6-methoxy-9-methyl-2,4-dihydro-1H-carbazol-3-one | 326799-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-methoxy-9-methyl-2,4-dihydro-1H-carbazol-3-one
• CAS: 326799-38-6
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: PIQYDVQMQWRPIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.5±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-9-methyl-2,4-dihydro-1H-carbazol-3-one 在 oxonium 、 溴 、 silica gel 、 sodium amide 、 copper(II) sulfate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 C₂₀H₁₄BrNO
  参考文献：
  名称：

  Design of new anticancer drugs. II. Easy arynic access to benzocyclobutacarbazoles, a new family of antitumor agents

  摘要：

  Tetrahydrobenzocyclobutacarbazoles with antitumoral properties were obtained either by arynic condensation of aryl halides with 3-carbazolone enolates or arynic cyclisation of halogenated arylimine enolates of 2-biphenylenones in the presence of the complex base NaNH2-tBuONa. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02186-8
• 作为产物：
  描述：

  4,4’-二甲氧基-N-甲基二苯胺 在 盐酸 作用下， 反应 0.33h， 以96%的产率得到6-methoxy-9-methyl-2,4-dihydro-1H-carbazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Novel photoreaction of N-alkyl(p-methoxyphenyl)arylamines assisted by protic acids

  摘要：

  据报道，在二氢咔唑中间体质子化的辅助下，通过连续的形式[1,5]氢、[1,3]氢转移和质子辅助水解，从 N-烷基（对甲氧基苯基）芳基胺（1a-1f）到 1,2,4-三氢（4aH）-咔唑-3-酮（2a-2f）发生了一种新颖的光化学转化。

  DOI：

  10.1039/b108385f

文献信息

• Synthesis and antiproliferative activity of Benzocyclobutacarbazol derivatives. A new class of potential antitumor agents
  作者：S Graf-Christophe、C Kuehm-Caubère、P Renard、B Pfeiffer、A Pierré、S Léonce、P Caubère

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00532-1

  日期：2000.12

  Several benzocyclobutacarbazol derivatives were synthesized and evaluated for their potential cytotoxic properties. A number of these compounds exhibited significant antiproliferative activity with concomitant interaction with the cell cycle and represent a new class of potential anticancer agents.

  合成了几种苯并环丁卡巴唑衍生物，并评估了其潜在的细胞毒性。这些化合物中的许多显示出显着的抗增殖活性以及与细胞周期的相互作用，并且代表了一类新的潜在抗癌剂。
• Design of new anticancer drugs. II. Easy arynic access to benzocyclobutacarbazoles, a new family of antitumor agents
  作者：Stéphanie Christophe、Catherine Kuehm-Caubère、Pierre Renard、Bruno Pfeiffer、Paul Caubère

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02186-8

  日期：1998.12

  Tetrahydrobenzocyclobutacarbazoles with antitumoral properties were obtained either by arynic condensation of aryl halides with 3-carbazolone enolates or arynic cyclisation of halogenated arylimine enolates of 2-biphenylenones in the presence of the complex base NaNH2-tBuONa. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Novel photoreaction of N-alkyl(p-methoxyphenyl)arylamines assisted by protic acids
  作者：Jinn-Hsuan Ho、Tong-Ing Ho

  DOI：10.1039/b108385f

  日期：2002.1.30

  A novel photochemical transformation from N-alkyl(p-methoxyphenyl)arylamines (1a–1f) to 1,2,4-trihydro(4aH)-carbazol-3-ones (2a–2f) is reported with the assistance of protonation at the dihydrocarbazole intermediate followed by sequential formal [1,5]hydrogen, [1,3]hydrogen shifts and proton assisted hydrolysis.

  据报道，在二氢咔唑中间体质子化的辅助下，通过连续的形式[1,5]氢、[1,3]氢转移和质子辅助水解，从 N-烷基（对甲氧基苯基）芳基胺（1a-1f）到 1,2,4-三氢（4aH）-咔唑-3-酮（2a-2f）发生了一种新颖的光化学转化。