1-(3-hydroxy-1-propynyl)cycloheptanol | 88865-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-hydroxy-1-propynyl)cycloheptanol
• 英文别名: 1-(3-hydroxyprop-1-ynyl)cycloheptanol；1-(3-Hydroxyprop-1-yn-1-yl)cycloheptan-1-ol；1-(3-hydroxyprop-1-ynyl)cycloheptan-1-ol
• CAS: 88865-28-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: GWTVWDLBIUUPJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-hydroxy-1-propynyl)cycloheptanol 在 sodium sulfide 、 sodium periodate 、 三乙胺 、 sodium bromide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 bis[3-(cyclohept-1-enyl)propargyl] sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  在多环亚砜中围绕“联苯型”键旋转的动态NMR研究。

  摘要：

  在最近的一篇论文中，我们报道了双炔丙基亚砜在碱催化下的重排，最终导致具有不饱和环状取代基（如环己烯基或苯基）的多环产物。由于空间限制，后者的位置大致垂直于三环核，并且在大多数情况下，可以在基态下观察到两个旋转异构体。在目前的工作中，我们报告了对称和不对称起始原料的合成及其产物。我们还通过NMR技术测量了几种此类多环亚砜的侧链旋转速率。此过程的障碍类似于联苯旋转，非常强烈地取决于基质的性质，范围在<7至21.0 kcal之间。带有两个五元环和两个七元环的亚砜的mol（-1）。可以通过分子力学计算成功地模拟这些势垒，并讨论了过渡态的几何形状。

  DOI：

  10.1021/jo010947z
• 作为产物：
  描述：

  1-[3-(Tetrahydro-pyran-2-yloxy)-prop-1-ynyl]-cycloheptanol 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-(3-hydroxy-1-propynyl)cycloheptanol
  参考文献：
  名称：

  在多环亚砜中围绕“联苯型”键旋转的动态NMR研究。

  摘要：

  在最近的一篇论文中，我们报道了双炔丙基亚砜在碱催化下的重排，最终导致具有不饱和环状取代基（如环己烯基或苯基）的多环产物。由于空间限制，后者的位置大致垂直于三环核，并且在大多数情况下，可以在基态下观察到两个旋转异构体。在目前的工作中，我们报告了对称和不对称起始原料的合成及其产物。我们还通过NMR技术测量了几种此类多环亚砜的侧链旋转速率。此过程的障碍类似于联苯旋转，非常强烈地取决于基质的性质，范围在<7至21.0 kcal之间。带有两个五元环和两个七元环的亚砜的mol（-1）。可以通过分子力学计算成功地模拟这些势垒，并讨论了过渡态的几何形状。

  DOI：

  10.1021/jo010947z

文献信息

• Facile synthesis of dihaloheterocycles via electrophilic iodocyclization
  作者：Fan Yang、Tienan Jin、Ming Bao、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.084

  日期：2011.12

  An efficient and facile electrophilic iodocyclization for the synthesis of various O-, N-, and S-containing dihaloheterocycles has been developed. A wide range of the substituted propargyl alcohols having –OH, –NTs, and –SAc functional groups reacted with molecular iodine or bromoiodine at ambient temperature to produce the corresponding dihalogenated O-, N-, and S-containing five- and six-membered

  已经开发了用于合成各种含O-，N-和S-的二卤代杂环的有效且容易的亲电碘代环化反应。在环境温度下，具有–OH，–NTs和–SAc官能团的广泛取代的炔丙醇与分子碘或溴碘反应生成相应的二卤代O-，N-和S-含有高至高收率的五元和六元杂环；在优化的溶剂条件下，各种在C4位带有–OH，–NTs和–SAc官能团的取代的丁-2-yn-1-one与环境温度下的碘或溴碘反应，得到相应的3,4-二碘和3-溴-4-碘取代的呋喃，吡咯和噻吩，产量高至高。已经研究了将所得的含碘或溴的产物进一步转化为可能用作有机材料中间体的聚芳族化合物。
• Synthesis of Five- and Six-Membered Dihalogenated Heterocyclic Compounds by Electrophile-Triggered Cyclization
  作者：Ke-Gong Ji、Hai-Tao Zhu、Fang Yang、Ali Shaukat、Xiao-Feng Xia、Yan-Fang Yang、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/jo101085f

  日期：2010.8.20

  aryl, and heteroaryl moieties can be prepared in good to excellent yields (up to 99%) by allowing 1,4-butyne-diol, 4-aminobut-2-yn-1-ol, and pent-2-yne-1,5-diol derivatives to react with different electrophiles (I2, IBr, and ICl) at room temperature. Both halogen atoms generated from electrophiles were used effectively. The resulting halides can be further exploited by using palladium-catalyzed coupling

  可以通过允许1,4-丁炔二醇，4-丁烯以高至极佳的收率（高达99％）制备带有烷基，乙烯基，芳基和杂芳基部分的高度取代的二卤代二氢呋喃，二氢吡咯和二氢-2 H-吡喃。氨基丁-2-炔-1-醇和戊-2-炔-1,5-二醇衍生物在室温下与不同的亲电试剂（I 2，IBr和ICl）反应。由亲电试剂产生的两个卤素原子均得到有效利用。所得的卤化物可通过使用钯催化的偶联反应来进一步开发。痕量水的存在对于该亲电环化是必不可少的。
• Regiocontrolled Formation of 4,5-Dihydro-3(2<i>H</i>)-furanones from 2-Butyne-1,4-diol Derivatives. Synthesis of Bullatenone and Geiparvarin
  作者：Hiroyuki Saimoto、Tamejiro Hiyama、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.56.3078

  日期：1983.10

  Two new methods for selective hydration of 1,1,4-trisubstituted 2-butyne-1,4-diols (1) to give 4,5-dihydro-3(2H)-furanone derivatives are reported. The first involves selective monoacetylation of the less hindered hydroxyl group of 1 followed by Ag(I)-catalyzed rearrangement and cyclization to give 3-acetoxy-2,2,5-trisubstituted 2,5-dihydrofurans (2). Final hydrolysis yielded 2,2,5-trisubstituted 4

  报告了两种新方法，用于选择性水合 1,1,4-三取代的 2-丁炔-1,4-二醇 (1) 以生成 4,5-二氢-3(2H)-呋喃酮衍生物。第一个涉及 1 的受阻较小的羟基的选择性单乙酰化，然后是 Ag(I) 催化的重排和环化，得到 3-乙酰氧基-2,2,5-三取代的 2,5-二氢呋喃 (2)。最后水解产生2,2,5-三取代的4,5-二氢-3(2H)-呋喃酮。用2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌氧化烯醇乙酸酯2，得到3(2H)-呋喃酮。新方法用于从相应的 2-丁炔-1,4-二醇衍生物合成天然存在的 3(2H)-呋喃酮，如布拉藤酮和 Geiparvarin。第二种方法涉及相反区域异构体 2,5,5-三取代的 4,5-二氢-3(2H)-呋喃酮的合成，
• A Novel Iodine-Promoted Tandem Cyclization: An Efficient Synthesis of Substituted 3,4-Diiodoheterocyclic Compounds
  作者：Ke-Gong Ji、Hai-Tao Zhu、Fang Yang、Xing-Zhong Shu、Shu-Chun Zhao、Xue-Yuan Liu、Ali Shaukat、Yong-Min Liang

  DOI：10.1002/chem.201000518

  日期：——

  Iodine sets allenes ringing: A novel iodine‐promoted tandem cyclization reaction of but‐2‐yne‐1,4‐diol and 4‐aminobut‐2‐yn‐1‐ol derivatives leading to substituted 3,4‐diiodoheterocyclic compounds has been developed (see scheme). In this reaction, a trace amount of water is needed. Both the iodine anion and cation generated from I2 are used in the reaction. The resulting iodides can then be used in

  碘使异戊烯环振荡：丁二炔-1,4-二醇和4-氨基丁-2-yn-1-醇衍生物的碘促进的串联环化反应得以开发，从而导致取代的3,4-二碘杂环化合物（请参阅方案）。在该反应中，需要痕量的水。由I 2产生的碘阴离子和阳离子都用于反应中。然后将生成的碘化物用于钯催化的偶联反应。反应条件是无金属，温和且环保的。
• A Novel Methodology for the Synthesis of Cyclic Carbonates Based on the Palladium-Catalyzed Cascade Reaction of 4-Methoxycarbonyloxy-2-butyn-1-ols with Phenols, Involving a Novel Carbon Dioxide Elimination-Fixation Process
  作者：Masahiro Yoshida、Mika Fujita、Tooru Ishii、Masataka Ihara

  DOI：10.1021/ja0340681

  日期：2003.4.1

  A palladium-catalyzed CO2-recycling reaction has been developed. Reaction of 4-methoxycarbonyloxy-2-butyn-1-ols with phenols, carried out in the presence of a palladium catalyst, produces phenoxy-substituted cyclic carbonates by way of a pathway involving a CO2 elimination-fixation. A variety of propargylic alcohols and phenols participate in these reactions which yield cyclic carbonates with high efficiencies. Stereoselective construction of trans-cyclic carbonates is achieved by using nonsymmetric substrates. Highly enantioselective reactions occur when (S)-BINAP is used as a ligand. Reaction of 4-phenoxycarbonyloxy2-butyn-1-ol in the presence of the palladium catalyst yields the corresponding cyclic carbonates via a three-component decomposition-reconstruction process.