopropane to 8Z-tridecenol or 5Z-decenol prepared after Julia, leading to the corresponding secondary cyclopropylcarbinols. The ZnBr2/Me3SiBr-initiated homoallylic rearrangement of the latter assures at a key step the stereospecific construction of transoid fragments of the target molecules.

  DOI：

  10.1007/bf00961037
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-((6-(phenylsulfonyl)dec-5-en-1-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran 在 sodium dithionite 、 草酰氯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 silica gel 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (Z)-1-cyclopropyl-3-hydroxydodec-7-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of 3E,13Z-octadecadienol, its acetate, 4E,6E,11Z-hexadecatrienal, and 4E,6E,11Z-hexadecatrienyl acetate, sex pheromones of some lepidopteran species

  摘要：

  The title linear acetogenins have been synthesized by a strategy of joining acetylcyclopropane to 8Z-tridecenol or 5Z-decenol prepared after Julia, leading to the corresponding secondary cyclopropylcarbinols. The ZnBr2/Me3SiBr-initiated homoallylic rearrangement of the latter assures at a key step the stereospecific construction of transoid fragments of the target molecules.

  DOI：

  10.1007/bf00961037

文献信息

• Moiseenkov, Alexander M.; Czeskis, Boris A.; Ivanova, Natalya M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, p. 2639 - 2649
  作者：Moiseenkov, Alexander M.、Czeskis, Boris A.、Ivanova, Natalya M.、Nefedov, Oleg M.

  DOI：——

  日期：——