1,2,5-三甲基-1H-吡咯-3-甲醛 | 5449-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,2,5-三甲基-1H-吡咯-3-甲醛
• 英文名称: 1,2,5-trimethyl-1H-pyrrole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 1,2,5-trimethylpyrrole-3-carbaldehyde；3-formyl-1,2,5-trimethylpyrrole；1,2,5-trimethyl-pyrrole-3-carbaldehyde；1,2,5-Trimethyl-pyrrol-3-carbaldehyd；1,2,5-Trimethyl-3-pyrrolcarbaldehyd；1,2,5-Trimethyl-pyrrol-3-aldehyd
• CAS: 5449-87-6
• 化学式: C₈H₁₁NO
• mdl: MFCD02629633
• 分子量: 137.181
• InChiKey: QCRYBEPPXKKXEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302

SDS

1,2,5-三甲基-1H-吡咯-3-甲醛MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,5-三甲基-1H-吡咯-3-甲醛 、 二乙基异亚丙基琥珀酸酯 生成 (E)-1,2,5-trimethylpyrrol-3-ylmethylene(isopropylidene)succinic anhydride
  参考文献：
  名称：

  Harris, Stuart A.; Heller, Harry G.; Oliver, Stephen N., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 12, p. 3259 - 3262

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 三氯乙烯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1,2,5-三甲基-1H-吡咯-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  5,10-亚甲基四氢-5-脱氮磷酸及其类似物：合成和生物活性。

  摘要：

  据报道，5,10-亚甲基四氢叶酸（1）的稳定，刚性类似物5,10-亚甲基-5-脱氮基氢氢叶酸（2）的合成可能是胸苷酸合酶的抑制剂。通过从2-氨基-6-肼基-4-氧代嘧啶（10）和二乙基N- [4-（3-甲酰基-1-吡咯基）苯甲酰基]-的amino16的Fisher-吲哚型环化obtained得到目标化合物。 L-谷氨酸（15），然后催化还原产物17。类似地，对适当的前体11和12进行Fisher-吲哚型环化的修饰得到非经典类似物3-氨基-7,8,9-三甲基-2H -吡咯并[3'，4'：4,5]吡啶并[2,3-d]嘧啶-1-一（4）和3-氨基-8-苄基-7,9-二甲基-2H-吡咯并[3' ，4'：4,5]吡啶并[2,3-d]嘧啶-1-酮（5）。目标化合物2及其芳香族前体18 和非经典类似物4被评估为Manca人淋巴瘤细胞生长的抑制剂，也被评估为人二氢叶酸还原酶，人胸苷酸合酶，甘氨酰胺核糖核苷

  DOI：

  10.1021/jm00098a013

文献信息

• FUSED HETEROCYCLIC DERIVATIVE AND USE THEREOF
  申请人：Sakai Nozomu

  公开号：US20090137595A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  The present invention provides a fused heterocyclic derivative having a potent kinase inhibitory activity and use thereof. A compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as defined in the specification, except a particular compound, or a salt thereof, and a pharmaceutical agent containing the compound or a prodrug thereof, which is a kinase (VEGFR, VEGFR2, PDGFR, Raf) inhibitor, an angiogenesis inhibitor, an agent for the prophylaxis or treatment of cancer, a cancer growth inhibitor or a cancer metastasis suppressor.

  本发明提供了一种具有强大激酶抑制活性的融合杂环衍生物及其用途。 一种由以下式（I）表示的化合物： 其中除了特定化合物或其盐外，每个符号如规范中定义，以及含有该化合物或其前药的药用剂，该化合物是激酶（VEGFR、VEGFR2、PDGFR、Raf）抑制剂，血管生成抑制剂，用于癌症的预防或治疗的药剂，癌症生长抑制剂或癌症转移抑制剂。
• Discovery and biological evaluation of thiobarbituric derivatives as potent p300/CBP inhibitors
  作者：Wenchao Lu、Huan Xiong、Yu Chen、Chen Wang、Hao Zhang、Pan Xu、Jie Han、Senhao Xiao、Hong Ding、Zhifeng Chen、Tian Lu、Jun Wang、Yuanyuan Zhang、Liyan Yue、Yu-Chih Liu、Chenhua Zhang、Yaxi Yang、Hualiang Jiang、Kaixian Chen、Bing Zhou、Cheng Luo

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.07.048

  日期：2018.11

  diseases especially cancer, thus highlighting the utmost significance of the development of small molecule inhibitors against this potential therapeutic target. In the present study, through virtual screening and iterative optimization, we identified DCH36_06 as a bona fide, potent p300/CBP inhibitor. DCH36_06 mediated p300/CBP inhibition leading to hypoacetylation on H3K18 in leukemic cells. The suppression

  组蛋白乙酰转移酶（HATs）通过优先使组蛋白上赖氨酸残基的ε-氨基乙酰化来缓解转录抑制。HAT的失调与几种疾病（尤其是癌症）的病因密切相关，因此突出了开发针对该潜在治疗靶点的小分子抑制剂的最重要意义。在本研究中，通过虚拟筛选和迭代优化，我们将DCH36_06鉴定为真正有效的p300 / CBP抑制剂。DCH36_06介导的p300 / CBP抑制导致白血病细胞中H3K18的低乙酰化。p300 / CBP活性的抑制可阻止几种白血病细胞系中的细胞增殖。此外，DCH36_06在G1期阻止了细胞周期，并通过激活capase3诱导了细胞凋亡，caspase9和PARP阐明了其抗增殖活性的分子机制。在转录组分析中，DCH36_06改变了下游基因表达，并通过实时PCR验证了凋亡通路相关基因。重要的是，DCH36_06阻断了小鼠白血病异种移植物的生长，从而支持了其潜在的抗癌作用。体内使用为p300 / C
• Pyrrole dimethinecyanine dyes
  申请人：EASTMAN KODAK CO

  公开号：US02515912A1

  公开（公告）日：1950-07-18
• Alessandri; Passerini, Gazzetta Chimica Italiana, 1921, vol. 51, p. I 282
  作者：Alessandri、Passerini

  DOI：——

  日期：——
• Alessandri, Atti della Accademia Nazionale dei Lincei, Classe di Scienze Fisiche, Matematiche e Naturali, Rendiconti, 1915, vol. <5>24, p. II 198
  作者：Alessandri

  DOI：——

  日期：——