(2R,3RS)-1-(4-methoxybenzyloxy)-2-methyl-pentan-3-ol | 449173-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3RS)-1-(4-methoxybenzyloxy)-2-methyl-pentan-3-ol
• CAS: 449173-99-3
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃
• 分子量: 238.327
• InChiKey: GMWKXMVZZAFDAL-YNODCEANSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.021±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3RS)-1-(4-methoxybenzyloxy)-2-methyl-pentan-3-ol 在 咪唑 、 锂硼氢 、 samarium diiodide 、 氯代二环己基硼烷 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (2R,3R,4S,5S,6R,7R)-7-(benzyloxy-diisopropyl-silanyloxy)-1-(4-methoxy-benzyloxy)-2,4,6-trimethyl-nonane-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Toward the Combinatorial Synthesis of Polyketide Libraries:  Asymmetric Aldol Reactions with α-Chiral Aldehydes on Solid Support

  摘要：

  [GRAPHIC]The viability of performing stereocontrolled aldol additions with a-chiral aldehydes attached by a silyl linker to a hydroxymethyl polystyrene resin is demonstrated for boron and titanium enolates. Subsequent ketone reduction and manipulation on the solid support leads to elaborate stereopentad sequences, as occur in 6-deoxyerythronolide B and discodermolide.

  DOI：

  10.1021/ol026046+
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯代亚氨逐乙酸-4-甲氧基苄酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 lipase AK 、 (+)-10-camphorsulfonic acid 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 异丙醚 为溶剂， 反应 26.08h， 生成 (2R,3RS)-1-(4-methoxybenzyloxy)-2-methyl-pentan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  不对称保护的2-丙酰基-1,3-丙二醇衍生物的对映选择性制备：对Kazusamycin A的全合成

  摘要：

  描述了对映体纯的2-丙酰基-1,3-丙二醇衍生物的制备方法，这是我们对有效的抗肿瘤化合物卡祖霉素A进行全合成研究的关键中间体。在研究了多种用于手性二醇去对称化的酶促方案后，发现可以通过酶促动力学拆分以97–98％ee的方式制备这些化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.01.007