5-epi-diospongin A | 951325-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 5-epi-diospongin A
• 英文别名: 5-epi-diospongin-A；2-[(2R,4R,6S)-4-hydroxy-6-phenyloxan-2-yl]-1-phenylethanone
• CAS: 951325-77-2
• 化学式: C₁₉H₂₀O₃
• 分子量: 296.366
• InChiKey: HQTSVUPKAYCDEB-LMMKCTJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-epi-diospongin A 在 sodium hydride 、 二苯基氯化膦 、 2,6-二甲基-2,5-环己二烯-1,4-二酮 、 大茴香酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以44%的产率得到2-(4-chloro-6-phenyl-tetrahydropyran-2-yl)-1-phenyl-ethanone
  参考文献：
  名称：

  通过Prins反应全合成（+/-）-双甘氨酸A

  摘要：

  描述了一种从苯甲醛开始的直接合成（+/-）-双甘皂苷A的方法。控制三个立体生成中心相对构型的Prins环化反应和Mitsunobu反转代表了该方法的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.05.089
• 作为产物：
  描述：

  1-phenylhex-5-ene-1,3-diol 在 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-epi-diospongin A
  参考文献：
  名称：

  通过Prins反应全合成（+/-）-双甘氨酸A

  摘要：

  描述了一种从苯甲醛开始的直接合成（+/-）-双甘皂苷A的方法。控制三个立体生成中心相对构型的Prins环化反应和Mitsunobu反转代表了该方法的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.05.089

文献信息

• Copper(I)-Catalyzed Dehydrative C-Glycosidation of Unprotected Pyranoses with Ketones
  作者：XiaoFeng Wei、ShiLiang Shi、XiaoWei Xie、Yohei Shimizu、Motomu Kanai

  DOI：10.1021/acscatal.6b02106

  日期：2016.10.7

  the bite angle of the diphosphine ligand in the copper catalyst, and we identified an achiral diphosphine ligand L1 bearing an exceptionally large bite angle as the optimal ligand. A copper(I)-conjugated Brϕnsted base catalyst containing ligand L1 enabled the C–C bond-forming reaction via in situ-generated copper(I) enolate, even in the presence of multiple unprotected hydroxy groups. A variety of ketones

  我们开发了铜（I）催化将酮非对映选择性地掺入未保护的吡喃糖中。反应性取决于铜催化剂中二膦配体的咬合角，我们确定了携带异常大咬合角的非手性二膦配体L1作为最佳配体。含有配体L1的共轭铜（I）的布朗斯台德碱催化剂，即使存在多个未保护的羟基，也可以通过原位生成的烯醇铜（C）形成C–C键。引入了具有高非对映选择性的各种酮。产物2，6-顺式吡喃具有许多用于合成生物活性分子的应用。
• Total Syntheses of Diospongins A and B
  作者：Ming Xian、Hua Wang、Brian Shuhler

  DOI：10.1055/s-0028-1083518

  日期：——

  The total syntheses of diospongins A and B employing 2,6-disubstituted dihydropyranones as key intermediates are described.

  描述了使用 2,6-二取代二氢吡喃酮作为关键中间体的 diospongins A 和 B 的全合成。
• Stereoselective synthesis of (−)-diospongins A and B and their stereoisomers at C-5
  作者：Nobuyuki Kawai、Sudhir Mahadeo Hande、Jun'ichi Uenishi

  DOI：10.1016/j.tet.2007.06.081

  日期：2007.9

  Antiosteoporotic diarylheptanoids (−)-diospongins A (1) and B (2) were synthesized stereoselectively. The key steps in the synthesis include a stereospecific PdII-catalyzed cyclization of chiral 1,5,7-trihydroxy-2-heptenes, 6a and 6b, to form cis and trans tetrahydropyran rings and a regioselective Wacker oxidation of β-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)styrenes, 5a and 5b. Their C-5 epimers 3 and 4 were also

  立体选择性地合成了抗骨质疏松症的二芳基庚烷类化合物（-）-双鞘脂A（1）和B（2）。合成的关键步骤包括手性1,5,7-三羟基-2-庚烯6a和6b的立体定向Pd II催化环化反应，形成顺式和反式四氢吡喃环，以及β-（四氢- 2 H-吡喃-2-基）苯乙烯5a和5b。还合成了它们的C-5差向异构体3和4。
• A flexible enantioselective synthesis of (+)-centrolobine and 5-epi-diospongin-A using asymmetric transfer hydrogenation/tandem Grubbs cross-metathesis/oxy-Michael reaction as key steps
  作者：Gullapalli Kumaraswamy、Dasa Rambabu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.01.005

  日期：2013.2

  An efficient enantioselective synthesis of (+)-centrolobine and 5-epi-diospongin-A was achieved by the use of asymmetric transfer hydrogenation (ATH)/tandem Grubbs cross-metathesis/oxy-Michael reaction. Furthermore, this strategy allows for diastereodivergent access to every representative member of the family. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Total synthesis of (+/−)-diospongin A via Prins reaction
  作者：Marie-Aude Hiebel、Béatrice Pelotier、Olivier Piva

  DOI：10.1016/j.tet.2007.05.089

  日期：2007.8

  A straightforward synthesis of (+/−)-diospongin A starting from benzaldehyde is described. A Prins cyclization reaction to control the relative configuration of the three stereogenic centers and a Mitsunobu inversion represent the key steps of the approach.

  描述了一种从苯甲醛开始的直接合成（+/-）-双甘皂苷A的方法。控制三个立体生成中心相对构型的Prins环化反应和Mitsunobu反转代表了该方法的关键步骤。