(2R,3R,5E)-3-methyl-5-heptene-1,2-diol | 84906-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R,5E)-3-methyl-5-heptene-1,2-diol
• 英文别名: (2R,3R,5E)-2-hydroxy-3-methyl-5-hepten-1-ol；(E,2R,3R)-3-methylhept-5-ene-1,2-diol
• CAS: 84906-49-0
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: PGUNGGWYBISCSW-ZGNIKFQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.961±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,5E)-3-methyl-5-heptene-1,2-diol 在 吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 77.67h， 生成 (2R,3R,5E)-2-hydroxy-3-methyl-5-heptenal
  参考文献：
  名称：

  环孢菌素的合成。I.对映体纯的合成（2小号，3 - [R，4 - [R，6 ë）-3-羟基-4-甲基-2-甲氨基-6-辛烯酸从酒石酸起始†

  摘要：

  从R，R -（+）-酒石酸开始，报道了24步合成（2 S，3 R，4 R 6 E）-3-羟基-4-甲基-2-甲基-2-甲基氨基-6-辛烯酸。该新氨基酸存在于从真菌菌株Tolypocladium inflatum GAMS分离的环状十一肽环孢菌素A中。它的立体定向合成首次允许分离和表征先前报道为“ C-9-氨基酸”的新氨基酸[1]。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660742
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-3,4-isopropylidenedioxy-2-methylbutyl p-toluenesulfonate 在 盐酸 、 正丁基锂 、 正己烷 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 121.5h， 生成 (2R,3R,5E)-3-methyl-5-heptene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  环孢菌素的合成。I.对映体纯的合成（2小号，3 - [R，4 - [R，6 ë）-3-羟基-4-甲基-2-甲氨基-6-辛烯酸从酒石酸起始†

  摘要：

  从R，R -（+）-酒石酸开始，报道了24步合成（2 S，3 R，4 R 6 E）-3-羟基-4-甲基-2-甲基-2-甲基氨基-6-辛烯酸。该新氨基酸存在于从真菌菌株Tolypocladium inflatum GAMS分离的环状十一肽环孢菌素A中。它的立体定向合成首次允许分离和表征先前报道为“ C-9-氨基酸”的新氨基酸[1]。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660742

文献信息

• Cyclofunctionalisation of epoxyalcohol derivatives. 4. Cyclisation of sulfonylacetate dianions: A synthesis of “MeBMT”
  作者：Stuart W. McCombie、Bandarpalle B. Shankar、Ashit K. Ganguly

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93415-x

  日期：——

  α,α-Dianions, derived from arenesulfonylacetate esters of 2,3-epoxyalcohols, cyclised to give 3-arenesulfonyl-4-(1-hydroxyalkyl)-γ-butyrolactones. Dianion fragmentation to regenerate the epoxyalcohol was a competing, substrate-dependent process. Sulfonyllactone (9) was elaborated efficiently to an advanced intermediate for the unusual aminoacid “MeBMT” (5), and also to stereodefined cyclopropane derivatives

  衍生自2,3-环氧醇的芳烃磺酰乙酸酯的α，α-二价阴离子被环化以生成3-芳烃磺酰基-4-（1-羟烷基）-γ-丁内酯。二价阴离子碎裂以再生环氧醇是一个竞争性的，依赖底物的过程。磺酰内酯（9）被有效地修饰为不寻常氨基酸“ MeBMT”（5）的高级中间体，以及立体定义的环丙烷衍生物。
• Total synthesis of the unusual cyclosporine amino acid MeBMT
  作者：Roger D Tung、Daniel H Rich

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95309-7

  日期：1987.1
• A simple route to (2R,3R,5E)-2-hydroxy-3-methyl-5-heptenal: a key intermediate for (4R)-4-[(E)-2-butenyl]-4,N-dimethyl-L-threonine (MeBmt)
  作者：A. V. Rama Rao、M. K. Gurjar、D. S. Bose、R. Revathi Devi

  DOI：10.1021/jo00003a078

  日期：1991.2
• Kirihata, Mitsunori; Nakao, Yoshinobu; Fukuari, Masashi, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1995, vol. 59, # 12, p. 2228 - 2230
  作者：Kirihata, Mitsunori、Nakao, Yoshinobu、Fukuari, Masashi、Ichimoto, Itsuo

  DOI：——

  日期：——
• (1S,2R,3R)- and (1R,2S,3S)-nitrilo-1-carbonyl-3-methyl-2-oxy-heptanes and -hept-5-enes useful in the total synthesis of cyclosporins and processes for their production
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：EP0098457B1

  公开（公告）日：1987-08-05