(3S,4S,7R)-8-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)-4-(p-methoxybenzyloxy)-3,7-dimethyl-octan-2-one | 203387-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4S,7R)-8-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)-4-(p-methoxybenzyloxy)-3,7-dimethyl-octan-2-one
• 英文别名: (3S,4S,7R)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,7-dimethyloctan-2-one
• CAS: 203387-34-2
• 化学式: C₂₄H₄₂O₄Si
• 分子量: 422.681
• InChiKey: ZOKOKMDFCMAOQV-PWHSHALESA-N

物化性质

• 沸点：
  480.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.959±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.24
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,7R)-8-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)-4-(p-methoxybenzyloxy)-3,7-dimethyl-octan-2-one 在 Dowex resin 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三乙胺 、 (+)-二异松蒎基氯硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2R,5S,6S,9S,12E,14Z,18S)-18-(tert-butyl(diphenyl)silyloxy)-2,6-dimethyl-5,9-di-(p-methoxybenzyloxy)-1-hydroxynonadeca-12,14-dien-7-one
  参考文献：
  名称：

  含硼离子载体抗生素Macrodiolide Tartrolon B的全合成

  摘要：

  详细报道了含硼的大乙交酯抗生素tartrolon B的第一个全合成。描述了两种针对目标化合物的融合方法，由于敏感的功能，第一种方法最终失败。在第二条成功的途径中，关键步骤是将双环丙酮化物保护的酮立体选择性地由硼介导的羟醛加成到二烯醛中。在这种情况下，使用Yamaguchi二聚化大内酯化残基可以完成合成而没有重大问题。

  DOI：

  10.1021/jo035391p
• 作为产物：
  描述：

  (R)-methyl 3-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methylpropanoate 在 正丁基锂 、 copper diacetate 、 草酰氯 、 Alpine borane 、 4 A molecular sieve 、 异丙基氯化镁 、 氧气 、 二异丁基氢化铝 、 一水合肼 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、600.0 MPa 条件下， 反应 107.67h， 生成 (3S,4S,7R)-8-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)-4-(p-methoxybenzyloxy)-3,7-dimethyl-octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  含硼离子载体抗生素Macrodiolide Tartrolon B的全合成

  摘要：

  详细报道了含硼的大乙交酯抗生素tartrolon B的第一个全合成。描述了两种针对目标化合物的融合方法，由于敏感的功能，第一种方法最终失败。在第二条成功的途径中，关键步骤是将双环丙酮化物保护的酮立体选择性地由硼介导的羟醛加成到二烯醛中。在这种情况下，使用Yamaguchi二聚化大内酯化残基可以完成合成而没有重大问题。

  DOI：

  10.1021/jo035391p

文献信息

• Horner-Wadsworth-Emmons Reactions as a Facile Entry to Biogenetic Key Substructures
  作者：Johann Mulzer、Andreas Sieg、Christoph Brücher、Dieter Müller、Harry J. Martin

  DOI：10.1055/s-2005-863705

  日期：——

  One-pot Horner-Wadsworth-Emmons reactions are used to synthesize α,β-enones with two configurationally independent stereogenic centers. These intermediates are used for the construction of polyketide and monosaccaride fragments. In particular, novel approaches to the branched pentoses mycarose and arcanose are described.

  一锅 Horner-Wadsworth-Emmons 反应用于合成具有两个构型独立的立体中心的 α,β-烯酮。这些中间体用于构建聚酮化合物和单糖片段。特别是，描述了分支戊糖 mycarose 和 Arcanose 的新方法。
• Studies directed towards the total synthesis of the antibiotic macrodiolide tartrolon: EPC synthesis of the protected seco acid
  作者：Johann Mulzer、Markus Berger

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10761-4

  日期：1998.2

  An efficient synthesis of the protected seco acid 2 of the antibiotic macrodiolide tartrolon 1 is described. Key steps are a substrate controlled aldol-reaction, a Johnson-Claisen rearrangement, and a Horner-Wadsworth-Emmons olefination with subsequent Corey-Bakshi-Shibata (CBS) reduction. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Total Synthesis of the Boron-Containing Ion Carrier Antibiotic Macrodiolide Tartrolon B
  作者：Johann Mulzer、Markus Berger

  DOI：10.1021/jo035391p

  日期：2004.2.1

  The first total synthesis of the boron-containing macrodiolide antibiotic tartrolon B is reported in full detail. Two convergent approaches to the target compound are described, the first of which eventually failed, due to sensitive functionality. In the second, successful route the key step was a stereoselective boron-mediated aldol addition of a bicyclic acetonide protected ketone to a diene-aldehyde

  详细报道了含硼的大乙交酯抗生素tartrolon B的第一个全合成。描述了两种针对目标化合物的融合方法，由于敏感的功能，第一种方法最终失败。在第二条成功的途径中，关键步骤是将双环丙酮化物保护的酮立体选择性地由硼介导的羟醛加成到二烯醛中。在这种情况下，使用Yamaguchi二聚化大内酯化残基可以完成合成而没有重大问题。