bishydroquinonerenieramycin M | 701911-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bishydroquinonerenieramycin M
• 英文别名: [(1R,2S,10R,12R,13S)-12-cyano-5,8,16,19-tetrahydroxy-7,18-dimethoxy-6,17,21-trimethyl-11,21-diazapentacyclo[11.7.1.02,11.04,9.015,20]henicosa-4(9),5,7,15(20),16,18-hexaen-10-yl]methyl (Z)-2-methylbut-2-enoate
• CAS: 701911-93-5
• 化学式: C₃₁H₃₇N₃O₈
• 分子量: 579.65
• InChiKey: TYOWTCUUARAAOE-NZDGDHNMSA-N

物化性质

• 沸点：
  711.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bishydroquinonerenieramycin M 在 palladium dihydroxide aluminium hydride 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 9-(acetoxymethyl)-7-cyano-6,7,9,14,14a,15-hexahydro-2,11-dimethoxy-3,12,16-trimethyl-(6S,7R,9R,14aS,15R)-(-)-6,15-imino-4H-isoquino[3,2-b][3]benzazocine-1,4,10,13(5H)-tetrone
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of renieramycins. Part 6: Transformation of renieramycin M into jorumycin and renieramycin J including oxidative degradation products, mimosamycin, renierone, and renierol acetate

  摘要：

  The transformation of remeramycin M (1m) into renieramycin J (1j) and jorumycin (2) is presented along with the results of antiproliferative assay data. The chemical stability and the oxidative degradation of 2 and renieramycm E (1e) to generate simple isoquinoline alkaloids, such as mimosamycin (7), renierol acetate (12), and renierone (8) are also described. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.02.071
• 作为产物：
  描述：

  renieramycin S 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 bishydroquinonerenieramycin M
  参考文献：
  名称：

  雷尼霉素的化学。第5部分。从氰化钾预处理的泰国海生海绵Xestospongia物种中，肾上腺素型衍生物O，Q，R和S的结构阐明。

  摘要：

  从海绵Xestospongia sp。中分离了四个次要的雷尼拉霉素型衍生物，包括雷尼拉霉素O（1o）和QS（1q-s）。用氰化钾预处理。通过将光谱数据与最近报道的雷尼霉素M（1m）和N（1n）的光谱数据进行比较，阐明了它们的结构。还描述了转化和细胞毒性测量的结果。

  DOI：

  10.1021/np030534o

文献信息

• Chemistry of Renieramycins. 17. A New Generation of Renieramycins: Hydroquinone 5-<i>O</i>-Monoester Analogues of Renieramycin M as Potential Cytotoxic Agents against Non-Small-Cell Lung Cancer Cells
  作者：Supakarn Chamni、Natchanun Sirimangkalakitti、Pithi Chanvorachote、Naoki Saito、Khanit Suwanborirux

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.7b00068

  日期：2017.5.26

  A series of hydroquinone 5-O-monoester analogues of renieramycin M were semisynthesized via bishydroquinonerenieramycin M (5) prepared from renieramycin M (1), a major cytotoxic bistetrahydroisoquinolinequinone alkaloid isolated from the Thai blue sponge Xestospongia sp. All 20 hydroquinone 5-O-monoester analogues possessed cytotoxicity with IC50 values in nanomolar concentrations against the H292

  通过双氢醌肾上腺素霉素M（5），从肾上腺素M（1）（从泰国蓝色海绵Xestospongia sp。分离出的一种主要的细胞毒性双四氢异喹啉啉醌生物碱）中制备的双氢醌肾上腺素M（5），半合成肾上腺素M的一系列氢醌5- O-单酯类似物。所有20种对苯二酚5- O-单酯类似物均具有针对H292和H460人非小细胞肺癌（NSCLC）细胞系的纳摩尔浓度IC 50值的细胞毒性。从5- O-单酯类似物如5- O-乙酰基酯6a和5- O观察到对NSCLC细胞系的改善的细胞毒性。-丙酸酯7e，相对于1（IC 50 24 nM），对H292 NSCLC细胞系的细胞毒性增加了8倍和10倍（分别为IC 50 3.0和2.3 nM）。因此，对苯二酚5- O-单酯类似物是新一代的雷尼霉素，将被进一步开发为潜在的海洋来源的肺癌候选药物。
• Chemistry of renieramycins. Part 6: Transformation of renieramycin M into jorumycin and renieramycin J including oxidative degradation products, mimosamycin, renierone, and renierol acetate
  作者：Naoki Saito、Chieko Tanaka、Yu-ichi Koizumi、Khanit Suwanborirux、Surattana Amnuoypol、Sunibhond Pummangura、Akinori Kubo

  DOI：10.1016/j.tet.2004.02.071

  日期：2004.4

  The transformation of remeramycin M (1m) into renieramycin J (1j) and jorumycin (2) is presented along with the results of antiproliferative assay data. The chemical stability and the oxidative degradation of 2 and renieramycm E (1e) to generate simple isoquinoline alkaloids, such as mimosamycin (7), renierol acetate (12), and renierone (8) are also described. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Chemistry of Renieramycins. Part 5. Structure Elucidation of Renieramycin-Type Derivatives O, Q, R, and S from Thai Marine Sponge <i>Xestospongia</i> Species Pretreated with Potassium Cyanide
  作者：Surattana Amnuoypol、Khanit Suwanborirux、Sunibhond Pummangura、Akinori Kubo、Chieko Tanaka、Naoki Saito

  DOI：10.1021/np030534o

  日期：2004.6.1

  Four minor renieramycin-type derivatives, including renieramycins O (1o) and Q-S (1q-s), were isolated from the sponge Xestospongia sp. pretreated with potassium cyanide. Their structures were elucidated by comparison of spectral data with those of recently reported renieramycins M (1m) and N (1n). The results of transformation and cytotoxicity measurements are also described.

  从海绵Xestospongia sp。中分离了四个次要的雷尼拉霉素型衍生物，包括雷尼拉霉素O（1o）和QS（1q-s）。用氰化钾预处理。通过将光谱数据与最近报道的雷尼霉素M（1m）和N（1n）的光谱数据进行比较，阐明了它们的结构。还描述了转化和细胞毒性测量的结果。