methyl (Z,5S,6S,7R)-5,6,7-trihydroxy-7-phenylhept-2-enoate | 1347703-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (Z,5S,6S,7R)-5,6,7-trihydroxy-7-phenylhept-2-enoate
• CAS: 1347703-98-3
• 化学式: C₁₄H₁₈O₅
• 分子量: 266.294
• InChiKey: HBECFLISBCJOPT-NIQRFGKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z,5S,6S,7R)-5,6,7-trihydroxy-7-phenylhept-2-enoate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到(1S,5S,7R,8S)-3-endo,7-endo-(−)-9-deoxygoniopypyrone
  参考文献：
  名称：

  基于串联α-氨基木糖基化-烯丙基化反应的方法合成菊苣二醇A，树皮苷A和（+）-goniodiol

  摘要：

  据报道，采用汇聚氨氧化-烯丙基化反应作为关键步骤，从苯甲醛开始，一种短而有效的方法合成了扑鸟烯二醇A，硫果皮苷A和（+）-goniodiol。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.105
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-苯基-3-丁烯-1-醇 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 四氯化钛 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N-二异丙基乙胺 、 L-脯氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 96.5h， 生成 methyl (Z,5S,6S,7R)-5,6,7-trihydroxy-7-phenylhept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  基于串联α-氨基木糖基化-烯丙基化反应的方法合成菊苣二醇A，树皮苷A和（+）-goniodiol

  摘要：

  据报道，采用汇聚氨氧化-烯丙基化反应作为关键步骤，从苯甲醛开始，一种短而有效的方法合成了扑鸟烯二醇A，硫果皮苷A和（+）-goniodiol。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.105

文献信息

• Tandem α-aminoxylation–allylation reaction based approach for the synthesis of goniothalesdiol A, leiocarpin A and (+)-goniodiol
  作者：Gowravaram Sabitha、T. Rammohan Reddy、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.105

  日期：2011.12

  A short and efficient syntheses of goniothalesdiol A, leiocarpin A, and (+)-goniodiol are reported by a convergent strategy using tandem aminoxylation–allylation reaction as a key step starting from benzaldehyde.

  据报道，采用汇聚氨氧化-烯丙基化反应作为关键步骤，从苯甲醛开始，一种短而有效的方法合成了扑鸟烯二醇A，硫果皮苷A和（+）-goniodiol。