2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-1,5-anhydro-D-arabino-hex-1-enitol | 35526-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-1,5-anhydro-D-arabino-hex-1-enitol
• 英文别名: 2,2',3,3',4',6,6'-hepta-O-acetyl-2-hydroxy-D-cellobial；2-acetoxy-cellobial hexaacetate；2-acetoxycellobial hexaacetate；heptaacetyl-2-hydroxycellobial；Heptaacetyl-cellobial；O²,O³,O⁶-triacetyl-O⁴-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1,5-anhydro-D-arabino-hex-1-enitol；2,3,6-TRI-O-ACETYL-4-O-(2,3,4,6-TETRA-O-ACETYL-beta-D-GLUCOPYRANOSYL)-1,5-ANHYDRO-D-ARABINO-HEX-1-ENITOL；[(2R,3R,4S)-4,5-diacetyloxy-3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate
• CAS: 35526-17-1
• 化学式: C₂₆H₃₄O₁₇
• 分子量: 618.546
• InChiKey: HKHFGRYHJSJSEU-HIXUVGTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  212
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-1,5-anhydro-D-arabino-hex-1-enitol 在 palladium on activated charcoal 三氟化硼 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 methyl 3-deoxy-4-O-(β-D-glucopyranosyl)-α-D-ribo-hexapyranoside
  参考文献：
  名称：

  黑曲霉的β-D-葡萄糖苷酶催化的底物类似物的水解。第二部分：纤维二糖的脱氧和脱氧卤代衍生物。

  摘要：

  在单底物和竞争实验中，通过1H NMR光谱和递进酶动力学研究了黑曲霉中β-D-葡糖苷酶催化的16个主要的纤维酶的脱氧和脱氧卤代衍生物的水解。在纤维二糖的非还原环中，发现2'，3'和4'位置的羟基对于酶促水解是必不可少的。尽管对水解很重要，但该环中6'上的伯羟基不是必需的。在3'和4'位修饰的类似物和6'-溴-6'-脱氧衍生物不是抑制剂，而2'-脱氧衍生物在一定程度上抑制了甲基β-纤维二糖苷的酶促水解。在还原环中修饰的类似物中，有些被更快地水解（例如 在单底物实验中，其速度比甲基β-纤维二糖苷慢一些，但在直接竞争中所有衍生物的水解速率均低于该参考底物，并且显示出较弱的抑制作用。根据Michaelis-Menten机理对底物的自由结合能和催化过渡态的变化进行了定性的解释，并对这些发现的一些机理性含义进行了讨论。

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.45-1032
• 作为产物：
  描述：

  乙酰溴代纤维二糖 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-1,5-anhydro-D-arabino-hex-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  乙酸钯 (II) 催化氰化三甲基甲硅烷基氰化物对过氧乙酰基乙二醇进行多糖和三糖氰化物的温和合成

  摘要：

  发现催化量 (1-2 mol%) 的乙酸钯 (II) 可用作二糖和三糖过氧乙酰乙二醇与氰化三甲基甲硅烷基氰化反应生成二糖和三糖 2-吡喃糖基的催化剂氰化物具有高产率和中等立体选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032183

文献信息

• Boron trifluoride-catalyzed oxidation of glycal esters: An effective and mild method for their conversion into α,β-unsaturated lactones
  作者：Pan Jarglis、Frieder W Lichtenthaler

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87705-9

  日期：1982.1

  An effective, one-step procedure for conversion of glycal and 2-acyloxyglycal esters to 2,3-unsaturated lactones has been developed, involving BF3-induced removal of the allylic acyloxy function and oxidation with m-chloroperbenzoic acid or pyridinium chlorochromate.

  已经开发出一种有效的一步法，将糖基和2-酰氧基糖基酯转化为2，3-不饱和内酯，包括BF 3诱导的烯丙基酰氧基官能团的去除和间氯过苯甲酸或氯代吡啶鎓铬酸盐的氧化。
• Reaction of d-glycals with azidotrimethylsilane
  作者：Hirotoshi Kawabata、Shinji Kubo、Masahiko Hayashi

  DOI：10.1016/s0008-6215(01)00128-8

  日期：2001.7

  The treatment of 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1,5-anhydro-D-arabino-hex-1-enitol with azidotrimethylsilane by the aid of a catalytic amount of Yb(OTf)(3) afforded 2,4,6-tri-O-acetyl-2,3-dideoxy-alpha -D-erythro-hex-2-enopyranosyl azide in high yield. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Selective deacylation of enol esters with hydroxylamine
  作者：Frieder W. Lichtenthaler、Pan Jarglis

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92736-9

  日期：——
• Zemplen; Bruckner, Chemische Berichte, 1928, vol. 61, p. 2481,2484
  作者：Zemplen、Bruckner

  DOI：——

  日期：——
• Maurer, Chemische Berichte, 1930, vol. 63, p. 25,30
  作者：Maurer

  DOI：——

  日期：——