4-(4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrole-3-carbonitrile | 894075-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4-(4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrole-3-carbonitrile
• 英文别名: 4-[4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl]-2,5-dimethyl-1H-pyrrole-3-carbonitrile
• CAS: 894075-07-1
• 化学式: C₁₅H₁₀F₃N₃
• 分子量: 289.26
• InChiKey: YJWIGVNYQALXEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrole-3-carbonitrile 在 hydrazine hydrate 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(4-(aminomethyl)-2-fluorobenzyl)-4-(4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLE AND PYRAZOLE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉS PYRROLE ET PYRAZOLE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  该披露涉及从核类固醇受体结合物中衍生的抗癌化合物，以及含有这些化合物的产品，以及它们的使用和制备方法。本披露提供具有激素受体拮抗活性的化合物。这些化合物可用于治疗癌症，特别是那些可以通过AR和/或GR拮抗增强的癌症。

  公开号：

  WO2020113094A1
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基-1H-吡咯-3-甲腈 在 溴 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 4-(4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLE AND PYRAZOLE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉS PYRROLE ET PYRAZOLE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  该披露涉及从核类固醇受体结合物中衍生的抗癌化合物，以及含有这些化合物的产品，以及它们的使用和制备方法。本披露提供具有激素受体拮抗活性的化合物。这些化合物可用于治疗癌症，特别是那些可以通过AR和/或GR拮抗增强的癌症。

  公开号：

  WO2020113094A1

文献信息

• Substituted Pyrrole Derivative
  申请人：Matsunaga Nobuyuki

  公开号：US20080176906A1

  公开（公告）日：2008-07-24

  The present invention provides a novel pyrrole derivative having excellent androgen receptor antagonism, which is represented by the formula: wherein R 1 represents a hydrogen atom, a cyano group or a group represented by the formula COOR A (wherein R A represents an optional substituted C 1-6 alkyl group), R 2 and R 4 are the same or different, and each represents a hydrogen atom, a C 1-6 alkyl group, a C 3-6 cycloalkyl group, a trifluoromethyl group, an amino-C 1-6 alkyl group, a mono- or di-substituted amino-C 1-6 alkyl group, an optionally halogenated C 1-6 alkyl group substituted with an optionally substituted hydroxyl group, a C 2-6 alkenyl group substituted with an optionally substituted hydroxyl group, a C 1-6 alkyl group substituted with an optionally substituted and optionally oxidized thiol group, an optionally substituted with and optionally oxidized thiol group, a cyano group, an acyl group, an optionally substituted oxazolyl group or a 1,3-dioxolan-2-yl group, R 3 represents a group represented by the formula: (wherein X represents a halogen atom, Y represents a carbon atom or a nitrogen atom, Alk represents an optionally substituted C 1-4 alkylene group, and R B represents a hydrogen atom or an acyl group), and R 5 represents a phenyl group which has a cyano group at a 4 -position or a 3 -position thereof, and may be further substituted, or a salt thereof. The present invention also provides an androgen receptor antagonist containing the pyrrole derivative, or a salt thereof.

  本发明提供了一种新型吡咯衍生物，具有优异的雄激素受体拮抗作用，其化学式表示为：其中，R1表示氢原子、氰基或由COORA（其中RA表示可选的取代C1-6烷基基团）表示的基团，R2和R4相同或不同，每个表示氢原子、C1-6烷基基团、C3-6环烷基基团、三氟甲基基团、氨基-C1-6烷基基团、单取代或双取代氨基-C1-6烷基基团、可选卤代的C1-6烷基基团，其被取代的羟基基团也是可选的、可选取代的C2-6烯基基团、被可选取代的硫醇基团取代的C1-6烷基基团、被可选取代的、可选氧化的硫醇基团取代的C1-6烷基基团、氰基、酰基、可选取代的噁唑基团或1,3-二氧杂环戊烷-2-基基团，R3表示由以下公式表示的基团：（其中，X表示卤素原子，Y表示碳原子或氮原子，Alk表示可选取代的C1-4烷基基团，RB表示氢原子或酰基），R5表示在其4-位或3-位具有氰基基团的苯基基团，可以进一步取代，或其盐。本发明还提供了一种含有该吡咯衍生物或其盐的雄激素受体拮抗剂。
• Pyrrole and pyrazole compounds and methods of use thereof
  申请人：Nuvation Bio Inc.

  公开号：US11034669B2

  公开（公告）日：2021-06-15

  The disclosure relates to anti-cancer compounds derived from nuclear steroid receptor binders, to products containing the same, as well as to methods of their use and preparation.

  本公开涉及从核类固醇受体结合剂中提取的抗癌化合物、含有这些化合物的产品及其使用和制备方法。
• WO2006/64944
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• SUBSTITUTED PYRROLE DERIVATIVE
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP1824841A1

  公开（公告）日：2007-08-29
• PYRROLE AND PYRAZOLE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Nuvation Bio Inc.

  公开号：EP3886854A1

  公开（公告）日：2021-10-06