(1S,3R)-3,4-epoxy-1-tert-butyldimethylsilyloxy-1-phenyl-butane | 942154-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,3R)-3,4-epoxy-1-tert-butyldimethylsilyloxy-1-phenyl-butane
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[(1S)-2-[(2R)-oxiran-2-yl]-1-phenylethoxy]silane
• CAS: 942154-17-8
• 化学式: C₁₆H₂₆O₂Si
• 分子量: 278.467
• InChiKey: GZYOCZUSJHGUKO-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R)-3,4-epoxy-1-tert-butyldimethylsilyloxy-1-phenyl-butane 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) Amberlyst 15 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 diosprogine A
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of diospongin A

  摘要：

  A stereoselective synthesis of Diospongin A using a cross-metathesis-intramolecular Michael addition has been achieved. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.058
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-苯基-3-丁烯-1-醇 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 (1S,3R)-3,4-epoxy-1-tert-butyldimethylsilyloxy-1-phenyl-butane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of diospongin A

  摘要：

  A stereoselective synthesis of Diospongin A using a cross-metathesis-intramolecular Michael addition has been achieved. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.058

文献信息

• Synthesis of diospongin A
  作者：Roderick W. Bates、Ping Song

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.058

  日期：2007.5

  A stereoselective synthesis of Diospongin A using a cross-metathesis-intramolecular Michael addition has been achieved. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.