5,6-diamino-2-(4,5-bis(propylthio)-1,3-dithio-2-ylidene)benzo[d]-1,3-dithiole | 892505-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5,6-diamino-2-(4,5-bis(propylthio)-1,3-dithio-2-ylidene)benzo[d]-1,3-dithiole
• 英文别名: 2-[4,5-Bis(propylthio)-1,3-dithiol-2-ylidene]-1,3-benzodithiole-5,6-diamine；2-[4,5-bis(propylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-1,3-benzodithiole-5,6-diamine
• CAS: 892505-53-2
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂S₆
• 分子量: 432.744
• InChiKey: GTTHQMAJMDYTSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-128 °C
• 沸点：
  522.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  204
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-diamino-2-(4,5-bis(propylthio)-1,3-dithio-2-ylidene)benzo[d]-1,3-dithiole 在 [Fe(bpy)3]⁽³⁺⁾*3PF₆^(1-) 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4',5'-bis(propylthio)tetrathiafulvenyl[i]dipyrido[3,2-a:2',3'-c]phenazine
  参考文献：
  名称：

  分子内电荷转移的实验和计算研究：四硫富瓦烯-融合的二吡啶并吩嗪分子。

  摘要：

  为了研究供体-受体（DA）集成体中的电子相互作用，将D和A片段耦合在一个分子中。具体地，已经合成了具有固有氧化还原中心的四硫富瓦烯（TTF）-融合的二吡啶并[3,2-a：2'，3'-c]吩嗪（dppz）化合物，并对其结构进行了表征。已经研究了其电子吸收，荧光发射，光诱导的分子内电荷转移和电化学行为。在密度泛函理论的基础上解释了观察到的电子性质。

  DOI：

  10.1002/chem.200601561
• 作为产物：
  描述：

  4,5-bis(propylthio)-1,3-dithiole-2-thione 在 mercury(II) diacetate 、 溶剂黄146 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5,6-diamino-2-(4,5-bis(propylthio)-1,3-dithio-2-ylidene)benzo[d]-1,3-dithiole
  参考文献：
  名称：

  Fluoride-selective optical sensor based on the dipyrrolyl-tetrathiafulvalene chromophore

  摘要：

  研究人员对一种化学传感器进行了评估，该传感器以二吡咯基团为识别位点，并带有四噻吩氧化还原标签，是一种光学和氧化还原传感器，可检测 DCM 溶液中的一系列阴离子（F-、Cl-、Br-、HSO4-、CH3COO- 和 H2PO4-）。该受体对氟化物有特定的光学信号，但在溶液中几乎没有电化学效应。传感器的固态性能可导致水中发生可测量的变化。根据这些结果和其他实例，讨论了设计更好的系统的意义。

  DOI：

  10.1039/c1ob06459b

文献信息

• Effect of the Addition of a Fused Donor−Acceptor Ligand on a Ru(II) Complex: Synthesis, Characterization, and Photoinduced Electron Transfer Reactions of [Ru(TTF-dppz)₂(Aqphen)]²⁺
  作者：Nathalie Dupont、Ying-Fen Ran、Hong-Peng Jia、Jakob Grilj、Jie Ding、Shi-Xia Liu、Silvio Decurtins、Andreas Hauser

  DOI：10.1021/ic101951n

  日期：2011.4.18

  The synthesis and the photophysical properties of the complex [Ru(TTF-dppz)2(Aqphen)]2+ (TTF = tetrathiafulvalene, dppz = dipyrido-[3,2-a:2′,3′-c]phenazine, Aqphen = anthraquinone fused to phenanthroline via a pyrazine bridge) are described. In this molecular triad excitation into the metal−ligand charge transfer bands results in the creation of a long-lived charge separated state with TTF acting as

  复合物[Ru（TTF-dppz）2（Aqphen）] 2+（TTF =四硫富瓦烯，dppz =二吡啶基-[3,2- a：2'，3'- c ]吩嗪，Aqphen的合成及光物理性质（描述了通过吡嗪桥与菲咯啉稠合的蒽醌）。在此分子三合会激发到金属-配体的电荷转移带中，导致长寿命的电荷分离态的产生，TTF充当电子给体，蒽醌充当末端受体。室温下，电荷分离态的寿命在二氯甲烷中为400 ns。基于瞬态吸收光谱，提出了一种涉及中间电荷分离态的电荷分离机理。
• A Novel TTF-based Electron-donor with Imidazole-annelation Having Hydrogen-bonding and Proton-transfer Abilities
  作者：Yasushi Morita、Yosuke Yamamoto、Yumi Yakiyama、Tsuyoshi Murata、Kazuhiro Nakasuji

  DOI：10.1246/cl.2008.24

  日期：2008.1.5

  A TTF derivative with an imidazole-annelation having hydrogen-bond and proton-donor/acceptor abilities was newly synthesized. The donor formed a two-dimensional structure by hydrogen-bonds and π stacks in the crystal. The imidazole-annelation increased the electron-donating ability of the donor.

  一种具有氢键和质子供体/受体能力的咪唑环连接的TTF衍生物被新合成。该供体通过氢键和π堆叠在晶体中形成了二维结构。咪唑环的连接增强了供体的电子供给能力。
• A tetrathiafulvalene-functionalized schiff base macrocycle: synthesis, electrochemical, and photophysical properties
  作者：Ying-Fen Ran、Carmen Blum、Shi-Xia Liu、Lionel Sanguinet、Eric Levillain、Silvio Decurtins

  DOI：10.1016/j.tet.2011.01.011

  日期：2011.3

  selective formation of 2+2 macrocycle 1 from 2,5-bis(3-formyl-2-hydroxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole and a diamine-functionalized tetrathiafulvalene derivative is reported. Its electronic properties have been studied experimentally by the combination of electrochemistry and UV–vis–NIR spectroscopy. Particularly, its largely extended π-conjugation renders this novel macrocycle simultaneously a good multielectron

  据报道由2，5-双（3-甲酰基-2-羟基苯基）-1，3，4-恶二唑和二胺官能化的四硫富瓦烯衍生物高度选择性地形成2 + 2大环1。它的电子性质已经通过电化学和紫外可见近红外光谱的结合进行了实验研究。特别地，其在很大程度上扩展的π共轭使该新型大环同时成为良好的多电子供体和强生色团，这在密度泛函理论的基础上得到了合理化。
• Chemical control of photoinduced charge-transfer direction in a tetrathiafulvalene-fused dipyrrolylquinoxaline difluoroborate dyad
  作者：Ping Zhou、Ulrich Aschauer、Silvio Decurtins、Thomas Feurer、Robert Häner、Shi-Xia Liu

  DOI：10.1039/d0cc05736c

  日期：——

  A new approach for a compact annulation of tetrathiafulvalene (TTF) and dipyrrolylquinoxaline difluoroborate (QB) is presented, leading to strong electronic interactions between the TTF and QB units. Regulation of distinct photoinduced charge flows within this dyad is achieved by external stimuli, which is also verified by TD-DFT calculations.

  提出了一种紧凑的四硫富瓦烯（TTF）和二吡咯基喹喔啉二氟硼酸酯（QB）紧密环合的新方法，从而导致TTF和QB单元之间发生强烈的电子相互作用。通过外部刺激可以实现此二分体中不同的光诱导电荷流的调节，这也得到TD-DFT计算的验证。
• Tetrathiafulvalene diindolylquinoxaline: a dual signaling anion receptor with phosphate selectivity
  作者：Christopher Bejger、Jung Su Park、Eric S. Silver、Jonathan L. Sessler

  DOI：10.1039/c0cc02934c

  日期：——

  Incorporation of tetrathiafulvalene into the backbone of a known neutral phosphate receptor, diindolylquinoxaline, yields a dual optical-electrochemical chemosensor for dihydrogen phosphate that functions in dichloromethane. This system shows selectivity for dihydrogen phosphate over other small anions and can be used to detect the presence of this analyte via fluorescence quenching or cyclic voltammetry.

  将四硫富瓦烯结合到已知的中性磷酸盐受体二吲哚基喹噁啉的骨架中，可产生一种用于检测磷酸二氢盐的双光学电化学化学传感器，该传感器在二氯甲烷中起作用。该系统对磷酸二氢盐比其他小阴离子具有选择性，可通过荧光淬灭或循环伏安法检测该分析物的存在。