(R)-3-Benzyloxy-3-((3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-2,2,7,7-tetramethyl-tetrahydro-bis[1,3]dioxolo[4,5-b;4',5'-d]pyran-5-yl)-propionaldehyde | 99166-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: (R)-3-Benzyloxy-3-((3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-2,2,7,7-tetramethyl-tetrahydro-bis[1,3]dioxolo[4,5-b;4',5'-d]pyran-5-yl)-propionaldehyde
• CAS: 99166-44-6
• 化学式: C₂₁H₂₈O₇
• 分子量: 392.449
• InChiKey: LXSSMDAVVRHAHN-RCFCFVIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-Benzyloxy-3-((3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-2,2,7,7-tetramethyl-tetrahydro-bis[1,3]dioxolo[4,5-b;4',5'-d]pyran-5-yl)-propionaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 magnesium bromide 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2R,3R)-2-(6-O-benzyl-1,2,3,4-di-O-isopropylidene-D-glycero-α-D-galacto-1,5-pyranosyl)-3-benzyloxy-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  A fully synthetic route to hikosamine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00311a090
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 sodium hydride 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 1.5h， 生成 (R)-3-Benzyloxy-3-((3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-2,2,7,7-tetramethyl-tetrahydro-bis[1,3]dioxolo[4,5-b;4',5'-d]pyran-5-yl)-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  On the communication of chirality from furanose and pyranose rings to monosaccharide side chains: anomalous results in the glucose series

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90570-8

文献信息

• A stereoselective totally synthetic route to methyl .alpha.-peracetylhikosaminide
  作者：Samuel J. Danishefsky、Clarence J. Maring

  DOI：10.1021/ja00188a038

  日期：1989.3