S-[2-(2-nitrophenyl)-2-oxoethyl]-2-aminobenzenecarbothioate | 1189020-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: S-[2-(2-nitrophenyl)-2-oxoethyl]-2-aminobenzenecarbothioate
• 英文别名: S-[2-(2-nitrophenyl)-2-oxoethyl] 2-aminobenzenecarbothioate
• CAS: 1189020-61-8
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₄S
• 分子量: 316.337
• InChiKey: FZPUSFASEYHYGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-[2-(2-nitrophenyl)-2-oxoethyl]-2-aminobenzenecarbothioate 在 三氟乙酸 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以70%的产率得到3,3'-disulfanediylbis[2-(2-nitrophenyl)quinolin-4(1H)-one]
  参考文献：
  名称：

  来自 Quinolin-4(1H)-one 骨架的一些对称二硫化物的有效合成和细胞毒活性

  摘要：

  描述了含有 2-(取代苯基)quinolin-4(1H)-one 环的新型有机二硫化物的制备。该合成从用各种溴苯乙酮酯化的硫代邻氨基苯甲酸开始。在三氟乙酸中环化所得苯甲酰硫代邻氨基苯甲酸酯，得到 2-(取代苯基)-3-硫烷基喹啉-4(1H)-酮和 3,3'-二硫烷二基双 [2-(取代苯基)喹啉-4(1H) 的混合物-那些]。在邻二甲苯中加热混合物，得到高纯度的 3,3'-二硫烷二基双[2-(取代苯基)喹啉-4(1H)-酮]。二硫化物对包括多抗性亚克隆在内的各种癌细胞系表现出显着的体外细胞毒性。报告和讨论了获得的数据。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900428
• 作为产物：
  描述：

  Thioanthranilsaeure 、 2-溴-2′-硝基苯乙酮 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到S-[2-(2-nitrophenyl)-2-oxoethyl]-2-aminobenzenecarbothioate
  参考文献：
  名称：

  来自 Quinolin-4(1H)-one 骨架的一些对称二硫化物的有效合成和细胞毒活性

  摘要：

  描述了含有 2-(取代苯基)quinolin-4(1H)-one 环的新型有机二硫化物的制备。该合成从用各种溴苯乙酮酯化的硫代邻氨基苯甲酸开始。在三氟乙酸中环化所得苯甲酰硫代邻氨基苯甲酸酯，得到 2-(取代苯基)-3-硫烷基喹啉-4(1H)-酮和 3,3'-二硫烷二基双 [2-(取代苯基)喹啉-4(1H) 的混合物-那些]。在邻二甲苯中加热混合物，得到高纯度的 3,3'-二硫烷二基双[2-(取代苯基)喹啉-4(1H)-酮]。二硫化物对包括多抗性亚克隆在内的各种癌细胞系表现出显着的体外细胞毒性。报告和讨论了获得的数据。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900428

文献信息

• Efficient Synthesis and Cytotoxic Activity of Some Symmetrical Disulfides Derived from the Quinolin-4(1<i>H</i>)-one Skeleton
  作者：Miroslav Soural、Jan Hlaváč、Pavel Hradil、Marián Hajdúch

  DOI：10.1002/ejoc.200900428

  日期：2009.8

  The preparation of novel organic disulfides containing the 2-(substituted phenyl)quinolin-4(1H)-one ring is described. The synthesis starts from thioanthranilic acid esterified with various bromoacetophenones. Cyclization of the resulting phenacyl thioanthranilates in trifluoroacetic acid afforded a mixture of 2-(substituted phenyl)-3-sulfanylquinolin-4(1H)-ones and 3,3′-disulfanediylbis[2-(substituted

  描述了含有 2-(取代苯基)quinolin-4(1H)-one 环的新型有机二硫化物的制备。该合成从用各种溴苯乙酮酯化的硫代邻氨基苯甲酸开始。在三氟乙酸中环化所得苯甲酰硫代邻氨基苯甲酸酯，得到 2-(取代苯基)-3-硫烷基喹啉-4(1H)-酮和 3,3'-二硫烷二基双 [2-(取代苯基)喹啉-4(1H) 的混合物-那些]。在邻二甲苯中加热混合物，得到高纯度的 3,3'-二硫烷二基双[2-(取代苯基)喹啉-4(1H)-酮]。二硫化物对包括多抗性亚克隆在内的各种癌细胞系表现出显着的体外细胞毒性。报告和讨论了获得的数据。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009）