6-Desoxy-1,2-O-isopropyliden-3-O-(4-methylphenylsulfonyl)-α-D-xylo-hexofuranos-5-ulose | 78785-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-Desoxy-1,2-O-isopropyliden-3-O-(4-methylphenylsulfonyl)-α-D-xylo-hexofuranos-5-ulose
• 英文别名: (3aR,5S,6R,6aR)-5-acetyl-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d]-[1,3]dioxol-6-yl 4-methylbenzenesulfonate；O¹,O²-isopropylidene-O³-(toluene-4-sulfonyl)-α-D-xylo-6-deoxy-[5]hexosulo-1,4-ose；O¹,O²-Isopropyliden-O³-(toluol-4-sulfonyl)-α-D-xylo-6-desoxy-[5]hexosulo-1,4-ose
• CAS: 78785-03-2
• 化学式: C₁₆H₂₀O₇S
• 分子量: 356.397
• InChiKey: OJVSQXKVCVUPOL-LXTVHRRPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.53
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Desoxy-1,2-O-isopropyliden-3-O-(4-methylphenylsulfonyl)-α-D-xylo-hexofuranos-5-ulose 在 咪唑 、 2,4,5-三碘咪唑 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 正丁基锂 、 萘 、 甲基三苯基溴化膦 、 sodium 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.16h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Scalable synthesis of the unusual amino acid segment (ADMOA unit) of marine anti-inflammatory peptide: solomonamide A

  摘要：

  一种新的方法已经被开发出来，用于从D-葡萄糖出发合成Solomonamide A的非常规氨基酸片段（ADMOA单元）。

  DOI：

  10.1039/c5ob00481k
• 作为产物：
  描述：

  6-Desoxy-1,2-O-isopropyliden-3-O-(4-methylphenylsulfonyl)-α-D-glucofuranose 在 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以85%的产率得到6-Desoxy-1,2-O-isopropyliden-3-O-(4-methylphenylsulfonyl)-α-D-xylo-hexofuranos-5-ulose
  参考文献：
  名称：

  3,5-Didesoxy-3,5-di- C -methyl- L-idose-trimethylendithioacetal，ein chiraler Baustein zur Macrolidantibiotika-Synthese 1）

  摘要：

  Ein sehr kurzer Synthesewegfürdie Titelverbindung 43 aus 1,2;5,6-Di-O-isopropyliden-α-D-glucofuranose（II）wird aufgezeigt。Schlüsselreaktionena）可以在立体异构体中得到1,4-羟基锂二甲基环己酮和Zuckerenone混合物，然后在24原子和27原子下从碳原子团上脱除碳原子团，从呋喃糖体系中脱除L- konfigurierten 3-Desoxy-3- C-甲基苯并二酮）立体原子氢外循环中的氢原子甲基环戊烯5位原子对氨基苯甲酸乙酯12和42。在C-Atom 3zurückgeführt的替代品生产基地获得了Effekte奖。NachÜberführung在Pyranosesystem系统中的应用Substanzen durch 1 H-NMR-absichichert。

  DOI：

  10.1002/cber.19811140605

文献信息

• Ohle; Deplanque, Chemische Berichte, 1933, vol. 66, p. 12,16
  作者：Ohle、Deplanque

  DOI：——

  日期：——