renieramycin M | 631913-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: renieramycin M
• 英文别名: [(1R,2S,10R,12R,13S)-12-cyano-7,18-dimethoxy-6,17,21-trimethyl-5,8,16,19-tetraoxo-11,21-diazapentacyclo[11.7.1.02,11.04,9.015,20]henicosa-4(9),6,15(20),17-tetraen-10-yl]methyl (Z)-2-methylbut-2-enoate
• CAS: 631913-64-9
• 化学式: C₃₁H₃₃N₃O₈
• 分子量: 575.618
• InChiKey: QOGBZZDZYZICFV-NZDGDHNMSA-N

物化性质

• 熔点：
  194.5-197 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  784.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  renieramycin M 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以26.8%的产率得到jorunnamycin A
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of renieramycins. Part 6: Transformation of renieramycin M into jorumycin and renieramycin J including oxidative degradation products, mimosamycin, renierone, and renierol acetate

  摘要：

  The transformation of remeramycin M (1m) into renieramycin J (1j) and jorumycin (2) is presented along with the results of antiproliferative assay data. The chemical stability and the oxidative degradation of 2 and renieramycm E (1e) to generate simple isoquinoline alkaloids, such as mimosamycin (7), renierol acetate (12), and renierone (8) are also described. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.02.071
• 作为产物：
  描述：

  (6S,7R,9R,14aS,15R)-1,10-dihydroxy-9-(hydroxymethyl)-2,4,11,13-tetramethoxy-3,12,16-trimethyl-6,7,9,14,14a,15-hexahydro-5H-6,15-epiminobenzo[4,5]azocino[1,2-b]isoquinoline-7-carbonitrile 在 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 renieramycin M
  参考文献：
  名称：

  （-）-芬尼布林A，（-）-雷尼霉素J，（-）-雷尼霉素G，（-）-雷尼霉素M和（-）-柔肠霉素A的不对称总合成通过CH活化。

  摘要：

  已经完成了五个四氢异喹啉生物碱的集体全合成，包括（-）-芬尼布林A和（-）-肾上腺素J的第一次全合成。合成特征是使用单一的通用氨基酸对称地构建标题生物碱的五环。Yu开发的钯催化的丙氨酸衍生的芳基化芳基化合物在战术上被利用来快速，实用地提供非天然氨基酸结构单元。合成（-）-雷尼霉素M的结构首次通过单晶X射线分析得到证实。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01493

文献信息

• Chemistry of Renieramycins. 17. A New Generation of Renieramycins: Hydroquinone 5-<i>O</i>-Monoester Analogues of Renieramycin M as Potential Cytotoxic Agents against Non-Small-Cell Lung Cancer Cells
  作者：Supakarn Chamni、Natchanun Sirimangkalakitti、Pithi Chanvorachote、Naoki Saito、Khanit Suwanborirux

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.7b00068

  日期：2017.5.26

  A series of hydroquinone 5-O-monoester analogues of renieramycin M were semisynthesized via bishydroquinonerenieramycin M (5) prepared from renieramycin M (1), a major cytotoxic bistetrahydroisoquinolinequinone alkaloid isolated from the Thai blue sponge Xestospongia sp. All 20 hydroquinone 5-O-monoester analogues possessed cytotoxicity with IC50 values in nanomolar concentrations against the H292

  通过双氢醌肾上腺素霉素M（5），从肾上腺素M（1）（从泰国蓝色海绵Xestospongia sp。分离出的一种主要的细胞毒性双四氢异喹啉啉醌生物碱）中制备的双氢醌肾上腺素M（5），半合成肾上腺素M的一系列氢醌5- O-单酯类似物。所有20种对苯二酚5- O-单酯类似物均具有针对H292和H460人非小细胞肺癌（NSCLC）细胞系的纳摩尔浓度IC 50值的细胞毒性。从5- O-单酯类似物如5- O-乙酰基酯6a和5- O观察到对NSCLC细胞系的改善的细胞毒性。-丙酸酯7e，相对于1（IC 50 24 nM），对H292 NSCLC细胞系的细胞毒性增加了8倍和10倍（分别为IC 50 3.0和2.3 nM）。因此，对苯二酚5- O-单酯类似物是新一代的雷尼霉素，将被进一步开发为潜在的海洋来源的肺癌候选药物。
• Chemistry of Renieramycins Part 18. Synthesis of Renieramycin M and So-called Fennebricin A from (+/-)-Jorunnamycin A
  作者：Naoki Saito、Masashi Yokoya、Kento Monden、Mitsuhiro Sato、Natchanun Sirimangkalakitti

  DOI：10.3987/com-19-s(f)45

  日期：——

  (2a) and B (2b) from the acetone extracts of nudibranch Jorunna funebris and blue sponge Xestospongia sp. collected in East China Sea.5 As the yields of these compounds were minute, their biological activities could not be tested. Two years later, fennebricins C (2c) and D (2d) were reported by the same research group (Figure 2).6 Figure 2. Structures of fennebricins A-D (2a-d) Compounds 2a, 2c, and

  我们报告了从 jorunnamycin A 中合成 renieramycin M 和所谓的 fennebricin A，它是在我们之前的全合成 renieramycin G 中由五环内酰胺中间体 4 制备的，以及重新分配 fennebricin A 的 NMR 数据，这为结构解析提供了非常重要的信息。引言 雷尼霉素海洋天然产物属于具有生物活性的1,2,3,4-四氢异喹啉类生物碱，结构上与saframycin A和ecteinascidin 743.1相似，该系列天然产物具有较强的抗肿瘤活性。特别是 Ecteinascidin 743 已在全球约 80 个国家获得批准和销售，用于治疗人类软组织肉瘤，并且正在其他国家进行额外的临床试验。2 雷尼霉素类天然产物有望成为新型抗癌药物的候选者。许多研究人员已经报道了新的雷霉素类化合物的结构。我们从蓝色海绵 Xestospongia sp. 中分离出 renieramycin
• Chemistry of Renieramycins. Part 5. Structure Elucidation of Renieramycin-Type Derivatives O, Q, R, and S from Thai Marine Sponge <i>Xestospongia</i> Species Pretreated with Potassium Cyanide
  作者：Surattana Amnuoypol、Khanit Suwanborirux、Sunibhond Pummangura、Akinori Kubo、Chieko Tanaka、Naoki Saito

  DOI：10.1021/np030534o

  日期：2004.6.1

  Four minor renieramycin-type derivatives, including renieramycins O (1o) and Q-S (1q-s), were isolated from the sponge Xestospongia sp. pretreated with potassium cyanide. Their structures were elucidated by comparison of spectral data with those of recently reported renieramycins M (1m) and N (1n). The results of transformation and cytotoxicity measurements are also described.

  从海绵Xestospongia sp。中分离了四个次要的雷尼拉霉素型衍生物，包括雷尼拉霉素O（1o）和QS（1q-s）。用氰化钾预处理。通过将光谱数据与最近报道的雷尼霉素M（1m）和N（1n）的光谱数据进行比较，阐明了它们的结构。还描述了转化和细胞毒性测量的结果。
• Transformation of Renieramycin M into Renieramycins T and S by Intramolecular Photoredox Reaction of 7-Methoxy-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-5,8-dione Derivatives
  作者：Masashi Yokoya、Miku Yamazaki-Nakai、Keiyo Nakai、Natchanun Sirimangkalakitti、Supakarn Chamni、Khanit Suwanborirux、Naoki Saito

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.2c00974

  日期：2023.1.27

  4-tetrahydroisoquinoline-5,8-dione tricyclic models into 5-hydroxy-tetrahydroisoquinol[1,3]dioxoles in excellent yields. We applied this methodology to the transformation of renieramycin M into renieramycins T and S and the transformation of saframycin A. The results of cytotoxicity studies are also presented.

  结合我们对具有生物活性的 1,2,3,4-四氢异喹啉海洋天然产物的研究，我们在此描述了 7-methoxy-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-5 的一种有用的分子内光氧化还原转化， 8-二酮三环模型以优异的收率转化为 5-羟基-四氢异喹啉 [1,3] 二恶唑。我们将该方法应用于雷尼霉素 M 向雷尼霉素 T 和 S 的转化以及沙夫霉素 A 的转化。还介绍了细胞毒性研究的结果。
• Asymmetric Total Syntheses of (−)-Renieramycin M and G and (−)-Jorumycin Using Aziridine as a Lynchpin
  作者：Yan-Chao Wu、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/ol9024919

  日期：2009.12.3

  By exploring the triple reactivity of two aziridines and double nucleophilicity of two aromatics, convergent and versatile syntheses of the above four natural products were developed.