(2-phenyloxazol-5-yl)-acetic acid ethyl ester | 114564-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (2-phenyloxazol-5-yl)-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-phenyl-5-oxazoleacetate；ethyl 2-(2-phenyloxazol-5-yl)acetate；ethyl (2-phenyl-1,3-oxazol-5-yl)acetate；ethyl 2-(2-phenyl-1,3-oxazol-5-yl)acetate
• CAS: 114564-83-9
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: SCNKXCJOVLFORJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46 °C(Solv: pentane (109-66-0))
• 沸点：
  352.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-phenyloxazol-5-yl)-acetic acid ethyl ester 在 碘 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2-phenyloxazol-5-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  氨基酸一锅转化为2,5-二取代的恶唑：不需要金属

  摘要：

  Abstract2,5‐Disubstituted oxazoles with a variety of alkyl and aryl groups are efficiently formed from N‐acylamino acids, by a one‐pot radical decarboxylation–oxidation–enolization and iodine‐promoted cyclization process. Remarkably, the reaction takes place under mild conditions, and no metal catalysis is needed. The process can be useful for the direct modification of small peptides.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201400496
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸5乙脂 在 碘苯二乙酸 、 碘 、 碳酸氢钠 、 苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (2-phenyloxazol-5-yl)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  氨基酸一锅转化为2,5-二取代的恶唑：不需要金属

  摘要：

  Abstract2,5‐Disubstituted oxazoles with a variety of alkyl and aryl groups are efficiently formed from N‐acylamino acids, by a one‐pot radical decarboxylation–oxidation–enolization and iodine‐promoted cyclization process. Remarkably, the reaction takes place under mild conditions, and no metal catalysis is needed. The process can be useful for the direct modification of small peptides.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201400496

文献信息

• One-pot synthesis of 2,4,5-trisubstituted oxazoles from N-acyl amino acids by a combination of cyclodehydration with N,N′-diisopropylcarbodiimide and Wittig olefination
  作者：Wenhua Huang、Guangping Dong、Zumureti Mijiti

  DOI：10.1016/j.tet.2011.12.004

  日期：2012.1

  By a combination of cyclodehydration of N-acyl amino acids with N,N′-diisopropylcarbodiimide (DIC) and non-classical Wittig olefination of the resultant 5(4H)-oxazolones with Ph3PCHCN and Ph3PCHCOOEt, 5-oxazoleacetonitriles and 5-oxazoleacetates were synthesized in one-pot in 41–85% and 57–70% yields, respectively.

  通过环化脱水的的组合ñ -酰基氨基酸与Ñ，Ñ '-diisopropylcarbodiimide（DIC）和所得到的5（4的非经典Wittig烯ħ）-oxazolones的Ph 3 P CHCN且Ph 3 P CHCOOEt，5-一锅合成恶唑乙腈和5-恶唑乙酸盐，产率分别为41-85％和57-70％。
• Compounds Which Selectively Modulate The CB2 Receptor
  申请人：BARTOLOZZI Alessandra

  公开号：US20110071196A1

  公开（公告）日：2011-03-24

  Compounds of formula (I) are disclosed. Compounds according to the invention bind to and are agonists, antagonists or inverse agonists of the CB2 receptor, and are useful for treating inflammation. Those compounds which are agonists are additionally useful for treating pain.

  公式（I）的化合物已被披露。根据本发明的化合物与CB2受体结合，并且是CB2受体的激动剂、拮抗剂或逆激动剂，可用于治疗炎症。那些是激动剂的化合物还可用于治疗疼痛。
• Studies on Phosphonium Ylides XXV: The Behavior of Active Phosphacumulene and Stabilized Alkylidenephosphoranes Towards 5-(4<i>H</i>)-Oxazolones
  作者：Leila S. Boulos、Mona H. N. Arsanious、Ewies F. Ewies

  DOI：10.1080/10426500802111090

  日期：2009.2.3

  The reaction of 2-phenyl-5-(4H)-oxazolone 1 and its 4-benzylidene derivative 2 with oxovinylidenetriphenylphosphorane 3 afforded 2-phenylfuro [3,2-d] [1,3]oxazol-5-(6H)-one 6 and 2,7-diphenyl-5H-pyrano[3,2-d][1,3]oxazol-5-one 7 along with triphenylphosphine. Alternatively, when 2-phenyl-5-(4H)-oxazolone 1 reacts with phosphorus ylides 4a–f the corresponding new phosphorane, the cyclic and/or the olefinic

  2-苯基-5-(4H)-恶唑酮 1 及其 4-亚苄基衍生物 2 与氧代亚乙烯基三苯基正膦 3 反应得到 2-苯基呋喃 [3,2-d] [1,3] 恶唑-5-(6H)-one 6 和 2,7-diphenyl-5H-pyrano[3,2-d][1,3]oxazol-5-one 7 以及三苯基膦。或者，当 2-苯基-5-(4H)-恶唑酮 1 与磷叶立德 4a-f 反应生成相应的新正膦时，得到环状和/或烯烃加合物。此外，恶唑酮与 N-(三苯基亚膦基)苯胺 5 反应，与三苯基氧化膦一起得到新的亚氨基产物 14。考虑了可能的反应机制，结构分配基于分析和光谱结果。还研究了新产品的生物学评价。
• An efficient synthesis of ethyl 5-oxazoleacetates
  作者：Robert L. Dow

  DOI：10.1021/jo00288a077

  日期：1990.1
• A Practical Method for Oxazole Synthesis by Cycloisomerization of Propargyl Amides
  作者：Peter Wipf、Yasunori Aoyama、Tyler E. Benedum

  DOI：10.1021/ol0485058

  日期：2004.9.1

  2,5-Disubstituted and 2,4,5-trisubstituted oxazol-5-yl carbonyl compounds were prepared in good yields by a mild SiO2-mediated cycloisomerization of propargyl amides.