2-Isopropylidenebutane-1,4-diol | 42091-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Isopropylidenebutane-1,4-diol
• 英文别名: 2-isopropylidene-butane-1,4-diol；2-(1-Methylethylidene)-1,4-butanediol；2-propan-2-ylidenebutane-1,4-diol
• CAS: 42091-47-4
• 化学式: C₇H₁₄O₂
• 分子量: 130.187
• InChiKey: DFMASPMPDALNHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  242.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.983±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Isopropylidenebutane-1,4-diol 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化磷 、 四氯化锡 、 potassium hydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 6,10-二甲基-3-丙-2-亚基-螺[4.5]癸-9-烯-8-酮
  参考文献：
  名称：

  An asymmetric total synthesis of fragrant spiro[4.5]decane sesquiterpene (-)-.beta.-vetivone via an enantiomerically pure vinylic sulfoxide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00261a008
• 作为产物：
  描述：

  二乙基异亚丙基琥珀酸酯 在 lithium triethoxyaluminum hydride 作用下， 生成 2-Isopropylidenebutane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Spiroannelation of enol ethers of cyclic 1,3-diketones. Simple stereospecific synthesis of .beta.-vetivone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00791a074

文献信息

• Termination of radical-polar crossover reactions by intramolecular nucleophiles
  作者：John A. Murphy、Faiza Rasheed、Stephen J. Roome、Norman Lewis

  DOI：10.1039/cc9960000737

  日期：——

  Radical-polar crossover reactions featuring intramolecular nucleophilic termination are reported.

  报道了具有分子内亲核终止特征的径向-极向交叉反应。
• Phase-Transfer-Catalyzed Asymmetric Annulations of Alkyl Dihalides with Oxindoles: Unified Access to Chiral Spirocarbocyclic Oxindoles
  作者：Min Gao、Yongyi Li、Xuemin Li、Lin Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04174

  日期：2022.1.28

  A general phase-transfer-catalyzed asymmetric (n+1) (n = 4 or 5) annulation reaction, featuring the direct coupling of simple oxindoles with alkyl dihalides that are allylic/benzylic and non-allylic/benzylic, has been developed to provide previously inaccessible cyclopentane- and cyclohexane-fused spirooxindole scaffolds with high yields and enantioselectivities (88–95% ee). Along with a broad scope

  已开发出一种通用的相转移催化不对称 ( n +1) ( n = 4 或 5) 环化反应，其特点是简单的羟吲哚与烯丙基/苄基和非烯丙基/苄基的烷基二卤化物直接偶联，以提供以前无法获得的环戊烷和环己烷融合的螺氧吲哚支架具有高产率和对映选择性（88-95% ee）。除了广泛的范围和温和的条件外，新协议还可以对药物 ubrogepant 的核心进行两步和克级合成。
• Nitroalkanes as a new source of 2-alkylidene-1,4-diols, in two steps
  作者：Roberto Ballini、Giovanna Bosica、Marco Damiani、Paolo Righi

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00829-7

  日期：1999.11

  A variety of 3-alkylidene-1,4-diols have been conveniently prepared, in two steps, by conjugate addition of a nitroalkane to the appropriate enedione derivatives under basic conditions (DBU), followed by chemoselective reduction (LiAlH4/Et2O) of the carbonyl functionalities of the Michael adduct, obtained after elimination of nitrous acid. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Murphy, John A.; Rasheed, Faiza; Roome, Stephen J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 15, p. 2331 - 2339
  作者：Murphy, John A.、Rasheed, Faiza、Roome, Stephen J.、Scott, Karen A.、Lewis, Norman

  DOI：——

  日期：——
• Electronic control of stereoselectivity. 14. Long-range control by norbornane frameworks of cyclopentadienide reactivity. Stereoselective capture of electrophiles by tricyclo[5.2.1.02,6]deca-3,8-dienyl anions
  作者：Leo A. Paquette、Pana Charumilind、Tina M. Kravetz、Michael C. Boehm、Rolf Gleiter

  DOI：10.1021/ja00348a030

  日期：1983.5