5-[(3aS,5R,6S,6aR)-5-Hydroxy-6-((E)-(R)-3-hydroxy-oct-1-enyl)-3a-methoxy-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopentathiazol-2-yl]-pentanoic acid methyl ester | 82945-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-[(3aS,5R,6S,6aR)-5-Hydroxy-6-((E)-(R)-3-hydroxy-oct-1-enyl)-3a-methoxy-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopentathiazol-2-yl]-pentanoic acid methyl ester
• 英文别名: 9α-Methoxy-9β,6-nitrilo-7-thia-PGF1 methyl ester；5-[(3aS,5S,6R,6aS)-5-Hydroxy-6-((E)-(S)-3-hydroxy-oct-1-enyl)-3a-methoxy-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopentathiazol-2-yl]-pentanoic acid methyl ester；9β-Methoxy-9α,6-nitrilo-7-thia-PGF1 methyl ester
• CAS: 82945-94-6；82978-07-2；82978-22-1；82978-23-2
• 化学式: C₂₁H₃₅NO₅S
• 分子量: 413.579
• InChiKey: KAFNUMNRCAGAOO-QSTUHGBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  88.35
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(3aS,5R,6S,6aR)-5-Hydroxy-6-((E)-(R)-3-hydroxy-oct-1-enyl)-3a-methoxy-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopentathiazol-2-yl]-pentanoic acid methyl ester 生成 9β-Methoxy-9α,6-nitrilo-7-thia-15β-PGF1
  参考文献：
  名称：

  含有硫zone环的前列环素类似物的合成

  摘要：

  前环素的噻唑类似物是由环戊烯（9）本身制备的，该环戊烯是通过用硫代硫代烯丙基硫醚（4）新型打开3,4-环氧环戊烯而获得的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87097-5
• 作为产物：
  描述：

  3-(α-Ethoxy)-ethoxy-1-lithio-1-octin 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N-乙基二丙胺 、 水 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 5-[(3aS,5R,6S,6aR)-5-Hydroxy-6-((E)-(R)-3-hydroxy-oct-1-enyl)-3a-methoxy-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopentathiazol-2-yl]-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  含有硫zone环的前列环素类似物的合成

  摘要：

  前环素的噻唑类似物是由环戊烯（9）本身制备的，该环戊烯是通过用硫代硫代烯丙基硫醚（4）新型打开3,4-环氧环戊烯而获得的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87097-5

文献信息

• Synthesis of analogs of prostacyclin containing a thiazole ring
  作者：Robert H. Bradbury、Keith A. M. Walker

  DOI：10.1021/jo00158a031

  日期：1983.5