1,1′-dibenzyl-2,2′-biimidazole | 102727-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,1′-dibenzyl-2,2′-biimidazole
• 英文别名: 1,1'-dibenzyl-1H,1'H-2,2'-biimidazole；1,1'-dibenzyl-2,2'-bisimidazole；1,1'-dibenzyl-2,2'-biimidazole；bis(1-benzyl-imidazol-2-yl)；1,1'-Dibenzyl-1H,1'H-[2,2']biimidazolyl；1-Benzyl-2-(1-benzylimidazol-2-yl)imidazole
• CAS: 102727-62-8
• 化学式: C₂₀H₁₈N₄
• 分子量: 314.39
• InChiKey: HTSFGFVCKLUJLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  574.4±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  35.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1′-dibenzyl-2,2′-biimidazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以53%的产率得到1,1'-dibenzyl-5,5'-dibromo-2,2'-biimidazole
  参考文献：
  名称：

  受保护的2,2'-联咪唑的区域选择性对称溴化

  摘要：

  苄基和的处理（三甲硅基乙氧基甲基）SEM保护的2,2'-联咪唑，图2a和2b中，与2个当量的Ñ溴代琥珀酰亚胺（NBS）允许获得5,5'-二溴和4,4'-二溴取代的联咪唑，分别是图3a和5b。使用4当量的NBS，然后用丁基锂（BuLi）处理相应的四溴代衍生物4a和5b，得到4,4'-二溴代衍生物5a（G ＝ Bn）和5b（G ＝ SEM）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390418
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 在 sodium 5-methyl-2-pyridonate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以92%的产率得到1,1′-dibenzyl-2,2′-biimidazole
  参考文献：
  名称：

  通过铜（I）/ 2-吡啶酮催化体系的好氧氧化均质偶合，高效合成联唑。

  摘要：

  已经开发了一种高效且方便的CuCl / 2-吡啶酮催化体系，用于氧化制提供双唑产物的吡咯。利用该系统，在非常少量的铜催化剂（1.0摩尔％）的存在下，已经以良好至优异的收率有效地合成了多种联唑。使用空气作为绿色氧化剂是可行的。

  DOI：

  10.1039/c1cc15363c

文献信息

• An efficient and convenient Cu(OAc)2/air mediated oxidative coupling of azoles via C–H activation
  作者：Yan Li、Jun Jin、Weixing Qian、Weiliang Bao

  DOI：10.1039/b919396k

  日期：——

  An efficient and convenient approach to construct C–C bonds at the 2-position of azoles via Cu(OAc)2/air mediated oxidative homo- and cross-coupling reaction was reported. The corresponding products were obtained in good to excellent yield.

  报道了一种高效便捷的方法，通过Cu(OAc)2/空气介导的氧化式同偶联和交叉偶联反应，在氮杂环的2-位上构建C-C键。该方法取得了良好至优秀的产率。
• Reactions of C-imidazolyllithium derivatives with Group Ib compounds: Tris[μ-(1-alkylimidazolato-N3,C2)]tri-gold(I) and -silver(I). Crystal structure of bis(1-benzylimidazolin-2-yliden)gold(I) chloride
  作者：Flavio Bonati、Alfredo Burini、Bianca Rosa Pietroni、Bruna Bovio

  DOI：10.1016/0022-328x(89)85094-6

  日期：1989.10

  the species (1-R-2-M-imidazole)n (M  Au, R  methyl or benzyl, n = 3; M  Ag, R = benzyl). From Me2SCuBr the compound bis(1-R-imidazol-2-yl) was obtained (R = methyl or benzyl). The unexpected formation during work up of [Au(H)2]Cl, a carbene derivative, was confirmed by an X-ray crystal structural study which showed the presence of two independent molecules where CAuC is 175.2(4) or 176.6(4)°,

  当LMX（M = Au，X = Cl，L = PPh 3或Me 2 S； M = Ag，X = NO 3，L = Me 2 S）与1-R-2-锂咪唑反应时，锂被取代贵金属，得到物质（1-R-2-M-咪唑）ñ（M的Au，R甲基或苄基，ñ = 3; M银，R =苄基）。由Me 2 SCuBr获得化合物双（1-R-咪唑-2-基）（R ＝甲基或苄基）。X射线晶体结构研究证实了卡宾衍生物[Au（H）2] Cl的后处理过程中意外形成，该研究表明存在两个独立的分子，其中CAuC为175.2（4）或176.6（4）°，平均AuC为2.027（7）Å，在3.2630（5）Å处有Au···Au相互作用。
• Zur Darstellung von 1,1′-Bis(phenylmethyl)-2,2′-biimidazol-5,5′-dimethanol
  作者：Robert Steffens、Walter Schunack

  DOI：10.1002/ardp.19863190216

  日期：——

  Im Rahmen der Darstellung von Bishistaminen1), bei denen die Imidazole über beide C‐2 Positionen mittels Alkylen‐ bzw. Phenylenresten miteinander verknüpft sind, wurde auch der Versuch unternommen, H1‐Agonisten vom 2,2′‐Biimidazol‐Typ zu erhalten. Das als Ausgangsverbindung benötigte Carbinol 9a ließ sich nach dem in 1) beschriebenen Verfahren durch Kondensation des Imidsäureesters 1 mit Dihydroxyaceton

  在制备双组胺 1) 的情况下，其中咪唑通过亚烷基或亚苯基残基通过两个 C-2 位相互连接，还尝试获得 2,2'-联咪唑的 H1 激动剂类型。作为起始化合物所需的甲醇9a不能通过1)中描述的方法通过亚胺酸酯1与二羟基丙酮(2)在液氨中的缩合来生产。用恶脒 3a 代替 1 的尝试失败了，因为它难以接近，因为双氰胺 (4) 与氨 2) 的反应被证明是一种无法控制的反应。由4和苄胺得到的N,N'-二苄基恶脒(3b)以其高稳定性而著称。根据 4 对 9a 的咪唑环闭合仅产生 2 的分解产物。3b 与 2 在氯仿中的缩合也失败了。当乙二醛 (5) 与 2 根据 Weidenhagen 反应时，得到咪唑、联咪唑 (6) 和 4-羟甲基咪唑，但没有得到 9a。
• Molecular electrostatic potential dependent selectivity of hydrogen bonding
  作者：Christer B. Aakeröy、Tharanga K. Wijethunga、John Desper

  DOI：10.1039/c4nj01324g

  日期：——

  A molecular electrostatic potential based approach for anticipating the outcome of hydrogen-bond interactions in a competitive scenario is described.

  基于分子静电势的方法描述了一种用于预测在竞争场景中氢键相互作用结果的方法。
• Practical crystal engineering using halogen bonding: A hierarchy based on calculated molecular electrostatic potential surfaces
  作者：Christer B. Aakeröy、Tharanga K. Wijethunga、John Desper

  DOI：10.1016/j.molstruc.2014.02.022

  日期：2014.8

  electrostatic potential) on the N-heterocycle and the halogen-bond donor. The supramolecular yield (number of successful co-crystallizations) is 70% for iodine-donors whereas none of the bromo-substituted donors produced a co-crystal which underscores the importance of the magnitude of the electrostatic potential and of the polarizability of the halogen-bond donor in the context of successful practical crystal

  摘要 使用四个多主题 N-杂环受体分子和九个芳香族卤键供体进行了一系列共结晶实验，以确定基于计算的分子静电势表面的键强度排序如何有效地转化为可预测的初级相互作用。在固态。总共获得了十种新的晶体结构，在每种情况下，观察到的相互作用发生在 N-杂环上的最佳受体（具有更大的负静电势）和卤素键供体之间。