methyl 2,6-di-O-acetyl-3-deoxy-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside | 139501-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2,6-di-O-acetyl-3-deoxy-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
• CAS: 139501-15-8
• 化学式: C₂₅H₃₄O₁₆
• 分子量: 590.535
• InChiKey: VDRUTJKPCRSFJA-YQAVSXIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.16
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  194.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,6-di-O-acetyl-3-deoxy-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.0h， 以91%的产率得到methyl 2,6-di-O-acetyl-3-deoxy-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-ribo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  黑曲霉的β-D-葡萄糖苷酶催化的底物类似物的水解。第二部分：纤维二糖的脱氧和脱氧卤代衍生物。

  摘要：

  在单底物和竞争实验中，通过1H NMR光谱和递进酶动力学研究了黑曲霉中β-D-葡糖苷酶催化的16个主要的纤维酶的脱氧和脱氧卤代衍生物的水解。在纤维二糖的非还原环中，发现2'，3'和4'位置的羟基对于酶促水解是必不可少的。尽管对水解很重要，但该环中6'上的伯羟基不是必需的。在3'和4'位修饰的类似物和6'-溴-6'-脱氧衍生物不是抑制剂，而2'-脱氧衍生物在一定程度上抑制了甲基β-纤维二糖苷的酶促水解。在还原环中修饰的类似物中，有些被更快地水解（例如 在单底物实验中，其速度比甲基β-纤维二糖苷慢一些，但在直接竞争中所有衍生物的水解速率均低于该参考底物，并且显示出较弱的抑制作用。根据Michaelis-Menten机理对底物的自由结合能和催化过渡态的变化进行了定性的解释，并对这些发现的一些机理性含义进行了讨论。

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.45-1032
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-1,5-anhydro-D-arabino-hex-1-enitol 在 三氟化硼 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以60%的产率得到methyl 2,6-di-O-acetyl-3-deoxy-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  黑曲霉的β-D-葡萄糖苷酶催化的底物类似物的水解。第二部分：纤维二糖的脱氧和脱氧卤代衍生物。

  摘要：

  在单底物和竞争实验中，通过1H NMR光谱和递进酶动力学研究了黑曲霉中β-D-葡糖苷酶催化的16个主要的纤维酶的脱氧和脱氧卤代衍生物的水解。在纤维二糖的非还原环中，发现2'，3'和4'位置的羟基对于酶促水解是必不可少的。尽管对水解很重要，但该环中6'上的伯羟基不是必需的。在3'和4'位修饰的类似物和6'-溴-6'-脱氧衍生物不是抑制剂，而2'-脱氧衍生物在一定程度上抑制了甲基β-纤维二糖苷的酶促水解。在还原环中修饰的类似物中，有些被更快地水解（例如 在单底物实验中，其速度比甲基β-纤维二糖苷慢一些，但在直接竞争中所有衍生物的水解速率均低于该参考底物，并且显示出较弱的抑制作用。根据Michaelis-Menten机理对底物的自由结合能和催化过渡态的变化进行了定性的解释，并对这些发现的一些机理性含义进行了讨论。

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.45-1032