3-(2-(5-methyl-2-phenyloxazol-4-yl)ethoxy)benzaldehyde | 244152-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(2-(5-methyl-2-phenyloxazol-4-yl)ethoxy)benzaldehyde
• 英文别名: 3-[2-(5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)ethoxy]benzaldehyde
• CAS: 244152-94-1
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₃
• 分子量: 307.349
• InChiKey: OIDAEIYDSLLLHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  509.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-(5-methyl-2-phenyloxazol-4-yl)ethoxy)benzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-[[3-[2-(5-Methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)ethoxy]phenyl]methylamino]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Discovery of tertiary aminoacids as dual PPARα/γ agonists-I

  摘要：

  A novel series of potent dual agonists of PPAR alpha and PPAR gamma, the alkoxybenzylglycines, was identified and explored using a solution-phase library approach. The synthesis and structure-activity relationships of this series of dual PPAR alpha/gamma agonists are described. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.01.060
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3-氧代戊酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-(2-(5-methyl-2-phenyloxazol-4-yl)ethoxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  偶氮苯氧基羟基脲作为5-脂氧合酶的选择性和口服活性抑制剂。

  摘要：

  唑类苯氧基羟基脲是一类新的5-脂氧合酶（5-LO）抑制剂。结构-活性关系研究表明，恶唑尾巴的2-苯基部分的负电取代基增加了这些抑制剂的离体效能。噻唑类似物上的类似取代对离体活性仅有很小的贡献。三氟甲基取代的恶唑24是离体（6 h预处理大鼠）和体内（3 h预处理大鼠）RPAR测定中最佳恶唑系列化合物，ED50值分别约为1和3.6 mg / kg，但在过敏性豚鼠试验中的活性较弱。恶唑50在RPAR和豚鼠体内模型中均具有同等活性，与齐留通相似。未取代的噻唑52是噻唑系列中最好的化合物，在口服剂量为10 mg / kg的情况下，通过抑制RPAR分析（预处理3小时的大鼠）中白三烯B4的生物合成为99％，而在静脉注射剂量为10 mg / kg的情况下，对变应性豚鼠的支气管收缩作用抑制了50％公斤。在体外测定中，恶唑24表现出高选择性的5-LO抑制活性，IC50值范围从小鼠巨噬细胞中的0.08 microM到人外周单核细胞中的0

  DOI：

  10.1021/jm950363n

文献信息

• Design, synthesis and structure–activity relationships of azole acids as novel, potent dual PPAR α/γ agonists
  作者：Hao Zhang、Denis E. Ryono、Pratik Devasthale、Wei Wang、Kevin O’Malley、Dennis Farrelly、Liqun Gu、Thomas Harrity、Michael Cap、Cuixia Chu、Kenneth Locke、Litao Zhang、Jonathan Lippy、Lori Kunselman、Nathan Morgan、Neil Flynn、Lisa Moore、Vinayak Hosagrahara、Lisa Zhang、Pathanjali Kadiyala、Carrie Xu、Arthur M. Doweyko、Aneka Bell、Chiehying Chang、Jodi Muckelbauer、Robert Zahler、Narayanan Hariharan、Peter T.W. Cheng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.01.030

  日期：2009.3

  relationships of a novel series of N-phenyl-substituted pyrrole, 1,2-pyrazole and 1,2,3-triazole acid analogs as PPAR ligands are outlined. The triazole acid analogs 3f and 4f were identified as potent dual PPARα/γ agonists both in binding and functional assays in vitro. The 3-oxybenzyl triazole acetic acid analog 3f showed excellent glucose and triglyceride lowering in diabetic db/db mice.

  概述了一系列新型的N-苯基取代的吡咯，1,2-吡唑和1,2,3-三唑酸类似物作为PPAR配体的设计，合成和结构-活性关系。在体外结合和功能测定中，三唑酸类似物3f和4f被确定为有效的PPARα/γ双重激动剂。3-氧苄基三唑乙酸类似物3f在糖尿病db / db小鼠中显示出极好的葡萄糖和甘油三酯降低。
• Carboxylic acid derivatives and drugs containing the same as the active ingredient
  申请人：ONO Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06506757B1

  公开（公告）日：2003-01-14

  A peroxisome proliferator activated receptor regulator containing a carboxylic acid derivative of formula (I) (wherein all symbols are as defined in the specification), a non-toxic acid thereof or a hydrate thereof as active ingredient. Because of having an effect of regulating PPAR, a compound of formula (I) is useful as a hypoglycemic agent, a hypolipidemic agent, a preventive and/or a remedy for diseases associating metabolic disorders (diabetes, obesity, syndrome X, hypercholesterolemia, hyperlipoproteinemia, etc.), hyperlipemia, atherosclerosis, hypertension, circulatory diseases, overeating, coronary heart diseases, etc., an HDL cholesterol-elevating agent, an LDL cholesterol and/or VLDL cholesterol-lowering agent and a drug for relief from risk factors of diseases or syndrome X.

  一种含有化学式(I)的羧酸衍生物的过氧化物酶增殖激活受体调节剂（其中所有符号均如规范中定义），其非毒性酸或其水合物作为活性成分。由于具有调节PPAR的作用，化学式(I)的化合物可用作降糖剂、降脂剂、与代谢紊乱（糖尿病、肥胖、X综合征、高胆固醇血症、高脂蛋白血症等）相关的疾病的预防和/或治疗、高脂血症、动脉粥样硬化、高血压、循环系统疾病、暴饮暴食、冠心病等，以及提高HDL胆固醇的药物、降低LDL胆固醇和/或VLDL胆固醇的药物，以及缓解疾病或X综合征风险因素的药物。
• Synthesis and biological evaluation of novel pyrrolidine acid analogs as potent dual PPARα/γ agonists
  作者：Hao Zhang、Charles Z. Ding、Zhi Lai、Sean S. Chen、Pratik Devasthale、Tim Herpin、George Morton、Fucheng Qu、Denis Ryono、Rebecca Smirk、Wei Wang、Shung Wu、Xiang-Xang Ye、Yi-Xin Li、Atsu Apedo、Dennis Farrelly、Tao Wang、Liqun Gu、Nathan Morgan、Neil Flynn、Cuixia Chu、Lori Kunselman、Jonathan Lippy、Kenneth Locke、Kevin O’Malley、Thomas Harrity、Michael Cap、Lisa Zhang、Vinayak Hosagrahara、Pathanjali Kadiyala、Carrie Xu、Arthur M. Doweyko、Robert Zahler、Narayanan Hariharan、Peter T.W. Cheng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.01.066

  日期：2015.3

  design, synthesis and structure–activity relationships of a novel series of 3,4-disubstituted pyrrolidine acid analogs as PPAR ligands is outlined. In both the 1,3- and 1,4-oxybenzyl pyrrolidine acid series, the preferred stereochemistry was shown to be the cis-3R,4S isomer, as exemplified by the potent dual PPARα/γ agonists 3k and 4i. The N-4-trifluoromethyl-pyrimidinyl pyrrolidine acid analog 4i was

  概述了新型3,4-二取代吡咯烷酸类似物作为PPAR配体的设计，合成和结构-活性关系。在1，3-和1，4-氧苄基吡咯烷酸系列中，优选的立体化学显示为顺式-3 R，4 S异构体，如有效的双重PPARα/γ激动剂3k和4i所示。所述Ñ -4-三氟甲基-嘧啶基吡咯烷类似物4I是在糖尿病降低空腹血糖和甘油三酯水平有效分贝/分贝小鼠。
• Carboxylic acid derivative and a pharmaceutical composition containing the derivative as active ingredient
  申请人：Tajima Hisao

  公开号：US20050250824A1

  公开（公告）日：2005-11-10

  A peroxisome proliferator activated receptor regulator containing a carboxylic acid derivative of formula (I) (wherein all symbols are as defined in the specification), a non-toxic acid thereof or a hydrate thereof as active ingredient. Because of having an effect of regulating PPAR, a compound of formula (I) is useful as a hypoglycemic agent, a hypolipidemic agent, a preventive and/or a remedy for diseases associating metabolic disorders (diabetes, obesity, syndrome X, hypercholesterolemia, hyperlipoproteinemia, etc.), hyperlipemia, atherosclerosis, hypertension, circulatory diseases, overeating, coronary heart diseases, etc., an HDL cholesterol-elevating agent, an LDL cholesterol and/or VLDL cholesterol-lowering agent and a drug for relief from risk factors of diseases or syndrome X.

  一种过氧化物酶体增殖物激活受体调节剂，包含化学式（I）的羧酸衍生物（其中所有符号如规范所定义），其非毒性酸或其水合物作为活性成分。由于具有调节PPAR的作用，化合物(I)可用作降血糖剂，降脂剂，预防和/或治疗代谢紊乱相关疾病（糖尿病，肥胖症，X综合症，高胆固醇血症，高脂蛋白血症等），高脂血症，动脉粥样硬化，高血压，循环系统疾病，暴饮暴食，冠心病等，一种HDL胆固醇升高剂，一种LDL胆固醇和/或VLDL胆固醇降低剂，以及一种缓解疾病或X综合症风险因素的药物。
• Substituted acid derivatives useful as antidiabetic and antiobesity agents and method
  申请人：Cheng T. Peter

  公开号：US20070015797A1

  公开（公告）日：2007-01-18

  Compounds are provided which have the structure wherein Q is C or N, A is O or S, Z is O or a bond, X is CH or N and R 1 , R 2 , R 2a , R 2b , R 2c , R 3 , Y, x, m, and n are as defined herein, which compounds are useful as antidiabetic, hypolipidemic, and antiobesity agents.

  提供了一些化合物，它们的结构如下：其中Q为C或N，A为O或S，Z为O或键，X为CH或N，R1、R2、R2a、R2b、R2c、R3、Y、x、m和n如此定义，这些化合物可用作抗糖尿病、降脂和抗肥胖药物。