(2R,3R)-2-(6-O-benzyl-1,2,3,4-di-O-isopropylidene-D-glycero-α-D-galacto-1,5-pyranosyl)-3-benzyloxy-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one | 99166-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (2R,3R)-2-(6-O-benzyl-1,2,3,4-di-O-isopropylidene-D-glycero-α-D-galacto-1,5-pyranosyl)-3-benzyloxy-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one
• CAS: 99166-46-8
• 化学式: C₃₁H₃₄O₁₀
• 分子量: 566.605
• InChiKey: CVQRDWBIHKVAEP-XELYCTFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  652.3±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  107.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2-(6-O-benzyl-1,2,3,4-di-O-isopropylidene-D-glycero-α-D-galacto-1,5-pyranosyl)-3-benzyloxy-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到Benzoic acid (2R,3S,4R)-2-[(R)-benzyloxy-((3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-2,2,7,7-tetramethyl-tetrahydro-bis[1,3]dioxolo[4,5-b;4',5'-d]pyran-5-yl)-methyl]-4-hydroxy-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective totally synthetic route to methyl .alpha.-peracetylhikosaminide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00188a038
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (E)-(R)-3-benzyloxy-3-((3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-2,2,7,7-tetramethyl-tetrahydro-bis[1,3]dioxolo[4,5-b;4',5'-d]pyran-5-yl)-propenyl ester 在 臭氧 、 溶剂黄146 、 magnesium bromide 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2R,3R)-2-(6-O-benzyl-1,2,3,4-di-O-isopropylidene-D-glycero-α-D-galacto-1,5-pyranosyl)-3-benzyloxy-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  A fully synthetic route to hikosamine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00311a090

文献信息

• Chelation-controlled facially selective cyclocondensation reactions of chiral alkoxy aldehydes: syntheses of a mouse androgen and of a carbon-linked disaccharide
  作者：Samuel J. Danishefsky、William H. Pearson、Daniel F. Harvey、Clarence J. Maring、James P. Springer

  DOI：10.1021/ja00291a027

  日期：1985.3