S-1-(1'-phenyl-1H-tetrazolyl) 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranose | 129470-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: S-1-(1'-phenyl-1H-tetrazolyl) 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranose
• 英文别名: 1-phenyl-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]sulfanyltetrazole
• CAS: 129470-73-1
• 化学式: C₄₁H₄₀N₄O₅S
• 分子量: 700.858
• InChiKey: WMIULOJHSTXAPL-DTQLOPILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,6S)-3,5-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-4-ol 、 S-1-(1'-phenyl-1H-tetrazolyl) 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranose 在 银 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-6-(((2R,3S,4S,5R,6S)-3,5-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-4-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran 、 (2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-6-(((2R,3S,4S,5R,6S)-3,5-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-4-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of S-glycosyl donors of D-glucose and O-glycosylations involving the new reagent.

  摘要：

  利用 S, S'-bis(1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl) dithiocarbonate (2)，通过一步反应从 2, 3, 4, 6-四-O-苄基-α-吡喃葡萄糖 (1) 合成 S-糖基供体。其中一种 S-糖基供体 S-1-(1'-苯基-1H-四唑基)2，3，4，6-四-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖（3a）被用于以三酸银作为促进剂对甲醇或胆固醇等糖基化受体进行糖基化。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.636
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-o-苄基-D-吡喃葡萄糖 、 二[(1-苯基四唑-5-基)硫基]甲酮 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 S-6-(1'-phenyl-1H-tetrazolyl) 1,2,3,4-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranose 、 S-1-(1'-phenyl-1H-tetrazolyl) 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranose 、 S-1-(1'-phenyl-1H-tetrazolyl) 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of S-glycosyl donors of D-glucose and O-glycosylations involving the new reagent.

  摘要：

  利用 S, S'-bis(1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl) dithiocarbonate (2)，通过一步反应从 2, 3, 4, 6-四-O-苄基-α-吡喃葡萄糖 (1) 合成 S-糖基供体。其中一种 S-糖基供体 S-1-(1'-苯基-1H-四唑基)2，3，4，6-四-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖（3a）被用于以三酸银作为促进剂对甲醇或胆固醇等糖基化受体进行糖基化。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.636

文献信息

• A convenient synthesis of S-glycosyl donors of D-glucose and O-glycosylations involving the new reagent.
  作者：Kanoko TSUBOYAMA、Kazuyoshi TAKEDA、Katsumi TORII、Masako EBIHARA、Junko SHIMIZU、Ayumi SUZUKI、Noriko SATO、Kimio FURUHATA、Haruo OGURA

  DOI：10.1248/cpb.38.636

  日期：——

  The synthesis of S-glycosyl donors from 2, 3, 4, 6-tetra-O-benzyl-α-glucopyranose (1) using S, S'-bis(1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl) dithiocarbonate (2) was carried out by a one-step reaction. One of the S-glycosyl donors, S-1-(1'-phenyl-1H-tetrazolyl)2, 3, 4, 6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranose (3a), was utilized for glycosylation of glycosyl acceptors such as methanol or cholesterol using silver triflate as a promoter.

  利用 S, S'-bis(1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl) dithiocarbonate (2)，通过一步反应从 2, 3, 4, 6-四-O-苄基-α-吡喃葡萄糖 (1) 合成 S-糖基供体。其中一种 S-糖基供体 S-1-(1'-苯基-1H-四唑基)2，3，4，6-四-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖（3a）被用于以三酸银作为促进剂对甲醇或胆固醇等糖基化受体进行糖基化。