1,2-O-Isopropyliden-3,6-bis-O-(4-methylphenylsulfonyl)-α-D-glucofuranose | 16848-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-O-Isopropyliden-3,6-bis-O-(4-methylphenylsulfonyl)-α-D-glucofuranose
• 英文别名: 1,2-O-isopropylidene-3,6-di-O-(p-toluenesulphonyl)-α-D-glucofuranose；O¹,O²-isopropylidene-O³,O⁶-bis-(toluene-4-sulfonyl)-α-D-glucofuranose；O¹,O²-Isopropyliden-O³,O⁶-bis-(toluol-4-sulfonyl)-α-D-glucofuranose
• CAS: 16848-25-2
• 化学式: C₂₃H₂₈O₁₀S₂
• 分子量: 528.601
• InChiKey: MSHJYYQBNSGBRX-QMCAAQAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  134.66
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-Isopropyliden-3,6-bis-O-(4-methylphenylsulfonyl)-α-D-glucofuranose 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 双氧水 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-Desoxy-1,2-O-isopropyliden-5-C-methyl-3-O-(4-methylphenylsulfonyl)-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  3,5-Didesoxy-3,5-di- C -methyl- L-idose-trimethylendithioacetal，ein chiraler Baustein zur Macrolidantibiotika-Synthese 1）

  摘要：

  Ein sehr kurzer Synthesewegfürdie Titelverbindung 43 aus 1,2;5,6-Di-O-isopropyliden-α-D-glucofuranose（II）wird aufgezeigt。Schlüsselreaktionena）可以在立体异构体中得到1,4-羟基锂二甲基环己酮和Zuckerenone混合物，然后在24原子和27原子下从碳原子团上脱除碳原子团，从呋喃糖体系中脱除L- konfigurierten 3-Desoxy-3- C-甲基苯并二酮）立体原子氢外循环中的氢原子甲基环戊烯5位原子对氨基苯甲酸乙酯12和42。在C-Atom 3zurückgeführt的替代品生产基地获得了Effekte奖。NachÜberführung在Pyranosesystem系统中的应用Substanzen durch 1 H-NMR-absichichert。

  DOI：

  10.1002/cber.19811140605
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-tosyl-α-D-glucofuranoside 在 吡啶 、 氯仿 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1,2-O-Isopropyliden-3,6-bis-O-(4-methylphenylsulfonyl)-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  Ohle; Dickhaeuser, Chemische Berichte, 1925, vol. 58, p. 2593,2606

  摘要：

  DOI：

文献信息

• S-O acetyl rearrangement in 6-thio-D-glucose derivatives
  作者：Velimir Popsavin、Mirjana Popsavin、Dusan Miljkovic

  DOI：10.2298/jsc180811075p

  日期：——

  ascribed to a neighbouring group participation process, involving hydrogen thio-ortoester formation as an intermediate. Regiospecific monosupstitution of 6-tosyloxy group in compound 2 was successfully achieved with potassium thioacetate, in presence of 1,2-benzo[15,5]crown ether as a catalyst. The corresponding 6- S -acetyl derivative 7 was obtained representing a possible intermediate in the mentioned solvolytic

  1,2-O-异亚丙基-3,6-二-O-（对甲苯磺酰基）-α-d-葡萄糖呋喃糖（2）以及6-氯-6-脱氧-1,2-O的溶剂化反应-异亚丙基-α-d-呋喃葡萄糖（3）在硫代乙酸钾的存在下出乎意料地得到6-S-乙酰基-5-O-乙酰基衍生物5作为主要反应产物。推测了这些转化的可能机制，其中主要作用归因于邻近的基团参与过程，其中涉及硫代原酸酯氢的形成作为中间体。在1,2-苯并[15,5]冠醚作为催化剂的存在下，用硫代乙酸钾成功地实现了化合物2中6-甲苯磺酰基的区域特异性单取代。获得了相应的6-SS-乙酰基衍生物7，其代表所述溶剂分解反应中的可能中间体。由于化合物7在硅胶存在下完全转化为相应的硫醇8，因此显示出非常高的反应性。该转化通过与呋喃糖酶2和3的所述溶剂分解反应中相同的硫代-原酸酯7a进行。合成的化合物是所选天然产物及其类似物计划合成中的关键中间体。
• The Use of Amberlite IRA-410 for Preparation of Terminal Chlorodeoxy Sugars
  作者：Nada Vukojevic、Dušan Miljković、Mirjana Popsavin、Velimir Popsavin

  DOI：10.1135/cccc19930902

  日期：——

  Anion-exchange resin Amberlite IRA-410 was found to be an effective and selective reagent for the nucleophilic displacement of primary tosyloxy (mesyloxy) groups in 3,5-disulfonates of xylofuranose derivatives I and III, as well as in 3,5,6-trisulfontes and 3,6-ditosyl derivatives of glucofuranose V, VII and IX. In all examined cases only the primary sulfonyloxy groups were replaced with chloride anions, whereupon the corresponding terminal chlorodeoxy derivatives were obtained in good yields.

  发现阴离子交换树脂Amberlite IRA-410是一种有效且选择性的试剂，可用于3,5-二糖基衍生物I和III以及葡萄糖呋喃糖的3,5,6-三磺酸盐和3,6-二甲磺酸盐衍生物V、VII和IX中的原始tosyloxy（mesyloxy）基的亲核取代。在所有检查的情况下，只有原始磺酰氧基被氯离子取代，因此得到了相应的端基氯脱氧衍生物，收率良好。